Dasar Teori Asam Amino-1 [PDF]

Citation preview

A. Dasar Teori Asam amino ialah asam karboksilat yang mempunyai gugus amino. Asam amino yang terdapat sebagai komponen protein mempunyai gugus –NH2 pada atom karbon alfa dari posisi – COOH. Rumus umum asam amino ialah (Poedjiadi, 2009): R-CH-COOH NH2 Dari rumus umum tersebut dapat dilihat bahwa atom karbon alfa ialah atom karbon asimetrik, kecuali bila R ialah atom H. oleh karena itu asam amino juga mempunyai sifat memutar bidang cahaya terpolarisasi atau aktivitas optic (Poedjiadi, 2009). Asam amino merupakan senyawa-senyawa kristalin yang tak berwarna, larut dalam air (kecuali sistin dan tirosin) mereka ada umumnya larut dalam alcohol encer, tidak larut dalam alcohol absolut atau dalam eter atau dalam pelarut-pelarut organic yang umum. Ada sejumlah asam amino seperti: glisin, alanine, serin, mempunyai rasa yang manis. Glutamate mempunyai rasa gurih, sedangkan asam-asam lainnya mempunyai rasa yang pahit (Sastrohamidjojo, 2005). Asam amino membentuk garam internal yang disebut ion zwiter. Proton yang lemah dari asam karboksilat mudah dialihkan kepada gugus amino, yaitu basa lemah sehingga terbentuk garam internal (Willbrham, 2007). Asam-asam amino berada dalam campuran yang seimbang antara bentuk non ionic dan bentuk dipol. Keseimbangan lebih condong kea rah kanan, hingga asam-asam amino 50 % lebih berada dalam bentuk dipol atau bentuk zwitterion. Hingga sam-asam amino mempunyai karakteristik seperti garam. Asam-asam amino bersifar amfoter dan bila bereaksi dapat bersifat sebagai asam atau basa (Sastrohamidjojo, 2005). Telah diketahui bahwa beberapa molekul asam amino dapat berikatan satu dengan lain membentuk suatu senyawa yang disebut peptide. Apabila jumlah asam amino yang berikatan tidak lebih dari sepuluh molekul oligopeptida. Peptide yang dibentuk oleh dua molekul asam amino disebut dipeptide. Selanjutnya tripeptida dan tetrapeptida ialah yang terdiri atas tiga molekul dan empat molekul asam amino. Polipeptida ialah peptide yang molekulnya terdiri dari banyak molekul asam amino, dimana protein merupakan polipeptida yang terdiri atas lebih dari seratus asam amino (Poedjiadi, 2009). Menurut Sloane (2004), Asam amino adalah unit molekuler dasar yang membentuk polimer protein panjang. Ada 20 jenis asam amino dalam protein yang menjadi dasar struktur dan fungsi tubuh manusia. Setiap asam amino mengandung sedikitnya satu gugus karboksil (COOH) dan sedikitnya satu gugus amino (-NH3). Kedua gugus tersebut terikat pada atom karbon yang sama.



Setiap asam amino mempunyai anak rantai yang disebut sebagai satu gugus R. asam-asam amino memiliki perbedaan dalam gugus R-nya yang memberi ciri khas dan mempengaruhi sifat protein tempat asam amino tersebut bergabung. Gugus R nonpolar menyebabkan asam amino relative tidak larut dalam air. Gugus R yang polar atau bermuatan listrik menyebabkan asam amino larut dalam air (Sloane, 2004). Suhara (2008), penggolongan asam amino berdasarkan polaritas kandungan gugus R (pada pH 7) diantaranya : a. b. c. d.



Gugus R non Polar : Alanin, Leusin, Fenilalanin, Isoleusin, Prolin, Triptofan, Valin Gugus R Polar, tidak bermuatan : Asparagin, Glutamin, Glisin, Serin, Tirosin Gugus R bermuatan negative : Asam asparat dan Asam glutamate Gugus R bermuatan positif : Arginin, Histidin, Listin



Asam amino pembangun atau penyusun protein adalah alfa asam amino, yaitu asam amino yang gugus aminonya terikat pada karbon alfa. Jika gugus aminonya terikat pada atom karbon beta maka disebut asam beta amino. Hanya alfa asam amino yang ditemukan bebas di alam (Sumardjo, 2009). Sifat amfoter (amfiprotik) 



Asam amino dengan gugus karboksil menyebabkan sift asam karena gugus [-COOH] dapat melepas ion H+ membentuk COO







Asam amino dengan gugus amino menyebabkan sifat basa karena gugus [-NH2] dapat melepas ion H+ membentuk –NH3+ Sifat senyawa demikian disebut amfoter (bereaksi baik dengan asam maupun basa), pembentukan ion tersebut disebut dengan ion zwitter. Asam amino bersifat amfoter, maka: 1. Jika direaksikan dengan asam, maka asam amino akan menjadi suatu kation. 2. Jika direaksikan dengan basa, masa asam amino akan menjadi suatu anion.



Klasifikasi asam amino berdasarkan rantai samping a. Alanine Bentuk yang umum di alam adalah L-alanin (S-alanin) meskipun terdapat pula bentuk Dalanin (R-alanin) pada dinding sel bakteri dan sejumlah antibiotika. L-alanin merupakan asam amino proteinogenik yang paling banyak dipakai dalam protein setelah leusin. Gugus metil pada alanine sangat tidak reaktif sehingga jarang terlibat langsung dalam fungsi protein (enzim). Alanine dapat berperan dalam pengenalan substrata tau spesifitas,



khususnya dalam interaksi dengan atom nonreaktif seperti karbon. Dalam proses pembentukan glukosa dari protein, alanine berperan dalam daur alanine. Rantai : H2N-CH-COOH CH3 b. Glisin (Gly) Glisin atau asam aminoetanoat adalah asam amino alami paling sederhana. Rumus kimianya yaitu C2H5NO2. Glisin merupakan asam amino yang mudah menyesuaikan diri dengan berbagai situasi karena strukturnya sederhana. Secara umum protein tidak banyak mengandung glisin. Pengecualiannya ialah pada kolagen pertiga dari keseluruhan asam aminonya adalah glisin. Rantai : H2N-CH-COOH H



(sari, 2007).



Reaksi asam amino Asam amino dapat bereaksi dengan basa kuat karena bersifat asam lemah dan bereaksi dengan asam kuat karena mengandung gugus –NH2 yang bersifat basa lemah. Gugus yang memberikan sifat asam adalah gugus –COOH. Hal ini karena asam amino bersifat amfoter. Asam alfa-amino secara umum dimisalkan sebagai R-CH(NH2)-COOH. Pada saat larutanya direaksikan dengan basa kuat, NaOH maka OH menyerang gugus –COOH terbentuklah –COO. R-CH(NH2)-COOH + OH -> R-CH(NH3+) – COOH Ketika asam amino itu direaksikan dengan asam kuat, H2SO4(aq), ion-ion H+ tertarik ke gugus –NH2 membentuk –NH3+. R-CH(NH2)-COOH + H+ -> R-CH(NH3+)-COOH Perhatikan persamaan reaksi ini. Ketika larutan NaOH ditambahkan ke dalam larutan asam amino, ion-ion OH- dari NaOH menumbuk gugus –COOH dan menarik ion H+ membentuk H2O. gugus asam berubah menjadi –COO-. Berarti saat asam amino ditambah basa kuat, bersifat asam lemah. Kebalikannya, saat asam amino direaksikan dengan asam kuat HCL(aq), ion-ion H+



tertarik ke gugus –NH2 membentuk –NH3+. Berarti ketika asam amino ditambah dengan asam kuat, bersifat basa lemah (Wirahardikusumah, 1977).



Dafpus Poedjiadi. 2009. Dasar-dasar Biokimia. Jakarta : UI Press. Sari, Mutiara Indah. 2007. Struktur Protein. Medan : Universitas Sumatra Utara. Sastrohamidjojo, Hardjono. 2005. Kimia Organik. Yogyakarta : Penerbit UGM. Sloane, Ethel. 2004. Anatomi dan Fisiologi Untuk Pemula. Jakarta : Penerbit Buku Kedokteran EGC Suhara. 2008. Dasar-dasar Biokimia. Bandung : Prisma Press Sumardjo, Damin. 2009. Pengantar Kimia. Jakarta : Penerbit Bku Kedokteran EGC Wilbraham, Antony, C., Matta, Michael, S. 2007. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : Penerbit ITB. Wirahardikusumah, Muhamad. 1977. Biokimia Protein, Enzim, dan Asam Nukleat. Bandung : ITB.