Laporan Sintesis Dibenzalaseton [PDF]

Citation preview

Paraf Asisten



LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK



Judul



: Sintesis Dibenzalaseton



Tujuan Percobaan



: Mempelajari Reaksi Aldol Kondensasi Melalui Pembuatan Dibenzalaseton



Pendahuluan Senyawa karbonil adalah senyawa dengan atom C yang berikatan rangkap dengan atom O. Senyawa karbonil pada aldehid memiliki atom H pada posisi alfa (α) sehingga dapat terjadi reaksi kondensasi aldol (aldehid-keton) atau yang dikenal dengan reaksi Clainsen-Schmidt (Fessenden, 1986). Aldehida dan keton yang memiliki atom hydrogen pada kedudukan α bila direaksikan dengan basa kuat akan mengalami reaksi kondensasi aldol. Hydrogen α dalam keadaan basa bersifat asam. Produk yang dihasilkan dikenal sebagai aldol karena produk mengandung gugus fungsi aldehida dan gugus hidroksi (Sastrohamidjojo, 2010). Reaksi kondensasi merupakan reaksi di mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil seperti air. Kondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. Aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain. Produk yang dihasilkan merupakan suatu aldehida β-hidroksi yang disebut aldol. Hasil kondensasi aldol ada dua tipe produk yaitu keton β-hidroksi, dan keton α,β-takjenuh (Fessenden, 1986). Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah substituen aldehida. Benzaldehida merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Benzaldehida pada suhu kamar berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Benzaldehida merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik. Benzaldehid + OH CH CH CH3 OH H CH OH2 - Dimasukkan di dalam erlenmeyer tidak memiliki hidrogen alfa sehingga tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat HC C CH2 larutan NaOH 20% HC dan C 5 ml - Ditambahkan 20 ml etanol 95% CH2 HC C yang benzalaseton bertindak- sebagai nukleofil sedangkan bisa menjadi ionpipet enolat karena adanya basa Ditambahkan 1,84 ml asetonaseton dengan menggunakan O O O - Ditutup erlenmeyer dengan cepat dan larutan dikocok _ HO H NaOH yang ditambahkan (Susanti, 2007). - Dilakukan pengocokanH berulangO kali selama 15 menit dan didiamkan + HO H4-dien-3-one dengan titik leleh Dibenzalaseton memiliki nama lain 1,5-diphenylpenta-1, CH campuran selama CH2 CH 15 menit CH CH 112⁰C. Senyawa berbentuk padat dengan kuning sedikit dalam alkohol - ini Dibuka erlenmeyer dan warna dikerok padapucat, bagian sisilarut tabung dengan dan HC



HC



C



C



eter, dan mudah menggunakan larut dalam kloroform dan aseton. Struktur adalah Osebagai batang pengaduk apabila produk dibenzalaseton tidak mengkristal O + - Dipisahkan padatan dengan cara penyaringan dan dicuci sebanyak 3 kali berikut: O H2O OH dengan menggunakan 50 ml air C CH CH CH - Dilakukan rekristalisasi produk dengan 10 ml etanol panas H - Diidentifikasi produk dengan melakukan uji titik leleh. HC C H



H



O C



2,55 ml (0,025 mol) benzaldehida Hasil



C H



C C O



dibenzalaseton



C H



+ H2O + OH-