Analisis Gugus Fungsi Parasetamol [PDF]

Citation preview

ANALISIS GUGUS FUNGSI PARASETAMOL DENGAN SPEKTROFOTOMETRI FTIR 1



Alma Aulia Sahara



2



Edi Prayogo, 3Islah Salma Akbari, 4Nadya Uswatun Hasanah. *



Kelompok 4 Praktikum Kimia Analisis Instrumen Program Studi Kimia, FST UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Jl. Ir. H. Juanda No. 95 Ciputat Jakarta 15412



ABSTRAK Pengujian analisis gugus fungsi parasetamol dapat dilakukan dengan teknik spektroskopi. Prinsip dari spektroskopi inframerah didasarkan pada besarnya frekuensi sinar infra-merah yang diserap dengan tingkat energi tertentu. Spektroskopi FTIR bertujuan untuk memahami prinsip identifikasi senyawa organik melalui teknik analisa FTIR, dan mampu mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik dari hasil analisa FTIR. Dari hasil penelitian didapatkan bahwa pada frekuensi 3326 cm-1 terdapat gugus fungsi N-H dengan finger printnya pada frekuensi 808 cm-1 yang muncul sebagai puncak yang rendah dan terdapat ikatan amida C=O pada frekuensi 1610 cm-1 yang diperkuat dengan adanya gugus fungsi C-N pada frekuensi 1242 cm-1. Selanjutnya adanya gugus fungsi C-H pada frekuensi 3160 cm-1 dan terdapat C=C pada frekuensi 1504 cm-1 dengan gugus C-H sebagai finger print pada frekuensi 713 cm-1 menandakan adanya gugus aromatik. Selanjutnya pada frekuensi 1226 cm-1 terdapat gugus C-O dan pada frekuensi 686 cm-1 terdapat ikatan O-H yang menandakan adanya gugus alkohol serta sampel yang diperoleh tidak murni 100% parasetamol. Key word : spektrofotometer infrared, paracetamol



1. PENDAHULUAN Spektroskopi FTIR atau Fourier Transform Infrared adalah metode spektroskopi infrared yang dilengkapi dengan transformasi Fourier untuk analisis hasil spektrumnya. Absorpsi infrared dapat terjadi jika terpenuhi dua syarat, yaitu kesesuaian antara frekuensi radiasi infrared dengan frekuensi vibrasional molekul sampel dan perubahan momen dipol selama bervibrasi (Chatwal, 1985). Pada spektroskopi inframerah ini menggunakan daerah bilangan gelombang dari 650 cm-1 – 4000 cm-1 (15,4 – 2,5 µm) daerah dengan frekuensi lebih rendah 650 cm-1 disebut inframerah jauh dan daerah dengan frekuensi lebih tinggi dari 4000 cm-1 disebut inframerah dekat. Masing-masing daerah tersebut lebih jauh dan lebih dekat dengan spektrum tampak. Inframerah jauh memiliki sedikit serapan yang bermanfaat bagi kimia organik dan serapan tersebut berkaitan dengan perubahan rotasi dalam molekul. Inframerah dekat



terutama menunjukan serapan harmoni overtones dari vibrasi pokok yang terdapat dalam daerah normal (Sastrohamidjojo, 1991). Ada beberapa hal yang harus diperhatikan sehubungan dengan penerapan spektrofotometri infra merah dalam analisa kualitatif, dimana setiap molekul pasti akan memberikan spektrum yang berbeda. Hal ini dapat dibantu dengan adanya analisis gugus fungsi. spektrofotometer FTIR sama degan spektrofotometer IR yang membedakannya adalah pengembangan pada sistem optiknya sebelum berkas sinar inframerah melewati sampel.Sistem optik spektrofotometer IR dilengkapi dengan cermin diam.Dengan demikian radiasi inframerah akan menimbulkan perbedaan jarak yang ditempuh menuju cermin bergerak dan cermin yang diam.Pada sistem optik fourier traansform infared digunakan radiasi laser yang berfungsi sebagai radiasi yang diinterferensikan dengan radiasi inframerah agar sinyal radiasi inframerah yang diterima oleh detektor secara utuh dan lebih baik (Day, R.A dan A.L. Underwood. 2002). Praktikum ini akan dilakukan analisis gugus fungsi parasetamol dengan spektrofotometer FTIR yang bertujuan untuk memahami prinsip identifikasi senyawa organik melalui teknik analisa FTIR, serta mampu mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik dari hasil analisa FTIR. II. LANDASAN TEORI Spektroskopi inframerah merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik pada panjang gelombang 2,550 µm atau bilangan gelombang 4000-200 cm-1. Energi yang dihasilkan oleh radiasi ini akan menyebabkan vibrasi ikatan kimia atau getaran pada molekul. Pita absorbsi inframerah sangat khas dan spesifik untuk setiap tipe ikatan kimia atau gugus fungsi. Metode ini sangat berguna untuk mengidentifikasi senyawa organik dan organometalik (Dachriyanus, 2004). Daerah IR dibagi menjadi tiga sub daerah, yaitu : sub daerah IR dekat ( 780 nm 2,5 µm atau bilangan gelombang 14290-4000 cm-1), sub daerah IR sedang (2,5 µm- 15 µm atau bilangan gelombang 4000-666 cm-1) dan sub IR jauh (15 µm-50 µm atau bilangan gelombang 666-200 cm-1) (Harmita, 2006). Kebanyakan gugus seperti C-H, O-H, C=O, dan C=N mempunyai serapan IR yang hanya bergeser sedikit dari satu molekul ke molekul lain. Berikut ini tabulasi beberapa gugus fungsi yang khas memiliki serapan tertentu pada daerah inframerah (IR)/. Tabel 1. Beberapa frekuensi Inframerah Gugus Fungsi Gugus Fungsi



Panjang Gelombang (µm) O-H Alkohol atau fenol 2.74-2.79 bebas, asam 3.70-4.00 NH amina primer, 6.10-6.45 sekunder dan amida CH alkana, alkena, 3.37-35.0 alkuna, aromatik 3.23-3.32 3.03 ~3.30 -CH2 Bengkokan 6.83



Frekuensi (cm-1) 3580-3650 2500-2700 3140-3320 2850-2960 3010-3095 3300 ~3030 1465



-CH3 Bengkokan 6.90-7.27 CC alkuna, alkena, 4.42-4.76 aromatik 5.95-6.16 ~6.25 C=O aldehid, keton, 5.75-5.81 asam, seter, anhidrida 5.79-5.97 5.79-5.87 5.71-5.86’5.52-5.68 CN Nitrit NO2 Nitro



4.35-5.00 6.06-6.67



1450-1375 2190-2260 1620-1680 1475-1600 1720-1740 1675-1725 1700-1725 1720-1750 1760-1810 2000-3000 1500-1650



Parasetamol



Gambar 1. Struktur kimia parasetamol Menurut Dirjen POM (1995), parasetamol memiliki nama lain yaitu 4hidroksiasetanilida dengan rumus empiris C8H9NO2 dan berat molekul 151,16. Parasetamol memiliki wujud berupa serbuk hablur berwarna putih, tidak berbau dan rasanya pahit. Parasetamol mudah larut dalam etanol dan larut dalam air mendidih dan NaOH 1 N. Parasetamol mempunyai daya kerja analgetik, antipiretik namun tidak mempunyai daya kerja anti radang serta tidak menyebabkan iritasi dan peradangan pada lambung (Sartono, 1993). Hal ini terjadi karena parasetamol bekerja pada tempat yang tidak terdapat peroksid. Sedangkan pada tempat inflamasi terdapat lekosit yang melepaskan peroksid. Parasetamol berguna untuk nyeri ringan hingga sedang (Katzung, 2011). III.



METODE PENELITIAN 3.1 Alat dan Bahan Alat yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah spektrofotometer FTIR spectrum one perkin elmer, lumpang agate dan alu, sel NaCl atau KBr, “sealed cell” 0,05 mm dan handy press. Bahan yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah serbuk KBr kering, paracetamol, dan aseton. 3.2 Prosedur Kerja a. Preparasi sampel dengan tekbik cakram KBr Serbuk Parasetamol 0,5-1 mg digerus dan dicampurkan dengan 100-200 mg serbuk KBr kering dengan lumping agate atau “vibrating ball mill” hingga benar-benar homogen, kemudian dimasukan campuran tersebut ke dalam pencetak khusus menggunakan spatula mikro dan dihubungkan pencetak dengan handy press. Selanjutnya dilepaskan tongkang handy press lalu dikeluarkan cakram KBr. Selanjutnya dimasukan cakram ke dalam KBr disc holder kemudian direkam spektrum dari parasetamol pada range frekuensi 4000-500 cm-1 b. Identifikasi gugus fungsi



Dari spektrum IR yang dihasilkan, ditentukan gugus fungsi yang terdapat pada senyawa parasetamol dengan melihat serapan yang dihasilkan dan dibandingkan harga frekuensi yang diperoleh dengan data yang ada di tabel. Kemudian dienteprestasikan data tersebut secara hati-hati dan terintegrasi hingga area sidik jari. (jika perlu, pilih menu data interpertation yang ada di dalam softwareuntuk memudahkan interprestasi data. IV.



HASIL DAN PEMBAHASAN Praktikum kali ini berjudul analisis gugus fungsi parasetamol dengan spektrofotometer FTIR yang bertujuan untuk memahami prinsip kerja spektrofotometer FTIR dan juga mengetahui tujuan kalibrasi alat FTIR sebagai dasar menjamin keakuratan pembacaan frekuensi panjang gelombang yang diukur atau dihasilkan. Spektrofotometer IR adalah suatu alat yang digunakan untuk mengidentifikasi senyawa organik maupun non organik. Apabila sinar IR dilewatkan melalui cuplikan organik, maka sejumlah frekuensi akan diserap sedangkan frekuensi yang lain diteruskan atau ditransmisikan tanpa diserap (Watson, 2010). Menurut Mulja dan Suharman (1995) spektroskopi IR adalah suatu teknik analisa yang digunakan baik untuk senyawa organik maupun non organik, dimana pengukuran serapan dari frekuensi IR. Analisis ini bertujuan untuk menentukan gugus fungsi suatu molekul. Sebelum menganalisa dengan FTIR, terlebih dahulu sampel yang akan dianalisa harus dijadikan pellet. Pellet yang dibuat harus bening agar dapat menerima interaksi dengan sinar infrared yang ditembakkan melalui pellet. Pembuatan pellet sampel menggunakan KBr dengan perbandingan yang cukup besar yaitu 0,5-1 mg parasetamol dengan 100-200 mg kbr. Penggunaan sampel yang sedikit ini agar dihasilkan spektra yang dapat terbaca dengan jelas dan tidak bertumpuk. Digunakan KBr karena KBr tidak menghasilkan serapan pada IR sehingga yang teramati secara langsung adalah serapan dari sampel.



3 5.0 462.98



30



625.18 3572.85 857.05



25 1107.75



%T



20



603.86 518.38 503.50



968.53 1171.98



796.32 1014.78 837.11



15



1370.13 1327.35 3326.72



3160.73



808.26 713.50 686.23



1259.75 1242.84 1226.43



10



1654.17



1563.96 1610.93 1504.78 1440.27



5 .0 4 00 0.0



3 00 0



2 00 0



1 50 0



1 00 0



cm-1



Gambar 2. Spektrum parasetamol hasil pengukuran



Tabel 2. Hasil spektrum inframerah



4 50 .0



No 1 2 3 4 5 6 7 8 9



Gugus Fungsi N-H C-N O-H bend C-H C=C C=O C-H N-H C-O



Frekuensi cm-1 3326 1242 686 3160 1504 1610 713 808 1226



Tabel 2 menunjukan gugus fungsi dari panjang gelombang yang diperoleh, pada frekuensi 3326 cm-1 terdapat gugus fungsi N-H dengan finger printnya pada frekuensi 808 cm-1 yang muncul sebagai puncak yang rendah dan terdapat ikatan amida C=O pada frekuensi 1610 cm-1 yang diperkuat dengan adanya gugus fungsi C-N pada frekuensi 1242 cm-1. Selanjutnya adanya gugus fungsi C-H pada frekuensi 3160 cm-1 dan terdapat C=C pada frekuensi 1504 cm-1 dengan gugus C-H sebagai finger print pada frekuensi 713 cm-1 menandakan adanya gugus aromatik. Selanjutnya pada frekuensi 1226 cm-1 terdapat gugus C-O dan pada frekuensi 686 cm-1 terdapat ikatan O-H yang menandakan adanya gugus alkohol. Dari data tabel 2 diatas dapat diketahui bahwa sampel yang telah dianalisis dengan menggunakan spektrofotometer FTIR tidak 100 % murni parasetamol, dikarenakan adanya perbedaan hasil yang diperoleh dengan spektrum murni yang ada pada literatur. Adapun gambar spektrum menurut literature sebagai berikut :



Gambar . Spektrum paracetamol menurut literature (sumber : http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi )



V.



KESIMPULAN Dari hasil percobaan tentang analisis gugus fungsi parasetamol didapatkan kesimpulan antara lain: 1. Pada frekuensi 3326 cm-1 terdapat gugus fungsi N-H dengan finger printnya pada frekuensi 808 cm-1 yang muncul sebagai puncak yang rendah dan terdapat ikatan amida C=O pada frekuensi 1610 cm-1 yang diperkuat dengan adanya gugus fungsi C-N pada frekuensi 1242 cm-1. Selanjutnya adanya gugus fungsi C-H pada frekuensi 3160 cm-1 dan terdapat C=C pada frekuensi 1504 cm-1 dengan gugus C-H sebagai finger print pada frekuensi 713 cm-1 menandakan adanya gugus aromatik. Selanjutnya pada frekuensi 1226 cm-1 terdapat gugus C-O dan pada frekuensi 686 cm-1 terdapat ikatan O-H yang menandakan adanya gugus alkohol. 2. Sampel yang telah dianalisis dengan menggunakan spektrofotometer FTIR tidak 100 % murni parasetamol, dikarenakan adanya perbedaan hasil yang diperoleh dengan spektrum murni yang terdapat pada literature.



VI. DAFTAR PUSTAKA Chatwal, G., 1985. Spectroscopy Atomic and Molecule. Himalaya Publishing House, Bombay. Dachriyanus, (2004). Analisis Struktur Senyawa Organik Secara Spektroskopi. Cetakan 1, Padang : Andalas University Press. Hal 39 Day, R A, dan Underwood, A L., (2002). Analisis Kimia Kuantitatif Edisis Keenam. Erlangga : Jakarta Direjen POM, (1995). Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Depkes RI Harmita. 2006. Buku Ajar Analisis Fisikokimia. Departemen Farmasi FMIPA Universitas Indonesia. 205-211. Hermanto, Sandra dan Fitriani Eka. 2017. Petunjuk Praktikum Kimia Instrument. Kimia UIN Jakarta Katzung, B.G. 2011. Farmakologi Dasar dan Klinik. Edisi 10 Penerbit Buku Kedokteran EGC : Jakarta Mulja, M.,dan Suharman, 1995. Analisis Instrumental, Cetakan 1, 26-32, Airlangga University Press, Surabaya. Sartono, 1993. Pengaruh Pemberian Dosis Tunggal Parasetamol Terhadap Komposisi Metabolit Parasetamol dalam Urin Tikus Jantan Malnutrisi. Majalah Kedokteran Diponegoro 30 (3,4) : 227-32 Sastrohamidjojo H. 1991. Spektoskopi. Liberty. Yogyakarta, 45. 47-48. Watson, D.G. (2010). Analisis Farmasi, Edisi 2. Buku Ajar Untuk Mahasiswa Farmasi dan Praktisi Kimia Farmasi, Edisi 2. Penerbit Buku Kedokteran EGC : Jakarta



LAMPIRAN Pertanyaan : 1. Jelaskan kegunaan dari serbuk KBr dalam analisis ftir ! Serbuk KBr dijadikan perbandingan bersamaan dengan serbuk paracetamol. Perbandingan ini berfungsi agar diperoleh spectra yang bagus sesuai yang diinginkan, dimana apabila jumlah paracetamol lebih banyak maka akan menggangu hasil spektranya. Penggunaan KBr dalam hal ini digunakan karena KBr tidak bereaksi dengan sampel sehingga tidak akan menggangu hasil spectra dan diperoleh spectra dari smapel saja, kemudiaan dihaluskan sampai homogen untuk memperkecil ukuran partikel KBr dan parasetamol sehingga akan lebih mudah dimasukkan ke dalam cetakan pellet dan lebih mudah pula dilewati oleh sinar IF. 2. Jelaskan gangguan yang mungkin muncul selama preparasi sampel ftir ! Gangguan yang mungkin muncul selama percobaan, terjadi kontaminasi sampel dan perbandingan penggunaan KBr yang tidak tepat. 3. Jelaskan perbedaan dari spektrum ftir dan uv-vis ! Ada pada prinsipnya. Prinsip kerja spektrofotometer UV-Vis adalah interaksi yang terjadi antara energi yang berupa sinar monokromatis dari sumber sinar dengan materi yang berupa molekul. Besar energi yang diserap tertentu dan menyebabkan elektron tereksitasi dari keadaan dasar ke keadaan tereksitasi yang memiliki energi lebih tinggi. Serapan tidak terjadi seketika pada daerah ultraviolet-visible untuk semua struktur elektronik, tetapi hanya pada sistemsistem terkonjugasi, struktur elektronik dengan adanya ikatan π dan non bonding electron. Sedangkan, prinsip kerja spektroskopi FTIR adalah adanya interaksi energi dengan materi. Misalkan dalam suatu percobaan berupa molekul senyawa kompleks yang ditembak dengan energi dari sumber sinar yang akan menyebabkan molekul tersebut mengalami vibrasi. 4. Jelaskan yang dimaksud dengan daerah sidik jari pada spektrum ftir ! Daerah yang berada di sebelah kanan bilangan gelombang 1400 cm-1 sering kali sangat rumit karena pada daerah ini terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan vibrasi tekuk, namun setiap senyawa organik memiliki absorbsi yang karakteristik pada daerah ini.