Lks Sifat-Sifat Dan Kegunaan Haloalkana [PDF]

Citation preview

LEMBAR KERJA SISWA



Sifat-sifat dan kegunaan HALOALKANA Kelompok



:



Nama



: 1. 2. 3. 4. 5. 6.



Tujuan Pembelajaran 1.



Siswa dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa haloalkana dengan benar melalui diskusi kelompok



2.



Siswa dapat mendeskripsikan kegunaan senyawa haloalkana dengan benar melalui diskusi kelompok



Kegiatan 1 Pembuatan Haloalkana 61



1. Reaksi Subsitusi A. Pembuatan haloalkana dari alkana 1) Pembuatan kloroalkana CH3 ― CH2 ― CH3 + Cl2 → CH3 ― CH2 ―CH2 ― Cl + HCl



PROPANA



KloroPropana



2) Pembuatan bromoalkana CH3 ― CH2 ― CH3 + Br2 → ..................................... + HBr



.............................



..................................



B. Pembuatan haloalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida 1) Pembuatan kloroalkana a.



CH3 ― CH2 ― OH + HCl → CH3 ― CH2 ― ..... + H2O



............................



............................



CH3



b.



CH3



‫׀‬



‫׀‬



CH3 ― C ― OH + HCl → CH3 ― C ― ..... + H2O



‫׀‬



‫׀‬



CH3



CH3



............................



............................



2) Pembuatan bromoalkana CH3 ― CH2 ― OH + HBr → CH3 ― CH2 ― ..... + H2O



............................



............................



3) Pembuatan iodoalkana Untuk pembuatan iodoalkana, alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium iodida dengan asam posfat (V) pekat, H 3PO4, dan dilakukan distilasi untuk memisahkan iodoalkana. Pencampuran iodin dengan asam posfat (V) akan menghasilkan hidrogen iodida yang bereaksi dengan alkohol. CH3 ― CH2 ― OH + HI → CH3 ― CH2 ― ..... + H2O



............................



............................ 62



Kesimpulan Pembuatan haloalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida Reaksi umum yang terjadi pada proses ini bisa dituliskan sebagai berikut:



.....................................................



C. Pembuatan haloalkana dari alkohol menggunakan fosfor halida 1) Pembuatan kloroalkana a. Kloroalkana bisa dibuat dengan mereaksikan sebuah alkohol dengan fosfor(III) klorida cair, PCl 3. a)



3CH3 ― CH2 ― OH + PCl3 → ................................. + H3PO3



............................



b)



............................



3CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + PCl3 → ............................................ + H3PO3



............................



............................



b. Kloroalkana juga bisa dibuat dengan mengadisi fosfor(V) klorida padat, PCl 5, ke sebuah alkohol. 1)



CH3 ― CH2 ― OH + PCl5 → .............................. + POCl3 + HCl



............................



2)



............................



CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + PCl5 → ..................................... + POCl3 + HCl



............................



............................



2) Pembuatan bromoalkana dan iodoalkana Bromoalkana dan iodoalkana dibuat dengan cara umum yang sama. Sebagai ganti penggunaan fosfor(III) bromida atau iodida, alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan sebuah campuran antara fosfor dengan bromin atau iodin yang berwarna merah. Fosfor bereaksi pertama kali dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida. 2P + 3Br2 → 2PBr3 2P + 3I2 → 2PI3



63



Hasil-hasil reaksi ini selanjutnya bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai yang bisa dipisahkan dengan distilasi. a.



3CH3 ― CH2 ― OH + PI3 → ................................. + H3PO3



............................ b.



............................



3CH3 ― CH2 ― OH + PBr3 → ................................. + H3PO3



............................



............................



2. Reaksi Adisi A. Adisi antara alkena dengan halogen (X2) 1) CH3 ― CH ═ CH2 + Cl2 → ....................................



............................



............................



2) CH3 ― CH2 ― CH ═ CH ― CH3 + Br2 → ...................................................................



............................



............................



B. Adisi antara alkena dengan HX a) CH3 ― CH ═ CH ― CH3 + HI → .................................................



............................



............................ 64



b) CH2 ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 + HBr → ................................................



............................



............................



Kesimpulan Senyawa haloalkana dapat dibuat dari reaksi : 1. Reaksi subsitusi a. ................................................................................................................................... b. .................................................................................................................................... c. ..................................................................................................................................... 2. Reaksi adisi a. .............................................................................. b. ...............................................................................



Kegiatan 2 Sifat-sifat Senyawa Haloalkana 1. Sifat Fisika Haloalkana Perhatikan Tabel 1. berikut. 65



Tabel 1. Titik Didih dan Massa Jenis Haloalkana Rumus CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CH3Br CH3I



Titik Didih (°C) -24 40 61 77 5 43



Massa Jenis (gr/cm3) Gas 1,34 1,44 1,60 Gas 2,28



Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Sifat fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai titik didih dan titik lebur lebih tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya ............................... atom hidrogen dengan atom ...................... yang mempunyai massa atom lebih besar daripada hidrogen.



2. Sifat Kimia Haloalkana 1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.



a.



CH3Cl + NaOH → .......................... + NaCl



............................ b.



............................



2CH3Cl + Mg(OH)2 → ....................... + MgCl2



............................



............................



Kesimpulan Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol. Rumus umum :



2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.



‒ C ‒ C ‒ + KOH → ‒ C ═ C ‒ + KX + H2O ‫׀ ׀‬ H X



66



Reaksi : CH3 ‒ CH2 + KOH → ..................... + ............. + .......... ‫׀‬ Cl



............................



............................



3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart. 2RX + 2Na → R – R + 2NaX Reaksi : 2CH3 ‒ CH2 + 2 Na → .......................................... + ........................ ‫׀‬ Cl



............................



............................



4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard. Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi Grignard. Dari sintesis inilah Victor Grignard pada tahun 1942 mendapat hadiah nobel. Eter kering



R ― X + Mg



→



R ― MgX Pereaksi Grignard



Reaksi : 2CH3 ― CH2 ― Cl + Mg → 2CH3 ― CH2 ― MgCl2



............................



....................



Kegiatan 3 Kegunaan Senyawa Haloalkana Manfaat haloalkana sangat banyak dan oleh karena itu haloalkana diproduksi dengan skala besar untuk tujuan komersial. 67



No



Kegunaan Senyawa



Senyawa Haloalkana Haloalkana cair seperti karbon



Struktur Senyawa



tetraklorida (CCl4), kloroform (CHCl3), dan metil klorida (CH3Cl) 1



Pelarut nonpolar



Contoh : Senyawa CCl4 digunakan dalam proses pencucian kering (dry cleaning) Senyawa 1,1,1-trikloroetana (CH3 CCl3) digunakan sebagai pelarut untuk cairan penghapus tinta.



......................................



Senyawa CBr2ClF yang dikenal dengan sebutan BCF



Obat (anestetik)



..................................................... ..................................................... .....................................................



..........................................



Iodoform (CHI3) merupakan antiseptic yang biasa digunakan untuk mengobat luka



5



Insektisida (senyawa Diklorodifenilkloroetana/DDT)



DDT merupakan salah satu insektisida yang pernah sangat berjasa dalam bidang pertanian



6



Insektisida



2



3



4



7



......................................................



8



....................................................



......................................................... CFC dikenal juga dengan nama dagang Freon. Jenis CFC yang umum digunakan yaitu : triklorofluorometana (CFCl3) yang dikenal sebagai Freon 11 dan diklorofluorometana (CF2Cl2) yang dikenal sebagai Freon 12. Senyawa 1,2-dibromoetana (C2H4Br2), merupakan senyawa yang ditambahkan ke dalam bensin yang menggunakan tetraethyl lead (TEL) atau [Pb(C2H5)4.



........................................



.....................................



...................................



.........................................



.......................................



......................................



..........................................



......................................



KUNCI JAWABAN LKS



68



Sifat-sifat dan kegunaan HALOALKANA UNTUK SMA KELAS XII SEMESTER 2



Kelompok



:



Nama



: 1. 2. 3. 4.



Tujuan Pembelajaran 1. Siswa dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa haloalkana dengan benar melalui diskusi kelompok 2. Siswa dapat mendeskripsikan kegunaan senyawa haloalkana dengan benar melalui diskusi kelompok Kegiatan 1 Pembuatan Haloalkana 1. Reaksi Subsitusi A. Pembuatan haloalkana dari alkana 1) Pembuatan kloroalkana CH3 ― CH2 ― CH3 + Cl2 → CH3 ― CH2 ―CH2 ― Cl + HCl 69



Propana



Kloropropana



2) Pembuatan bromoalkana CH3 ― CH2 ― CH3 + Br2 → CH3 ― CH2 ― CH2 ― Br + HBr Propana



Bromopropana



B. Pembuatan haloalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida 1) Pembuatan kloroalkana a.



CH3 ― CH2 ― OH + HCl → CH3 ― CH2 ― Cl + H2O Etanol



Kloroetana



CH3



b.



CH3



‫׀‬



‫׀‬



CH3 ― C ― OH + HCl → CH3 ― C ― Cl + H2O



‫׀‬



‫׀‬



CH3



CH3



2-2-dimetil-etanol



2-2-dimetil-kloroetana



2) Pembuatan bromoalkana CH3 ― CH2 ― OH + HBr → CH3 ― CH2 ― Br + H2O Etanol



Bromoetana



3) Pembuatan iodoalkana Untuk pembuatan iodoalkana, alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium iodida dengan asam posfat (V) pekat, H 3PO4, dan dilakukan distilasi untuk memisahkan iodoalkana. Pencampuran iodin dengan asam posfat (V) akan menghasilkan hidrogen iodida yang bereaksi dengan alkohol. CH3 ― CH2 ― OH + HI → CH3 ― CH2 ― I + H2O Etanol



Iodoetana



Kesimpulan Pembuatan haloalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida Reaksi umum yang terjadi pada proses ini bisa dituliskan sebagai berikut: 70



ROH + HX → RX + H2O



4) Pembuatan haloalkana dari alkohol menggunakan fosfor halida 1) Pembuatan kloroalkana a. Kloroalkana bisa dibuat dengan mereaksikan sebuah alkohol dengan fosfor(III) klorida cair, PCl 3. a)



3CH3 ― CH2 ― OH + PCl3 → 3CH3 ― CH2 ― Cl+ H3PO3 Etanol



b)



Kloroetana



3CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + PCl3 → 3CH3 ― CH2 ― CH2 ― Cl+ H3PO3 Butanol



klorobutana



c. Kloroalkana juga bisa dibuat dengan mengadisi fosfor(V) klorida padat, PCl 5, ke sebuah alkohol. 3)



CH3 ― CH2 ― OH + PCl5 → CH3 ― CH2 ― Cl+ POCl3 + HCl Etanol



4)



kloroetana



CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + PCl5 → CH3 ― CH2 ― CH2 ― Cl+ POCl3 + HCl butanol



klorobutana



3) Pembuatan bromoalkana dan iodoalkana Bromoalkana dan iodoalkana dibuat dengan cara umum yang sama. Sebagai ganti penggunaan fosfor(III) bromida atau iodida, alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan sebuah campuran antara fosfor dengan bromin atau iodin yang berwarna merah. Fosfor bereaksi pertama kali dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida. 2P + 3Br2 → 2PBr3 2P + 3I2 → 2PI3



Hasil-hasil reaksi ini selanjutnya bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai yang bisa dipisahkan dengan distilasi. 3CH3 ― CH2 ― OH + PI3 → 3CH3 ― CH2 ― I + H3PO3



71



c.



Etanol d.



Iodoetana



3CH3 ― CH2 ― OH + PBr3 → 3CH3 ― CH2 ― Br + H3PO3 Etanol



Bromoetana



3. Reaksi Adisi C. Adisi antara alkena dengan halogen (X2) 3) CH3 ― CH ═ CH2 + Cl2 → CH3 ― CH ― CH2 │ │ Cl Cl



1-propena



1,2-dikloropropana



4) CH3 ― CH2 ― CH ═ CH ― CH3 + Br2 → CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― CH3 │ │ Br Br



2-pentena



2,3-dibromopentena



D. Adisi antara alkena dengan HX c) CH3 ― CH ═ CH ― CH3 + HI → CH3 ― CH ― CH ― CH3 │ │ Br Br 2-butena



2-iodobutana



d) CH2 ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 + HBr → CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 │ │ H Br



1-pentena



2-dibromopentana



72



Kesimpulan Senyawa haloalkana dapat dibuat dari reaksi : 1. Reaksi subsitusi a. Pembuatan haloalkandari alkana b. Pembuatan haloalkana dari akohol menggunakan hidrogen halida c. Pembuatan haloalkana dari akohol menggunakan hidrogen halida 2. Reaksi adisi a. Adisi antara alkena dengan halogen (X) b. Adisi antara alkena dengan halogen (HX)



Kegiatan 2 Sifat-sifat Senyawa Haloalkana 1) Sifat Fisika Haloalkana Perhatikan Tabel 1. berikut. Tabel 1. Titik Didih dan Massa Jenis Haloalkana Rumus CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4



Titik Didih (°C) -24 40 61 77



Massa Jenis (gr/cm3) Gas 1,34 1,44 1,60 73



CH3Br CH3I



5 43



Gas 2,28



Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Sifat fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai titik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya penggantian atom hidrogen dengan atom halogen yang mempunyai massa atom lebih besar daripada hidrogen.



2) Sifat Kimia Haloalkana 1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.



a.



CH3Cl + NaOH → CH3 – OH + NaCl Klorometana



b.



Metanol



2CH3Cl + Mg(OH)2 → 2CH3 – OH + MgCl2 Klorometana



Metanol



Kesimpulan Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol. Rumus umum :



2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.



‒ C ‒ C ‒ + KOH → ‒ C ═ C ‒ + KX + H2O ‫׀ ׀‬ H X



Reaksi : CH3 ‒ CH2 + KOH → CH2 ═ CH2 + KCl + H2O ‫׀‬ Cl



Kloroetana



Etena 74



3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart. 2RX + 2Na → R – R + 2NaX Reaksi : 2CH3 ‒ CH2 + 2Na → CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH3 + 2NaCl ‫׀‬ Cl



Kloroetana



Butana



4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard. Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi Grignard. Dari sintesis inilah Victor Grignard pada tahun 1942 mendapat hadiah nobel. Eter kering



R ― X + Mg



→



R ― MgX Pereaksi Grignard



Reaksi : 2CH3 ― CH2 ― Cl + Mg → 2CH3 ― CH2 ― MgCl2



Kloroetana



Etana



Kegiatan 3 Kegunaan Senyawa Haloalkana Manfaat haloalkana sangat banyak dan oleh karena itu haloalkana diproduksi dengan skala besar untuk tujuan komersial. No 1



Kegunaan Senyawa Pelarut nonpolar



Senyawa Haloalkana Haloalkana cair seperti karbon



Struktur Senyawa



tetraklorida (CCl4), kloroform (CHCl3), dan metil klorida (CH3Cl) 75



Contoh : Senyawa CCl4 digunakan dalam proses pencucian kering (dry cleaning) Senyawa 1,1,1-trikloroetana (CH3 - CCl3) digunakan sebagai pelarut untuk cairan penghapus tinta. 2 Zat pemadam kebakaran



Senyawa CBr2ClF yang dikenal dengan sebutan BCF digunakan sebagai pemadam kebakaran.



Obat (anestetik)



Kloroform (CHCl3) sejak lama dikenal sebagai zat pemati rasa yang kuat sehingga selama bertahun-tahun digunakan sebagai zat anestetis)



Obat (antiseptic)



Iodoform (CHI3) merupakan antiseptic yang biasa digunakan untuk mengobat luka



Insektisida (senyawa Diklorodifenilkloroetana/DDT)



DDT merupakan salah satu insektisida yang pernah sangat berjasa dalam bidang pertanian



3



4



5



6 Insektisida



7 Sebagai pendingin (refrigerant) pada alat pendingin ruangan (AC) dan lemari es



8 Zat aditif pada bensin bertimbal



Senyawa 1,2- dibromo-1kloropropana.



CFC dikenal juga dengan nama dagang Freon. Jenis CFC yang umum digunakan yaitu : triklorofluorometana (CFCl3) yang dikenal sebagai Freon 11 dan diklorofluorometana (CF2Cl2) yang dikenal sebagai Freon 12. Senyawa 1,2-dibromoetana (C2H4Br2), merupakan senyawa yang ditambahkan ke dalam bensin yang menggunakan tetraethyl lead (TEL) atau [Pb(C2H5)4.



Br Br ‫׀‬ ‫׀‬ CH3 ― CH ― CH ‫׀‬ Cl



Br Br ‫׀‬ ‫׀‬ CH2 ― CH2



76