Laporan Kimia Organik Sintesis Dibenzalaseton [PDF]

Citation preview

Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)



Praktikum Kimia Organik PENENTUAN GUGUS FUNGSI



NAMA ANGGOTA KELOMPOK : Rika Margaretha Br. Sitorus : Yovanka Pratiwi Putri Tumakaka PRODI



NIM NIM



: 01403190003 : 01403190015



: Pendidikan Kimia



A. Tujuan Percobaan 1) Mahasiswa dapat menjelaskan pengaruh polaritas larutan terhadap kelarutan senyawa organik. 2) Mahasiswa dapat mengidentifikasi alkohol primer, sekunder dan tersier. 3) Mahasiswa dapat membedakan aldehid dan keton melalui reaksi kimia. B. Dasar Teori Senyawa karbonil merupakan senyawa yang karbon alfanya mengikat hidrogen dan dapat mengalami reaksi konduksi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi yang dapat menggabungkan dua atau lebih molekul menjadi satu molekul yang lebih besar. Penggabungan molekul tersebut bisa dengan menghilangkan kandungan molekul air yang terkandung didalamnya, namun bisa juga dengan tanpa menghilangkan kandungan molekul air. Reaksi kondensasi merupakan reaksi yang dapat dilakukan dengan cara memberikan tambahan katalis basa untuk membentuk ion karbon, dan kemudian ion karbon tersebut dapat mengikat atom H-alfa. Senyawa karbonil selain mampu terkondensasi dengan senyawa karbonil lainnya, senyawa karbonil juga mampu terkondensasi dengan dirinya sendiri. (Fessenden & Fessenden, 1986) Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki atom hidrogen alfa, sehingga ketika aldehid dan keton direaksikan maka akan terjadi reaksi kondensasi aldol. Reaksi kondensasi aldol dapat terjadi jika suatu ion enolat dapat bereaksi dengan senyawa karbonil dehidrasi dan akan membentuk ion terkonjugasi. Dalam reaksi kondensasi aldol tradisional yang bertugas sebagai katalis adalah asam kuat ataupun basa kuat, namun penggunaan asam atau basa kuat dapat memberikan hasil produk yang kurang baik atau rendah, hal ini terjadi karena asam ataupun basa kuat sering menginduksi reaksi balik. (Wahyudi, 2003) Senyawa dibenzalaseton merupakan senyawa yang dapat dibuat dengan menggunakan kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dibuat dalam suasana basa. Pada kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari 2 reagen yang berbeda dapat menghasilkan produk yang berbeda-beda, sehingga ketika ingin menghasilkan produk tertentu maka perlu reagen yang digunakan sangat perlu untuk disesuaikan. (Petrucci, 1999). Seperti halnya dalam pembuatan dibenzalaseton, penggunaan reagen benzaldehid untuk menghasilkan dibenzalaseton sudah sangat tepat. C. Alat dan Bahan (Sesuai Panduan Praktikum)



Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)



Alat NAMA ALAT Magnetik Stirer Erlenmeyer Gelas Kimia Pipet Tetes Timbangan Analitik Pipet Mohr Bahan NAMA BAHAN NaOH Aseton Benzaldehid Etanol Aquades



JUMLAH 1 1 1 1 1 1 KONSENTRA SI 20% -



JUMLAH 2 ml 5 ml 12 ml 50 ml Secukupnya



D. Data Hasil Percobaan Tahapan percobaan



Hasil



etanol + aseton = tidak ada reaksi



Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)



tidak ada reaksi



(dilakukan di dalam lemari asam)



larutan berwarna kuning



selama proses pengadukan, warna larutan berubah menjadi oranye, lalu berubah lagi menjadi kuning keruh (ada endapan).



endapan dicuci hingga filtrat yang turun tidak berwarna.



(Proses rekristalisasi)



Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)



Padatan yang dilarutkan dengan etanol panas berwarna kuning keruh.



E. Pembahasan Percobaan sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan reaksi kondensasi aldol, yakni reaksi antara senyawa karbonil aldehid dan keton. Dalam percobaan ini digunakan senyawa benzaldehid dan aseton, serta pelarut etanol dan basa NaOH untuk menyintesis dibenzalaseton. Pertama, aseton dimasukkan ke dalam erlenmeyer yang telah berisi etanol yang dalam hal ini berperan sebagai pelarut. Kemudian, dimasukkan NaOH 20% yang berfungsi sebagai katalis reaksi sintesis ini. NaOH akan melepaskan ion hidroksida yang akan bereaksi dengan satu hidrogen dari aseton untuk pembentukan senyawa enolat melalui mekanisme reaksi berikut: O



O



+



C H3C



CH3



NaOH



eC H2C



+



H2O



+



Na+



CH3



Ion enolat yang dapat membantu dalam proses sintesis senyawa karbonil. Hal itu karena ion enolat memiliki karbon alfa yang bersifat nukleofilik. Kemudian, dimasukkan senyawa benzaldehid yang terlarut dalam etanol, yang kemudian bereaksi dengan ion enolat untuk pembentukan dibenzalaseton. Reaksi ini merubah warna larutan tersebut menjadi kuning. Selain untuk melarutkan benzaldehid, etanol yang bersifat volatil atau mudah menguap ditambahkan agar zat-zat lain yang tidak dibutuhkan dapat terlarut di dalam etanol kemudian menguap bersama etanol. Sehingga, produk reaksi yang dihasilkan dapat dalam jumlah semaksimal mungkin. Larutan kemudian diaduk dengan magnetic stirer dan magnetic bar untuk mempercepat reaksi pembentuk dibenzalaseton. Dalam proses pengadukan, larutan mengalami beberapa kali perubahan warna. Larutan yang berwarna kuning berubah menjadi oranye atau kuning kemerahan, lalu berwarna kuning muda yang jenuh. Warna larutan yang jenuh mengindikasikan adanya endapan yang telah dihasilkan, dan endapan itu adalah kristal dibenzalaseton. Secara keseluruhan, mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton berlangsung dalam tahaptahap berikut:



Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)



1. Pembentukan ion enolat O O



NaOH



+



e-



C H3C



CH3



CH2



+



H2O



+



C



Na+



CH3



H



Ion hidroksida mengambil satu atom hidrogen dari keton dan membentuk molekul air, sehingga menyisakan ion enolat dengan atom karbon yang terionisasi negatif. Ion OH dapat mengambil atom H dari karbon akibat sifat elektronegatifannya yang sangat tinggi.



2. Ion enolat bereaksi dengan senyawa benzaldehid O



OH



O



CH2



H2O



+



C



C CH2



C



H



H



CH2



H



O



C



CH3



H OH H



O



-



O C



CH2



H



O C



CH3



C



H



+



CH



C



CH3



H



O



OH-



OH-



-H2O CH CH



O



+ C



CH2



OH



H



H 2O



Ion enolat yang nukleofilik kemudian menyerang benzaldehida, yang memaksa terjadinya pemutusan ikatan rangkap C = O. Atom O yang sesaat bermuatan negatif kemudian bereaksi dengan hidrogen dari molekul air, sehingga produk samping reaksinya adalah ion OH-. 3. Pembentukan dibenzalaseton



Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring) O CH



O



CH



C



+



dibenzalaseeton



H



C



CH2-



CH



CH



C



CH



CH



Ion OH- tersebut kemudian terus bereaksi dengan atom H beta sehingga terbentuk zat antara benzalaseton. Benzalaseton kemudian berikatan dengan senyawa benzaldehid yang lain, sehingga menghasilkan senyawa dibenzalaseton. Campuran tersebut kemudian disaring sehingga menyisakan residu berwarna kuning muda yang adalah senyawa dibenzalaseton. Endapan tersebut kemudian dicuci dengan aquades untuk membersihkannya dari kotoran atau zat lain yang tidak diperlukan. Penyaringan dan pencucian dilakukan di dalam corong buchner agar dapat menyerap air yang ada di residu. Persamaan reaksi sintesis dibenzalaseton adalah:



2 C7 H 6 O (l) +C 3 H 6 O(l) ⟶C 17 H 14 O ( s) +2 H 2 O(l) Adapun perhitungan yang didapatkan dari percobaan yang dilakukan yaitu sebagai berikut:  Massa Benzaldehid = volume x densitas = 12 x 1,04 = 12,48 gram 



Massa Aseton = volume x densitas = 5 x 0,79 = 3,95 gram







Mol Benzaldehid =



Massa Mr



12,489 106 g /mol = 0,118 mol =







Mol Aseton = 3,95 58 g / mol = 0,068 mol =



Massa Mr



Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)



 2C7H6O + C3H6O  C17H14O + 2H2O Mula-mula : 0,118 0,068 Reaksi : -0,118 -0,059 +0,059 Setimbang : 0,009 0,059 











Massa teoritis produk = mol x Mr produk utama = 0,059 x 234,30 gram/mol = 13,8237 gram Massa hasil eksperimen = massa total – massa kertas saring = 6,7844 – 1,1504 = 5,634 gram massa hasil eksperimen Persen rendemen = x 100% massa teoritis 5,634 gram x 100 % = 13,8237 gram = 40,756 %



Selain dibenzalaseton, ada berbagai senyawa lain yang terdapat dialam yang juga mengandung senyawa hasil konjugasi antara karbonil dan alkena, contohnya seperti senyawa sinamaldehid, kurkumin, antosianin. Senyawa sinamaldehid adalah salah satu senyawa yang terkandung dalam kulit kayu manis, sinamaldehid merupakan senyawa yang terdapat gugus fungsi aldehid dan alkena serta terkonjugasi dengan cincin benzena. Adapun rumus kimia dari senyawa sinamaldehid adalah C9H8O dengan struktur kimianya sebagai berikut



Senyawa kurkumin merupakan senyawa yang terkandung didalam tanaman kunyit, yang memberikan warna kuning pada kunyit. Senyawa kurkumin memiliki struktur beta diketon yang tersubstitusi simetris, dimana gugus karbonilnya dapat terkonjugasi oleh cincin aromatik yang telah tersubstitusi para dengan gugus hidroksi. Adapun rumus kimia yang dimiliki senyawa kurkumin yaitu C21H20O6 serta bentuk struktur keton dari kurkumin yaitu



Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)



Senyawa yang terakhir adalah senyawa antosianin, senyawa ini merupakan bentuk flavonoid yang yang paling dapat teroksidasi dengan cincin karbon yang tidak jenuh dan memiliki gugus hidroksil pada posisi 3. Antosianin merupakan pigmen warna yang memberikan warna pada berbagai tumbuhan dan buah-buahan, senyawa ini juga banyak digunakan sebagai pewarna alami untuk berbagai produk pangan. Warna yang diberikan oleh senyawa antosianin terjadi karena susunan ikatan rangkap terkonjugasi yang dimilikinya mampu untuk menyerap cahaya pada rentangan cahaya tampak. Adapun rumus kimia dari senyawa antosianin yaitu C21H20O6 dan struktur kimianya yaitu



Selain untuk melakukan sintesisi dibenzalasteon, kondensasi aldol juga dapat dilakukan pada senyawa Furfural dan aseton dengan menggunakan katalis MgO/γ-Al 2O3. Adapun persamaan reaksi yang terbentuk dari hasil kondensasi aldol antara senyawa furfural dan aseton adalah sebagai berikut:



Dari percobaan ini kami melihat mengenai bagaimana manusia sebenarnya tidak secara langsung menciptakan sesuatu. Mungkin dari prosedurnya, kita seakan-akan sedang membuat atau menciptakan sesuatu, yakni senyawa dibenzaldehida. Namun, senyawa itu kita buat dari senyawa lain yang telah ada, dan dua atau beberapa senyawa itu kemudian disintesis menjadi dibenzaldehida. Sehingga, dari kesadaran akan hal ini, seharusnya kita (khususnya yang bergelut di dalam dunia sains) seharusnya tidak sombong dan bermegah diri atas apa yang kita kerjakan.



Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)



Karena sesungguhnya hanya oleh ilmu dan kemampuan yang dikaruniai Allah serta bahan-bahan yang telah Allah sediakan kita dapat mensintesis sesuatu. Seharusnya, melalui pengalaman untuk mensintesis/membuat suatu senyawa, kita bertumbuh dalam kekaguman dan kasih kita kepada Allah. Sehingga, respon yang tepat adalah kita harus mengucap syukur dan melalui kemampuan dan hal-hal yang telah Ia sediakan kita memuliakan Dia dan menjalankan tugas dari-Nya untuk mengolah alam ciptaan-Nya.



F. Kesimpulan Penggabungan molekul senyawa aseton dan benzaldehid yang disebut sebagai reaksi kondensasi aldol. Reaksi ini dapat terjadi ketika OH - dari NaOH yang ditambahkan membentuk ion enolat. Ion enolat itu yang akan bereaksi dengan benzaldehid sehingga akhirnya terbentuk senyawa dibenzaldehid. G. Referensi Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S. (1986). Kimia Organik (3rd ed., Vol. 2). Erlangga. Petrucci, R. H. (1999). Kimia Dasar. Erlangga. Wahyudi. (2003). Kimia Organik II. Universitas Malang Press.