LAPORAN GOLONGAN FENOL (Rindy Tika Lestari - 20219076) [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA FARMASI I REAKSI-REAKSI PENDAHULUAN GOLONGAN FENOL



Disusun Oleh: Nama NPM Kelas



: Rindy Tika Lestari : 20219076 : 3B Reguler sore



PROGRAM STUDI D3 FARMASI AKADEMI FARMASI BUMI SILIWANGI 2021



REAKSI-REAKSI PENDAHULUAN GOLONGAN FENOL A. Tujuan Praktikum Setelah melakukan praktikum ini, mahasiswa dapat mengidentifikasi adanya golongan Fenol dalam sampel.



B. Prinsip Dasar



Fenol yang dikenal dengan nama asam karbolat ini memiliki sifat jutaan kali lebih asam dibandingkan dengan alkohol karena fenol mampu melepasakan ion H+ dari gugus hidroksil sehingga membuat fenol menjadi anion fenoksida. Anion (muatan negatif) ini akan disebar oleh cincin aromatik (delokalisasi), sedangkan pada alkohol tidak terjadi. Fenol memiliki sifat beracun (toksik) pada jaringan hewan dan berbau sangat menyengat. Fenol juga sulit didegradasi oleh organisme pengurai/dekomposer sehingga dapat masuk dengan mudah ke dalam tubuh manusia melalui pencernaan dan pernapasan (Ulya, 2012) Berdasarkan cara pembuatannya, fenol didapat melalui reaksi oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching (Kaniawati, 2011). Sedangkan pada alkohol didapat dari turunan hidrosi pada alkana. Alkohol terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Alkohol juga sebagai pelarut senyawa organik dan pembuat senyawa-senyawa organik lainnya (Besari, 1998). Pada alkohol juga memiliki sifat optis aktif yaitu dapat memutar atom-atom karbon asimetris (C kiral). Hal ini yang menyebabkan adanya isomer optik dengan jumlah isomar adalan 2n2 dengan n adalah jumlah atom yang asimetris (Parappung, 1987). Cara untuk membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-senyawa alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji Lucas, uji asam kromat (Bardwell-wellman) dikarenakan keberadaan sifatsifat kimia yang khusus yang ada pada senyawa pengujian (Pujianto, 2011). Fenol adalah molekul yang memiliki gugus hidroksil terikat pada atom karbon dari cincin aromatik. Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang



sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. karasteristik senyawaan fenol adalah mempunyai suatu cincin benzene (aromatic) dan mempunyai paling sedikit satu substien hidroksil (-OH). Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.



Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol.



C. Alat dan Bahan No 1 2 3 4



5



Nama Alat/Bahan Jumlah Plat tetes 1 Tabung Reaksi 3 Penjepit kayu 1 Pembakar Bunsen 1 Sampel Fenol, Hidrokinon, FeCl3, CH3COOH, H2SO4, K2CrO7 Secukupnya



D. Prosedur Praktikum • Fenol 1. Tambahkan larutan FeCl3 ke dalam larutan sampel di atas plat tetes. Amati perubahan warna yang terjadi. 2. Buat larutan zat dalam air. Teteskan di atas plat tetes. Tambahkan pereaksi p-DAB, amati perubahan yang terjadi 3. Lakukan uji Lieberman. Amati perubahan warna yang terjadi 4. Lakukan uji Kalium Dikromat metode 1. Amati perubahan warna yang terjadi • Hidrokinon 1.



Menggunakan plat tetes, tambahkan larutan FeCl3 kedalam sampel. Amati perubahan yang terjadi.



2.



Menggunakan plat tetes, tambahkan larutan timbal asetat dan NH4OH ke dalam sampel. Amati perubahan yang terjadi.



3.



Menggunakan plat tetes, tambahkan larutan NaOH ke dalam sampel. Amati perubahan yang terjadi.



E. Hasil Pengamatan ➢ Fenol NO REAGENSIA PENGAMATAN 1.



Fenol + FeCl3



Warna : hijau keungan



REAKSI KIMIA



2.



75C6H6O + 3C2H5OH → 76C6H6 + 6H2O13



Fenol + Alkohol (etanol)



Warna : kuning C2H5OH + 7CH3COOH + 2H2SO4 → 9H2O + 2CH4C7H6O3SO4



+ CH3COOH + H2SO4



Warna : hijau



3.



Fenol



+



K2CrO7



Warna : orange



➢ Hidrokinon NO



REAGENSIA



1.



Hidrokinon



PENGAMATAN



REAKSI KIMIA



+



FeCl3



Warna : orange ada endapan putih 2.



Pb(CH3COO)2 + 2NH4OH → Pb(OH)2 + 2NH4(CH3COO)



Hidrokinon + + timbal asetat + NH4OH



Warna : bening ada endapan putih



3.



Hidrokinon



+



NaOH



Warna : kuning kecoklatan



F. Reaksi kimia •



Fenol



1. 2. 75C6H6O + 3C2H5OH → 76C6H6 + 6H2O13 3. C2H5OH + 7CH3COOH + 2H2SO4 → 9H2O + 2CH4C7H6O3SO4



4. •



Hidrokinon



1. 2. Pb(CH3COO)2 + 2NH4OH → Pb(OH)2 + 2NH4(CH3COO)



3.



G. Pembahasan Pada praktikum kali ini, praktikan mempelajari metode identifikasi untuk macam-macam senyawa golongan fenol. Untuk menguji gugus fenol dilakukan beberapa pengujian. Pada identifikasi senyawa golongan fenol, beberapa macam senyawa golongan fenol yang digunakan adalah fenol, nipagin, hidrokinon dan resorsinol. Tetapi di dalam video hanya menggunakan senyawa fenol dan hidrokinon. Golongan fenol memiliki prinsip yang berbeda yaitu apabila ditambahkan besi (III) klorida dan ditambahkan pereaksi Marquis akan diperoleh perubahan warna yang khas dari setiap senyawa, serta pengkopelan dengan reagensia diazotasi. Pada pengujian senyawa fenol perubahan warna yang terjadi hasil reaksi antara besi (III) klorida (FeCl3)dan fenol karena adanya kompleks yang terbentuk dengan warna khas, biasanya berwarna keunguan. Hal ini menandakan sifat fenol yang lebih asam karena menghasilkan warna yang lebih gelap saat bereaksi dengan besi (III) klorida. Pada pengujian fenol dengan penambahan Etanol menghasilkan larutan kuning, lalu di tambahkan CH3COOH dan H2SO4 menghasilkan larutan berwatna hijau. Pengujian fenol dapat juga ditambahkan K2Cr2O7, dihasilkan larutan warna oranye, dimana ini merupakan hasil yang positif dari reaksi antara fenol dan kalium dikromat. Tetapi seharusnya terbentuk dua lapisan yang tidak tercampur karena adanya perbedaan kepolaran menyebabkan terbentuknya dua lapisan yang tidak bercampur. Setelah itu uji identifikasi golongan fenol yaitu senyawa hidrokinon yang merupakan senyawa fenol siklik dengan dua gugus hidroksilpada posisi para.. Hidrokinon ditambahkan FeCl3, yang terjadi adalah hidrokinon tidak larut dan menghasilkan larutan orange dengan endapan putih. Kemudian hidrokinon juga dapat diidentifikasi dengan cara menambahkan larutan timbal asetat dan NH4OH ke dalam sampel, hasilnya larutan bening dengan endapan putih. Kemudian hidrokinon juga dapat diidentifikasi dengan cara menambahkan NaOH . Dari percobaan teramati bahwa hidrokinon tidak larut dan berwarna kuning kecoklatan. Seharusnya apabila hidrokinon ditambahkan besi (III) klorida berwarna larutan hitam dengan serbuk kehitaman, dan ketika ditambahkan timbale asetat dan ammonium hidroksida menghasilkan warna larutan cokelat gelap pekat, hal ini disebabkan karena terjadinya reaksi oksidasi, sedangkan apabila ditambahkan natrium hidroksida akan menghasilkan larutan berwarna cokelat, karena hidrokuinon dalm suasana basa dan teroksidasi oleh udara. Perbedaan hasil perubahan yang terjadi dapat disebabkan oleh beberapa kesalahan yaitu, minimnya pereaksi yang tersedia, dan alat bahan yang kurang bagus. Sehingga menghasilkan perubahan larutan yang tidak semestinya.



H. Kesimpulan Senyawa-senyawa golongan alkohol, fenol dan asam karboksilat dapat identifikasi dengan menggunakan berbagai macam pereaksi yang spesifik untuk tiap golongannya. identifikasi senyawa golongan fenol dapat diamati dari perubahan warna yang terjadi dan juga ada atau tidaknya endapan. Senyawa fenol dapat digolongkan menjadi fenol monovalen dan fenol polivalen. Identifikasi senyawa fenol dapat dilakukan dengan pereaksi FeCl3, Etanol + + CH3COOH + H2SO4 dan K2Cr2O7 . Identifikasi senyawa fenol polivalen yaitu hidrokuinon dapat dilakukan secara organoleptis atau dengan pereaksi FeCl3, pereaksi PB(CH3COO)2 + NH4OH dan pereaksi NaOH.



I. Daftar Pustaka ➢ Fessenden, J dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. ➢ Chang. R. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti. Jilid 1. Penerbit Erlangga. Jakarta. ➢ Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jilid 2. Penerbit Erlangga. Jakarta.



➢ Sitorus, Marham. 2010, Kimia Organik Umum. Yogyakarta;Graha Ilmu ➢ Hart, 2003, Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas:Erlangga