Laporan Praktikum Fenol Dan Eter [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK



PERCOBAAN KE-12 IDENTIFIKASI FENOL DAN ETER



Disusun oleh : Nama



: Widia Danisa NH



NIM



: 31118167



Kelas



: Farmasi 2-D



Kelompok



:3



PROGRAM STUDI S1 FARMASI STIKes BAKTI TUNAS HUSADA KOTA TASIKMALAYA 2020



A. Tujuan -



Untuk mengidentifikasi senyawa golongan fenol



-



Untuk mengidentifikasi senyawa golongan eter



B. Tinjauan Pustaka Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksilnya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzena. Aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH-nya karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 makan ikan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri tahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya (Schmidt, 1998). Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air (Wage, 1995). Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara (Suminar, 1999). Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (Trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestesis oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Rumus bangun fenol dapat dilihat pada gambar 1 di bawah ini:



Eter adalah golongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H dan O dengan rumus umum CnH2n+2 atau R-O-R’ . Karena itu eter dapat dianggap sebagai alkil oksida atau anhidrida alkohol. Bila R=R’ disebut eter sederhana dan bila R≠R disebut eter campuran (mix ether), R dapat berupa gugus alkil atau gugus fenil. Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nonpolar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran. Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter. (Dermawan dkk, 1993).



C. Metode / Prosedur 1. Uji gugus OH (Fenol) - Masukkan ketiga sampel kedalam tabung reaksi - Tambahkan 1 ml alkohol 95% - Tambahkan beberapa tetes preaksi FeCl3 - Kocok hingga homogen - Perhatikan perubahan warna yang terjadi 2. Litmus Test (Fenol)



3.



4.



-



Siapkan kertas lakmus biru



-



Tetesi sampel pada kertas lakmus



-



Perhatikan perubahan warna pada kertas lakmus



Ferric Chloride Test (Fenol) -



Siapkan preaksi Ferric Cholride kedalam tabung reaksi



-



Tambahkan sampel kedalam tabung reaksi



-



Amati perubahan yang terjadi



Liebermen Test (Fenol) -



Masukkan kristal sodium nitrat ke dalam tabung reaksi



-



Tambahkan sampel ke dalam tabung reaksi



-



Panaskan diatas api



-



Tambahkan preaksi NaOH, kocok



-



Amati perubahan warna larutan



-



Tambahkan aquadest



-



Amati perubahan warna larutan



-



Kemudian tambhakan beberapa ml NaOH



-



Amati perubahan warna larutan



5. Phthaelin Dye Test (Fenol) -



Masukkan sampel kedalam tabung reaksi



-



Tambahkan preaksi phthaelin anhidrat



-



Tambhakan sedikit H2SO4, kemudian panaskan



-



Masukkan hasil yang telah dipanaskan kedalam gelas kimia yang berisi 25ml NaOH



-



Amati perubahan warna larutan



6. Uji Litmus (Eter) -



Siapkan kertas lakmus biru



-



Tetesi sampel pada kertas lakmus



-



Perhatikan perubahan warna pada kertas lakmus



7. Oksidasi Eter -



Masukkan sampel kedalam tabung reaksi



-



Tambahkan H2SO4



-



Kemudian tambahkan K2Cr2O7



-



Panaskan beberapa saat



-



Amati perubahan yang terjadi dan identifikasi aroma yang timbul



D. Hasil Pengamatan dan Pembahasan 1.



Hasil Pengamatan a. Uji gugus OH (Fenol) Perlakuan



Hasil



Sampel + alkohol 95% + FeCl3 -> perubahan warna larutan menjadi kehijauan



b. Litmus Test (Fenol) Perlakuan lakmus



biru



Hasil +



sampel



->



perubahan warna pada kertas lakmus menjadi merah



c. Ferric Chloride Test (Fenol) Perlakuan



Hasil



preaksi Ferric Cholride + sampel -> larutan biru pekat



a. Liebermen Test (Fenol) Perlakuan



Hasil



Kristal sodium + sampel + NaOH -> larutan biru



larutan biru + aquadest -> larutan merah



larutan merah + NaOH -> larutan hijau



b. Phtthalein Dye Test (Fenol) Perlakuan



Hasil



sampel



+



preaksi



phthaelin



anhidrat + H2SO4 + NaOH -> larutan bening merah muda



c. Litmus Test (Eter) Perlakuan lakmus



biru



Hasil +



sampel



->



perubahan warna pada kertas lakmus menjadi merah



d. Oksidasi Eter Perlakuan



Hasil



Sampel + H2SO4 + K2Cr2O7 -> larutan biru dan aroma ester



2. Pembahasan Fenol merupakan senyawa dengan gugus -OH yang terikat pada cincin aromatik. Senyawa fenol banyak terdapat dialam dan merupakan intermediet bagi industri untuk berbagai macam produk seperti adhesy dan antiseptik. Fenol dapat dipakai sebagai desinfektan dan diperoleh dari batu bara. Sedangkan Eter adalah golongan senyawa organik yang mengandung unsur-



unsur C, H dan O dengan rumus umum CnH2n+2 atau R-O-R. Eter dapat dianggap sebagai alkil oksida atau anhidrida alkohol. a. Uji gugus OH Fenol Dimasukkan ketiga sampel kedalam tabung reaksi, dimbahkan 1 ml alkohol 95%, kemudian tambahkan beberapa tetes preaksi FeCl3 dan kocok hingga homogen. Penambahan alkohol 95% bertujuan sebagai oksidator atau sebagai pelarut sampel. Sedangkan fungsi dari FeCl3 ialah sebagai preaksi untuk membedakan cincin karbon aromatik dan alifati. Hasil didapatkan bahwa sampel pertama adanya perubahan warna kehijauan sedangkan untuk sampel kedua dan ketiga tidak menghasilkan perubahan warna yang signifikan seperti pada sampel pertama. Fenol dapat breaksi dengan FeCl3 karena terikat cincin aromatik, karena pada prinsip dari uji FeCl3 ini ialah untuk mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senayawa dengan penambahan FeCl3 yang jika hasil ujinya positif akan menghasilkan warna ungu, merah. Hjiau atau biru sebagai akibat adanya gugus OH pada fenol yang breaksi denga larutan FeCl3. Pada pengujian dengan sampel perrtama diperoleh hasil terjadi perubahan warna menjadi kehijauan. Hal ini sesuai dengan litertatur bahwa senyaewa fenol terdapat gugus feroksida. Perubahan warna menunjukkan bahwa ion feroksida membentuk senyawa kompleks dengan kation F3+ sehingga tes tersebut pafa sampel menunjukkan hasil positif terhadap FeCl3, sehingga dapat disimpulkan bahwa sampel pertama merupakan termasuk fenol. Dengan hasil reaksi yang terjadi ialah : Pada pengujian dengan sampel kedua dan ketiga diperoleh hasil tidak terjadi perubahan warna tetap larutan keorenan. Hal ini sesuai dengan litertatur bahwa sampel ini bukan termasuk fenol karena tidak dapat breaksi dengan FeCl3, disimpulkkan bahwa sampel kedua dan ketiga termasuk kedalam golongan alkohol. Dengan hasil reaksi yang terjadi ialah :



b. Litmus Test



Pertama-tama sampel disiapkan kertas lakmus (biru), kemudian sampel ditetesi pada kertas lakmus berwarna biru tersebut. Hasil setelah percobaan menujukkan perubahan dari berwarna biru menjadi merah. Hasil yang didapat terjadinya perbuahan warna lakmus dari biru menjadi merah menujukkan fenol bersifat asam hal ini sesuai dengan literatur dimana Fenol dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluarann ion tersebut menjadikan anion feroksida (C6H5O-) yang dapat dilarutkan dalam air. Pelepasan ini akibat pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Hal ini mengapa fenol bersifat dengan mengubah lakmus biru menjadi merah. Berikut reaksi yang terjadi :



c. Ferric Chloride Test Pertama yang disiapkan preaksi Ferric Cholride kedalam tabung reaksi, kemudian tambahkan sampel kedalam tabung reaksi dan diamati perubahan yang terjadi. Hasil dari praktikum ini menghasilkan larutan berubah dari berwarna orange menjadi larutan berwarna ungu (violet). Hal tersebut terjadi karena Reaksi substitusi antara sampel dengan reagen FeCl3 dimana ion H+ dalam fenoldigantikan dengan Fe3+ yang berasal dari reagen FeCl3. Lalu fenol akan melepas ion H+ yang berikatan dengan Cl- dan membentuk HCl, sedangkan fenol yang kehilanganion H+ akan diganti dengan Fe3+ sehingga membentuk FeO pada cincin benzene yangmenyebabkan perubahan warna menjadi ungu. FeCl3 yang berikatan dengan gugus benzene yang akan mengubah warna reagen yang semula orange menjadi ungu karena adanya reaksi subtituent pada gugus benzene. Berikut merupakan reaksi yang terjadimenurut literatur (Alrahab, 2007) apabila fenol direaksikan dengan ferri klorida :



adanya reaksi subtituent pada gugus benzene. Berikut merupakan reaksi yang terjadimenurut literatur (Alrahab, 2007) apabila fenol direaksikan dengan ferri klorida :(Alrahab, 2007). Dari hasil teresebut menujukkan bahwa sampel dapat breaksi dengan FeCl3 merupakan positif fenol.



d. Liebermen Test Pada praktikum kali ini yang pertama dilakukan ialah masukkan kristal sodium nitrat ke dalam tabung reaksi, kemudian tambahkan sampel ke dalam tabung reaksi dan dianaskan diatas api, setelah itu tambahkan preaksi NaOH, kocok dan amati perubahan warna larutan setelahnya tambahkan aquadest amati perubahan warna larutan, kemudian tambhakan beberapa ml NaOH dan terkahir amati perubahan warna larutan. Hasil dari praktikum kali ini ialah klristal sodium ditambah sampel dan dipanaskan pada api larutan berubah menjadi biru akan terjadi reaksi dimana senyawa fenol tersebut akan tersubtitusi menjadi β-Nitrophenol, dan juga setelah penambahan aquadest lautan berupah menjadi merah kecoklatan



dengan



hilangnya



gugus



hidroksil



berganti



dengan



penambahan aquadest, ketika ada penambahan basa NaOH akan adanya reaksi tersubtitusi penerimaan ion menjadi senyawa indophenol aninon dengan nantinya berubah warna menjadi biru kehijauan. Adapun reaksi yang terjadi ialah :



e. Phthaelin Dye Test Pertama tama masukkan sampel kedalam tabung reaksi, tambahkan preaksi phthaelin anhidrat kemudian tambahkan sedikit H2SO4, dan panaskan setelahnya masukkan hasil yang telah dipanaskan kedalam gelas kimia yang berisi 25ml NaOH kemudian amati perubahan warna larutan. Hasil dari praktikum ini dimana larutan berubah menjadi berwarna merah muda setelah adanya penambahan NaOH. Hasil tersebut dimana ketika fenol diberi preaksi phthaelin anhidrat dengan penambahan asam akan adanya reaksi subtitusi menjadi senyawa phenolphtalein dengan ciri perubahan warna larutan dan ketika ada penambahan basa mengakibatkan reaksi dengan ciri perubahan warna menjadi larutan merah muda. Adapun reaksi yang terjadi ialah :



f. Litmus Test (Eter) Pertama-tama sampel disiapkan kertas lakmus (biru), kemudian sampel ditetesi pada kertas lakmus berwarna biru tersebut. Hasil setelah percobaan menujukkan perubahan dari berwarna biru menjadi merah. Hasil yang didapat terjadinya perbuahan warna lakmus dari biru menjadi merah menujukkan eter bersifat asam hal ini sesuai dengan literatur dimana eter itu sendiri memiliki rumus dimana atom oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom karbon dan terjadi pelepasan. Pelepasan ini akibat pelengkapan orbital antara satu-satunya oksigen yang mendelokalisasi beban negatif dan menstabilkan anionnya. Hal ini mengapa eter bersifat dengan mengubah lakmus biru menjadi merah. g. Oksidasi Eter Pada uji ini yang pertama dilakukan ialah memasukkan sampel kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan H2SO4 dan tambahkan K2Cr2O7 dianaskan beberapa saat diakhir diamati perubahan yang terjadi dan identifikasi aroma yang timbul. Hasil uji ini berupa larutan menjadi berwarna biru dan beraroma ester. Hal ini dikarenakan sampel eter pada preaksi dikromat merupakan oksidator kuat yang dapat mengoksidasi senyawa eter menjadi aldehid. Perubahan warna ini ciri terjadinya reaksi oksidasi yang akan mengalami rduksi dari Cr2O7-2 menjadi Cr+3. Fungsi penambahan asam sulfat adalah sebagai katalisator dimana ia akan mempercepat oksidasi dengan kerja mencegah terjadinya hirolisis atau mencegah terjadinya reaksi berjalan ke sebelah kiri.



E. Kesimpulan



Setelah dilakukan percobaan ini dapat disimpulkan bahwa senyawa fenol merupakan senyawa dengan gugus –OH yang terikat pada cincin aromatik sedangkan Sedangkan Eter adalah golongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H dan O. Eter dapat dianggap sebagai alkil oksida atau anhidrida alkohol. Jenis jenis pereaksi yang dapat digunakan dalam uji fenol adalah uji gugus fenol, uji litmus, uji ferric cholride, uji liebermen dan uji phythaelin dye juga untuk uji dalam eter ialah dapat berupa uji litmus untuk mengetahui sifat keasaman dan uji oksidasi esterifikasi.



F. Referensi Basri, S. 2003. Kamus Lengkap Kimia. Jakarta : Erlangga. Brady, S.1999. Kamus Kimia. Jakarta : Rineka Cipta. Fessenden dan Fessende. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Fessenden dan Fessenden. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara. Marzuki, I., Amirullah, dan Fitriana. 2010. Kimia dalam Keperawatan. Pustaka As Salam, Sulawesi Selatan. Poedjiaji. 2005. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta: UI Press. Raiwan, S. 1990. Kimia Organik Edisi I. Jakarta: Binarupa Aksara. Respati. 1990. Pengantar Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Aksara Baru. Riswiyanto, 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.