Esterifikasi [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK “ESTERIFIKASI”



Diajukan Untuk Memenuhi Laporan Praktikum Kimia Organik Disusun Oleh : Kelompok III (A2)



Anggi Ananda



NIM. 190140039



Nurul Azmi



NIM. 190140047



Purnama Harahap



NIM. 190140051



Ardie Surya Pradana



NIM. 190140055



Vinola Aura Fatricia



NIM. 190140068



LABORATORIUM TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS MALIKUSSALEH LHOKSEUMAWE 2019



ABSTRAK Esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H +, asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator. Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah untuk mensintesis etil asetat melalui reaksi esterifikasi dan sekaligus menentukan sifat senyawa tersebut. Prinsip percobaan adalah suatu asam karboksilat yang direaksikan dengan senyawa alkohol dalam suasana asam, akan menghasilkan suatu ester dan H2O yang dipisahkan dengan cara destilasi. Percobaan dilakukan yaitu dengan mereaksikan etanol dengan asam asetat glasial, yang ditambahkan katalis H2SO4, kemudian direfluks dan didestilasi pada suhu 1000C selama 40 menit. Hasilnya ditambahkan dengan Na2CO3 yang kemudian dituang melalui corong yang dilapisi kertas saring dan membentuk 2 lapisan, dipisahkan bagian bawahnya. Presentase yang didapat dari percobaan ini yaitu 30,04%. Kata kunci : Alkohol, Asam Karboksilat, Etil Asetat, Esterifikasi, dan Destilasi



BAB I PENDAHULUAN 1.1



Judul Praktikum



: Esterifikasi



1.2



Tanggal Praktikum : 3 April 2018



1.3



Tujuan Praktikum : Mensintesa ester dan menentukan sifat–sifatnya.



BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2.1



Esterifikasi Esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol



membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+, asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari assignether jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil). Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antar suatu alkohol dengan suatu asam karboksilat. Ester dinamai menurut kelompok alkil dan alkohol kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh reaksi antara methanol dan asam butyl menghasilkan ester metil butyl C3H2-COO-CH3 seperti halnya air. Esterifikasi mereaksikan minyak lemak dengan alkohol. Katalis–katalis yang cocok adalah zat berkarakter asam kuat. Karena hal ini asam sulfat, asam sulfat organik atau resin penukaran kation asam kuat merupakan katalis–katalis yang biasa terpilih dalam praktikum industrial. 2.2



Sifat Fisika dan Kimia Ester Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester



yang jumlah atomnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa non polar tetapi ester sedikit larut dalam air dan mempunyai gaya dipol–dipol yang saling berinteraksi, dimana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul menyebabkan ester memiliki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga interaksi antara molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen. Senyawa–senyawa ester antara lain mempunyai sifat–sifat sebagai berikut: 1.



Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah.



2.



Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat nonpolar



3.



Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.



4.



Ester merupakan senyawa karbon yang netral.



5.



Ester dapat mengalami reaksi hidrokarbon. (Hart,1983)



2.3



Reaksi Esterifikasi Fischer Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara



merefluks sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam, asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam lewis seperti scandium. Mekanisme reaksi esterifikasi terdiri dari beberapa langkah sebagai berikut: 1.



Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil sehingga meningkatkan elektrofilitas dari atom karbon–karbonil.



2.



Atom karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksinium.



3.



Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol menghasilkan kompleks teraktivitas.



4.



Protonasi terdapat salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester. (Winarno, 1989)



2.4



Transesterifikasi Transesterifikasi adalah tahap konversi dari trigliserida (minyak nabati)



menjadi alkil ester, melalui reaksi dengan alkohol dan menghasilkan produk samping yaitu griserol. Transesterifkasi juga menggunakan katalis dalam reaksinya. Tanpa adanya katalis, konversil yang dihasilkan maksimum namun reaksi berjalan dengan lambat, katalis yang bisa digunakan pada reaksi ini adalah katalis basa, karena katalis ini dapat mempercepat reaksi.



Hal–hal yang mempengaruhi teresterifikasi, diantaranya : a.



Pengaruh air dan asam lemak bebas.



b.



Pengaruh perbandingan molar alkohol dengan bahan mentah.



c.



Pengaruh jenis katalis.



d.



Pengaruh jenis bahan yang digunakan. (suparno,2006)



2.5



Reaksi–reaksi Ester (Hidrolisis Ester–ester Sederhana)



2.5.1



Pengertian Hidrolisis Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi ini yang



sebenarnya terjadi ketika es terhidrolisis dengan air atau dengan asa encer. Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion–ion hidrolisida, tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam encer seperti hidrokoat atau asam sulfat encer. 2.5.2



Hidrolisis Menggunakan Air atau Asam Encer Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan



reaksi ini dikatalis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan dibawah refluks dengan mengunakan asam encer seperti asam hidrokarbon atau asam sulfat encer. Berikut dua buah contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam : 1.



Hidrolisis etil Etanoat CH3COOCH2CH3 + H2O



→ CH3COOH + CH3CH2OH.....................



(2.5.1) 2.



Hidrolisis Metil Propanoat CH3CH3COOH



+ H2O → CH3CH2COOH + CH3OH......................



(2.5.2) 2.5.3. Hidrolisis Menggunakan Basa Encer Hidrolisis menggunakan abasa encer merupakan cara yang lazim untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan dibawah refluks dengan sebuah basa seperti larutan natrium hidroksida. Sebagai contoh reaksi dengan methanol dan



asam butyl CH3H7–COO-CH3, seperti halnya air yang paling sederhana adalah H– COO–CH3. Metil metanoat, karena ester dan asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan –oat pada akhiran. Secara umum ester terdiri dari berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembuatan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karbonat dengan suatu alkohol. Faktor –faktor yang biasa berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu reaksi. Pengadukan, katalisator dan suhu reaksi. Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinya maupun batch. Pemilihan kedua macam proses tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang relatif lebih kecil, sebaliknya reaksi yang



dilakukan adalah proses batch.



Sedangkan proses esterifikasi kontinya dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar. 2.5.4



Hidrolisis Ester –Ester Kompleks untuk Membuat Sabun Hal ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan



hidroksida) ester yang ditemukan dalam lemak dan minyak. 2.5.5 Reaksi Ester dengan Pereaksi Grinard Ester bereaksi dengan dua ekivalen pereaksi grinard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik pada gugus karbonil ester, hasil awalnya keton bereaksi lebih lanjut menghasilkan alkohol tersier. 2.5.6



Reduksi Ester Ester dapat direduksi dengan litium klorida menjadi alkohol O R –O –OR1 RCH2OH + R1OH



2.6



Mekanisme Reaksi Esterifikasi dengan Katalis Asam Reaksi esterifikasi pada dasarnya adalah penggantian hidrogen pada



gugus karbonil dengan suatu hidrokarbon atau alkil. Reaksi esterifikasi dapat berlangsung dengan katalis asam atau basa.



Reaksi keseluruhan:



Mekanisme reaksi:



Keterangan: A: Protonasi, aktivai gugud karbonil B: Adisi EtOH pada gugus aktif karbonil C: Deprotonasi oxonuim ion D: Protonasi pada gugus hidroksi sehingga menghasilkan gugus pergi yang baik (air) E: Eliminasi air dengan bantuan lone pair elektron dari oksigen F: Deprotonasi, sebagai tahap akhir (Suparno, 2006) 2.7



Contoh dan Kegunaan Ester Ester banyak dimanfaatkan pada industri kosmetik, parfum, konfeksi, minuman dan obat. Bahkan campuran beberapa ester dapat memberikan bau atau rasa dari buah tertentu. Ester dapat dibuat secara sintetis dan kini diperdagangkan secara luas. Berikut ini adalah contoh dan kegunaan senyawa ester.



1.



Essence pada makanan dan minuman Ester dapat digunakan sebagai Essence karena beberapa ester memiliki aroma buah-buahan. Ester yang memberikan rasa atau aroma dari buah umumnya berupa ester suku rendah. 2. Lemak dan minyak Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat dalam makanan. Minyak dan lemak merupakan ester yang berasal dari asam karboksilat berantai panjang dengan gliserol. Ester yang berwujud cair pada suhu kamar dikenal sebagai minyak, sedangkan yang berwujud padat disebut lemak. (Winarno, 1989)



BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM 3.1



Alat dan bahan



3.1.1



Alat-alat Adapun peralatan yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai



berikut: 1.



Erlenmeyer



1 buah



2.



Pipet volume



1 buah



3.



Bola penghisap



1 buah



4.



Corong pemisah



1 buah



5.



Labu leher panjang



1 buah



6.



Labu leher pendek



1 buah



7.



Neraca digital



1 buah



8.



Corong destilator



1 buah



9.



Filler



1 buah



10.



Gelas ukur



1 buah



3.1.2



Bahan-bahan Bahan–bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai beriku:



1.



Etanol



(C2H5OH)



30 ml



2.



CH3COOH pekat



( asam asetat pekat)



100 ml



3.



H2SO4 pekat



( asam sulfat)



2 ml



4.



Na2CO3 20%



( natrium karbonat)



10 ml



3.2



Prosedur Kerja



Adapun prosedur kerja yang dilakukan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut: 1.



Kedalam labu leher panjang, dimasukkan 30 ml etanol + 100 ml CH3COOH pekat + 2 ml H2SO4 pekat yang telah diukur dengan gelas ukur.



2.



Diletakkan pada bagian refluks didestilator.



3.



Campuran direfluks selama 40 menit.



4.



Diamati tetesan pertama dan kedua dimenit dan suhu berapa.



5.



Ditimbang erlenmeyer kosong.



6.



Setelah 40 menit destilat dipindahkan ke erlenmeyer, lalu ditimbang massanya.



7.



Destilat kemudian dimasukkan kedalam corong pemisah dan ditambahkan 10 ml Na2CO3 20% lalu dikocok.



8.



Lalu setelah terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah dipisahkan dan ditampung di erlenmeyer.



9.



Ditimbang lapisan bawah yang didapat dan dihitung persentasenya.



BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1



Hasil Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan untuk esterifikasi, adapun



hasil yang diperoleh adalah: Tabel 4.1 Hasil pengamatan esterifikasi No Cara kerja Hasil pengamatan 1. 30 ml etanol + 10 ml CH3COOH - Larutan berwarna bening 2.



pekat + 2 ml H2SO4 pekat Direfluks selama 40 menit



- Suhunya panas - Tetesan pertama pada menit ke 6, suhu 95,3oC - Tetesan kedua pada menit ke 7, suhu



3.



95,6oC - Massa destilat = 16,21 gr



Penimbangan destilat



- Warna campuran bening 4.



5.



Dimasukkan



kedalam



- Terdapat aroma khas ester corong - Terbentuk dua lapisan



pemisah + 10 ml Na2CO3 20%



- Lapisan atas : Na2CO3 dan air



Penimbangan lapisan bawah



- Lapisan bawah : ester - Massa ester yang diperoleh 4,87 gr - Berwarna keruh



4.2



Pembahasan Esterifikasi adalah suatu reksi antara asam karboksilat dan alkohol



membentuk ester. Esterifikasi biasa dilakukan untuk membuat diodiesel dari minyak yang berkadar asam lemak bebas tinggi. Hal ini dapat dibuktikan dalam



percobaan esterifikasi, dimana untuk mensintesa ester yang terdapat dari campuran antara etanol (C2H5OH) dan asam asetat (CH3COOH) dan katalisnya adalah asam sulfat (H2SO4). Dimana reaksi ini akan menghasilkan warna bening dan suhunya panas. Kemudian campuran dalam labu leher panjang direfluks dan diaduk, menghasilkan larutan tetap bening. Refluks bertujuan untuk menyempurnakan reaksi. Campuran didestilasi selama 40 menit, tetesan pertama pada menit ke 6, suhu 95,3oC dan tetesan kedua terjadi pada suhu 95,6 oC. Penambahan asam sulfat secara perlahn bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat, dengan alkohol), selain itu juga bertujuan untuk menghindari hal–hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap). Reaksi yang terjadi adalah: CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2O Reaksi ini termasuk reaksi endotrm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. Makin tinggi suhu reaksi, makin banyak molekul yang memiliki tenaga lebih besar tau sama dengan aktifasi, hingga makin cepat reaksinya. Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversible (dapat dibalik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan–reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Proses destilasi bertujuan untuk memisahkan etil etanoat dengan air, katalis, sisa asam murni, karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah air yang dapat dipisahkan dengan cara destilat karena antara air dan eti etanoat memiliki perbedaan titik didih. Air memiliki titik didih 100oC sedangkan etil etanoat adaalah 118,1oC.



Hasil destilasi ditambahkan larutan Na2CO3 20% dan dikocok selama satu menit, kemudian diperoleh dua lapisan. Lapisan atas adalah air dan Na2CO3 sedangkan lapisan bawah adalah ester. Na2CO3 digunakan untuk mengikat air agar terpisah dari ester. Yang mana larutan ester adalah larutan yang bersifat nonpolar.



BAB V PENUTUP 5.1



Kesimpulan Berdasarkan hasil praktikum yang telah dilakukan, maka kesimpulan yang



diperoleh yaitu : 1.



Ester dapat dibuat dengan mereaksi asam asetat dengan alkohol (etanol).



2.



Penambahan katalis asam sufat digunakan untuk mempercepat reaksi.



3.



Proses refluks bertujuan untuk menyempurnakan reaksi yakni dengan mendidihkan campuran lalu mengkondensasikan uap dengan pendingin air.



4.



Terbentuk dua lapisan, lapisan atas berwarna bening yaitu air dan Na 2CO3 dan lapisan bawah berwarna keruh yaitu ester.



5.



Proses destilasi bertujuan untuk memisahkan asam asetat dengan air



6.



Hasil destilasi larutan asam asetat berwarna bening dan mengeluarkan aroma khas.



7.



Terdapat sebanyak 4,87 gram ester dari reaksi tersebut.



5.2



Saran Adapun saran pada percobaan ini adalah dapat digunakan asam karboksilat



lainnya sebagai pengganti atau pembanding dan menggunakan katalis yang berbeda seperti HCl dan KOH.



DAFTAR PUSTAKA Anonin.2009.Sifat Senyawa Organik. Jakarta : erlangga Kusuma dan Ersanghoro. 2003.Sintesis Organik. Semarang Suparno.2006.Ester dari Asam Lemak. Medan : USU Uressenden.1998.Kimia Organik. Jakarta : Erlangga Winarno.1989. Kimia Pangan dan Gizi.Jakarta : Gramedia



LAMPIRAN B PERHITUNGAN 1.



Berikan tahap–tahap dari pembentukan etil nitrit (CH3COH2O –NO) dari asam nitrit (HONO) dan etanol



2.



Ramalkan produk esterifikasi dari reduksi berikut: H3CCH2ONO + CH3OH Jawaban :



1.



R–OH–R1–COOH → R–COO–R1 + H2O CH3CH2OH + HCOONO → CH3–CH2–COO–NO + H2O Etanol



2.



nitrat



etil nitrat



Dik : m = CH3OH =10 gram Mol etanol =



Gram BM



=



10 32



= 0,3125 Mol ester = mol etanol Sehingga volume ester pada STP V = n x 22,4 L/mol = 0,3125 x 22,4 = 7 liter



air



LAMPIRAN C TUGAS DAN PERTANYAAN No 1.



Gambar alat



fungssi Tempat membuat larutan



Erlenmeyer 2.



untuk memindahkan suatu volume cairan dari satu tempat ke tempat yang lain



Pipe volume 3.



Untuk menghisap larutan



Bola penghisap 4



untuk



memisahkan



komponen-



komponen dalam suatu campuran antara



dua



fase



pelarut



dengan



densitas berbeda yang takcampur. Corong pemisah



5.



Untuk



membuat



larutan



dengan



konsentrasi



tertentu



dan



mengencerkan



larutan



dengan



keakurasian yang tinggi. Labu leher panjang 6.



Digunaka untuk menampung hasil destilat.



Labu leher pendek 7.



Mengukur zat yang diperlukan



Neraca digital 8.



Untuk memisahkan dua larutan



Corong 9.



Untuk mengukur volume larutan



Gelas ukur