LAPORAN RESMI 5 Kimor Dibenzalaseton JADI [PDF]

Citation preview

LAPORAN RESMI Praktikum Kimia Organik 2 Pembuatan Dibenzalaseton Melalui Kondensasi Aldol



Oleh:



Valeri Stefania (652012009) Olvi Lakahina (652012017) Desi Triastuti (652012022)



Program Studi Kimia FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA SALATIGA 2014



LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK 2 NAMA / NIM



: -



Valeri Stefania (652012009)



-



Olvi Lakahina (652012017)



-



Desi Triastuti (652012022)



TGL PRAKTIKUM : 20 Juni 2014 JUDUL



: Pembuatan Dibenzalaseton Melalui Kondensasi Aldol



TUJUAN



:



1. Menentukan bentuk kristal dan % yield dibenzalaseton dari kondensasi aldol.



DATA FISIK Bahan



MW



MP



g



(°C)



( /mol)



BP (°C)



d (g/cm3)



Sifat Cairan reaktif,larut dalam air, tidak



Bensaldehid



106,13



-26



178,1



1,0415



berwarna, berbau khas, mudah teroksidasi oleh udara menjadi asam benzoate. Cairan tidak berwarna, memiliki bau yang tajam, dapat bercampur



Aseton



58,08



-94



56,5



0,788



dengan air, alcohol,kloroform, dan eter, mudah menguap dan mudah terbakar.



Dibenzalaseton



234,29



110111



130



-



Cis dibenzalaseton bersifat lengket, trans dibenzalaseton tidak. Padatan berwarna putih, tidak



NaOH



40,01



318



-



2,13



mudah terbakar, larut dalam air dan alcohol, tidak larut dalam dietil eter dan pelarut nonpolar lainnya. Mudah terbakar, mudah menguap,



Alkohol



46,07



-114,3



78,5



0,798



berbau khas, tidak beracun tapi memabukkan.



Cairan jernih tidak berwarna, tidak Akuades



18



0



100



berbau, tidak mudah menguap,



1



tidak mudah terbakar, dan merupakan pelarut universal.



METODE a. Alat dan bahan : 



Beaker glass







Pipet tetes







NaOH padat







Benzaldehid







Spatula







Pipet ukur







Akuades







Aseton







Neraca analitik







Tabung reaksi







Es batu







Kertas saring, cawan petri







Gelas ukur







Vakum, corong Buchner







Alkohol







Oven, Desikator



b. Langkah kerja : 1. Ditimbang 1,35 gram NaOH + 15ml akuades kedalam beaker 2. Diletakkan diatas es dan diaduk hingga larut 3. Ditambahkan 10 ml etanol dan diaduk (A) 4. Dicampurkan dalam tabung reaksi : 1,3 ml benzaldehid + 1 ml aseton dan (B) 5. Dituang campuran B kedalam A dan diaduk serta bilas tabung dengan sedikit etanol 6. Diaduk terus campuran sampai 10 menit dan dimasukkan freezer selama 10 menit 7. Disaring endapan dengan Buchner lalu dibilas dengan 20ml akuades dan 20 ml etanol (kertas saring + cawan petri suudah ditara). 8. Dioven selama 10 menit dan dilanjutkan dengan desikator selama 10 menit 9. Ditimbang menggunakan neraca 4 digit dan dihitung berat hasilnya.



HASIL PENGAMATAN 



Mol dibenzalaseton :







Mol aseton :







Reaksinya :



2 bensaldehid + aseton → dibensalaseton



Mula-mula:



0.0128mol



0.0136mol



Reaksi :



-0.0128mol



-0.0064mol



0.0064mol



-



0.0072mol



0.0064mol



Sisa : 



Massa teoritis dibensalaseton =







Massa cawan petri + kertas saring = 36.8066 gram







Massa cawan petri + kertas saring + Kristal = 37.0480 gram







Massa Kristal = 0.0.2414 gram







Bentuk Kristal : seperti pasir halus berwarna kuning-orange



 PEMBAHASAN Kondensasi aldol adalah reaksi antara senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan basa sebagai katalis. Pada percobaan ini direaksikan benzaldehid dan aseton dengan NaOH sebagai katalis untuk membentuk dibenzalaseton, reaksi ini disebut reaksi Claisen-Schmidt. Proses dari reaksi ini adalah: Tahap I



Pada tahap I, aseton bereaksi dengan Natrium hidroksida membentuk ion enolat aseton dan air. Ion enolat yang terbentuk akan bereaksi dengan gugus karbonil dari aldehida yang lain pada tahap II dan pada tahap ini terbentuk benzalaseton.



Tahap II



Pada tahap ini, benzalaseton bereaksi dengan sisa benzaldehid, sehingga terbentuk dibenzalaseton dengan hasil samping air dan sisa basa dari NaOH, sisa basa NaOH ini akan diikat oleh etanol sebagai pelarut sehingga tidak mempengaruhi yield. Karbonil pada aldehida lebih reaktif dibanding pada keton, maka dari itu akan bereaksi cepat dengan anion keton dan menghasilkan β –hidroksiketon, yang dengan mudah mengalami dehidrasi berkatalis basa. NaOH akan mendehidrasi α-C( membentuk ion karbon dengan mengikat atom Hα, reaksi kondensasi ini hanya terjadi pada karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa), sehingga muatan nya menjadi negatif yaitu terbentuk ion enolat dan menjadikannya sebagai nukleofil untuk menyerang partner reaksinya yang bersifat elektrofilik. Penggunaan benzaldehid sudah tepat karena benzaldehid tidak memiliki Hα sehingga tidak membentuk ion enolat sehingga yang menjadi



ion enolat adalah aseton. Ion enolat akan bereaksi dengan aldehid dan menghasilkan aldol nya yaitu dibenzalaseton. Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil tidak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tidak jenuh α.β ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Reaksi harus berlangsung pada suhu rendah untuk mendapat ion enolat yang terjadi secara kinetik, yang memiliki rintangan sterik yang lebih kecil dibanding pembentukan ion enolat yang terjadi secara termodinamik. Untuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol. Rekristalisasi merupakan suatu pemurnian kristal atau senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut tertentu sehingga diperoleh senyawa atau kristal yang benar-benar murni. Pelarut etanol digunakan dalam rekristalisasi dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan volatil yang mudah menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan menguap bersama etanol. Penyaringan seharusnya dilakukan dengan corong Buchner untuk mempercepat penyaringan karena rendemen berbentuk serbuk kecil sehingga akan menutupi celah kertas saring. Pengaduk menggunakan pengaduk kaca supaya larutan dapat tercampur dengan baik, dan karena pengaduk terbuat dari kaca sehingga tidak akan mempengaruhi larutan (reaksi ini harus steril karena menggunakan banyak reagen, untuk mengurangi pengaruh dalam reaksi digunakan bahan kaca yang sudah jelas tidak akan mempengaruhi proses kimiawi, ditakutkan jika menggunakan spatula yang terbuat dari logam akan mempengaruhi larutan), spatula sebenarnya hanya digunakan untuk mengambil padatan. Nilai yield kecil dikarenakan: 1. Dibenzalaseton merupakan padatan berbentuk serbuk halus sehingga mudah lolos dari celah kertas saring. 2. Belum semua dibenzalaseton mengendap, sebagian masih berupa reaktan belum menjadi produk, sehingga seharusnya waktu reaksi lebih lama. 3. Aseton merupakan senyawa volatil sehingga mungkin sudah menguap sebelum bereaksi sempurna. KESIMPULAN



1. Dibenzalaseton dibuat dari kondensasi aldol antara benzaldehid dan aseton dengan NaOH sebagai katalis dengan % yield 16.10% dan bentuk Kristal seperti serbuk halus berwarna kuning orange. JAWAB PERTANYAAN 1. Jelaskan manfaat dibenzalaseton dalam dunia industry ( beri 3 contoh )! Jawab. a. Dibenzalaseton dimanfaatkan sebagai senyawa tabir surya atau anti aging atau sunblock, karena mempunyai struktur yang mirip dengan alkil sinamat dan memiliki cincin benzena dan gugus karbonil yang dapat saling berkonjugasi, dimana pada konsentrasi 15 ppm sinamat dapat memberikan proteksi maksimum dengan nilai SPF 10,97. Sementara itu turunan sinamat dapat memberikan nilai SPF ultra sebesar 20,89 pada konsentrasi 17 ppm, sehingga dapat melindungi kulit dari pengaruh sinar ultraviolet yang dipancarkan matahari. b. Dibenzalaseton juga dapat digunakan dalam pembentukan ikatan yaitu sebagai ligan didalam kimia logam-organik, misalnya di dalam trisdipalladium . Dalam kasus ini, dibenzalaseton merupakan ligan labil yang dapat dengan mudah digantikan oleh ligan yang lebih kuat seperti trifenilfosfin , maka dari itu berfungsi sebagai pintu masuk bagi ligan pengganti yang akan berikatan dengan palladium. c. Selain itu, dibenzalaseton (DBA) juga berfungsi dalam ilmu kedokteran, walau belum digunakan secara nyata dalam dunia nyata, tapi sudah diteliti dan telah dibuktikan memiliki potensi sebagai anti-kanker terhadap beberapa jenis kanker. Namun, mekanisme molekuler yang terdapat didalam aktivitas anti-kanker DBA belum diterapkan secara mapan. Di dalam pembelajaran ini, diselidiki fungsi dan mekanisme molekuler dari DBA didalam sel-sel kanker mulut manusia. Dibenzalaseton berfungsi untuk mengurangi produksi protein tertentu (SP1) sehingga sel kanker terhambat pertumbuhannya.



DAFTAR PUSTAKA (n.d.). Retrieved juni 23, 2014, from Dibenzalaseton: id.scribd.com



D, Enung Warsita; Effendi, Devi Bentia;. (n.d.). SINTESIS DIBENZALASETON KONDENSASI ALDOL CAMPURAN (CLAISEN SCHMIDT). Retrieved juni 23, 2014, from id.scribd.com Fessenden, Ralph, J dan Johan, S Fessende. (1992). Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Penerbit Erlangga. Riski Yudatama. (n.d.). Sintesis Dibenzalaseton. Retrieved juni 23, 2014, from id.scribd.com Silmi, H. A. (2012, juni 28). SINTESIS DIBENZALASETON. Retrieved Juni 23, 2014, from www.google.com Soetjipto, H. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 2. Salatiga: FSM Kimia . Wijayanto, A., & S.Si. (2013). Pengembangan Senyawa Turunan Benzalaseton sebagai Senyawa Tabir Surya. www.chemeurope.com/en/encyclopedia/Dibenzalaseton.html. (n.d.). Retrieved juni 25, 2014