Laporanq Dibenzalaseton [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN IV “KONDENSASI SENYAWA KARBONIL: PEMBUATAN DIBENZALASETON ”



OLEH : NAMA



: NURSAN



STAMBUK



: F1C1 13 028



KELOMPOK



: IV (EMPAT)



ASISTEN



: RISKI RAMDANI



JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2015 I. A. Latar Belakang



PENDAHULUAN



Senyawa karbonil yang mempunyai atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi kondensasi ini banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan dibenzalaseton. Reaksi ini merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dan basa. Reaksi tersebut adalah contoh reaksi kondensasi aldol (aldehidaketon)



campuran,



yang



biasa



dikenal



dengan



reaksi



Claisen-Schmidt.



Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga dapat bereaksi cepat dengan anion aseton dan menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini kemudian dapat dengan mudah mengalami dehidarasi dengan katalis basa. Hal ini tergantung pada jumlah relatif



pereaksi yang digunakan, sehingga reaksi dapat menghasilkan



mono atau dibenalaseton. Dalam kehidupan sehari-hari senyawa benzaldehida dapat ditemukan dalam makanan atau minuman, dimana benzaldehida banyak digunakan untuk membuat perisai almond pada makanan maupun minuman. Selain itu, benzaldehida digunakan untuk pembuatan pestisida, sebagai intermediate, sebagai zat pengawet dan untuk mensintesis senyawa organik lainnya serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas, dimana benzaldehida dapat



berkondensasi



dengan



asetaldehida



(etanal)



untuk



menghasilkan



sinamaldehida (minyak kayu manis). Berdasarkan latar belakang tersebut, maka dilakukan praktikum pembuatan dibenzalaseton melalui kondensasi senyawa



karbonil untuk menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil dan melalukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik. B. Rumusan Masalah Rumusan masalah dalam percobaan Pembuatan Dibenzalaseton melalui Kondensasi Senyawa Karbonil adalah sebagai berikut. 1. Bagaimana reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil? 2. Bagaimana melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik?



C. Tujuan Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan Pembuatan Dibenzalaseton melalui Kondensasi Senyawa Karbonil adalah sebagai berikut. 1. Untuk menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil. 2. Untuk melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik. II. TINJAUAN PUSTAKA Suatu aldehida bila diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain. Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata “aldol”, yang diturunkan dari aldehida dan alkohol, yang merupakan suatu aldehida β-hidroksi. Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).



Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Jika asetaldehida diolah dengan larutan natrium hidroksi berair, terbentuklah ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi itu reversibel-pada saat ion enolat ini bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru (Fessenden dan Fessenden, 1982). Kondensasi adol silang terjadi karena senyawa aseton mempunyai atom hydrogen



α



(H α ) di kedua sisi karbonil. Dengan adanya basa kuat NaOH



maka akan membentuk ion enolat. Enolat inilah kemudian yang bereaksi dengan aldehida aromatik. Reaksi ini berjalan sangat cepat dan juga reversible. Reaksi kondensasi aldol juga biasanya diikuti dengan reaksi dehidrasi aldol. Ion enolat yang terbentuk dari reaksi antara aseton dengan NaOH akan bertindak sebagai nukleofil yang menyerang atom C gugus karbnil dari dimetilamino-benzaldehida dan menghasilkan senyawa β-hidroksi katon. Senyawa β-hidroksi katon ini masih mempunyai atom H α



pada gugus metal (CH3), sehingga dapat terjadi kembali



pembentukan ion enolat pada keadaan basa. Ion enolat inilah yang akan berperan sebagai nukleofil dan akan bereaksi dengan benzaldehida untuk menghasilkan senyawa β-dihidroksi keton (Prabawati dkk, 2014). Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol menghasilkan aldehid. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton. Oksidasi



bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987). Sintesis senyawa aldehid kiral dapat diperoleh dari alkohol kiral melalui oksidasi. Akan tetapi, didalam memilih pengoksidasi perlu dilakukan secara cermat, karena apabila terjadi kesalahan dalam pemilihan pengoksidasi akan memberikan hasil yang kurang menguntungkan ditinjau dari aspek rendemen maupun aspek kekiralannya. Ada beberapa macam oksidator yang biasa digunakan dalam mengubah alkohol primer maupun alkohol sekunder menjadi aldehid, diantaranya adalah dimetil sulfoksida (DMSO), TPAP, dan Dess-Martin Periodinan (DMP) (Muharam, 2010). Perpanjangan rantai karbon dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol tipe Claisen Schmidt. Keton dan aldehida dibutuhkan dalam reaksi sebagai sumber hidrogen



α



(H- α ) agar reaksi kondensasi dapat terjadi. Selain itu,



dibutuhkan katalis basa/asam untuk mempercepat laju reaksinya. Reaksi kondensasi dilakukan dengan mereaksikan furfural dan aseton dengan perbandingan mol 1:1 menggunakan katalis NaOH 10% pada temperatur 0°C, 30°C dan 60°C. Pembentukan produk pertama terjadi melalui reaksi kondensasi Claisen Schmidt antara C=O karbonil pada furfural dengan ion enolat dari aseton. Enolat ini dihasilkan dari eliminasi H- α



pada aseton oleh adanya basa NaOH.



Reaksi selanjutnya adalah dehidrasi produk pertama menjadi produk yang lebih stabil yaitu 4-(2-furanil)-3-buten-2-on (Puspitasari dkk, 2014). III. METODOLOGI PRAKTIKUM



A. Waktu dan Tempat Praktikum ini dilaksankan pada hari Senin, 9 Maret 2015, pada pukul 13.00-15.30 WITA, dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo, Kendari. B. Alat dan Bahan 1. Alat Alat-alat yang digunakan dalam percobaan pembuatan dibenzalaseton melalui kondensasi senyawa karbonil adalah pipet tetes, batang pengaduk, erlenmeyer 50 mL dan corong buchner. 2. Bahan Bahan-bahan



yang



digunakan



dalam



percobaan



pembuatan



dibenzalaseton melalui kondensasi senyawa karbonil adalah benzaldehida, aseton, etanol dan NaOH. C. Prosedur Kerja



1 mL benzaldehid



0,37 mL aseton



1 mL etanol



- dicampur dalam erlenmeyer 50 mL - ditambahkan setengah larutan NaOH dan aseton - diaduk selama 16 menit dan ditambahkan sedikit demi sedikit campuran yang tersisa - ditambahkan etanol jika masih ada senyawa karbonil yang belum melarut - diaduk sampai terbentuk endapan - disaring dengan corong buchner



endapan



filtrat



- dicuci dengan air untuk menghilangkan basa yang tersisa - dilakukan rekristalisasi senyawa dibenzalaseton dengan etanol - diamati Hasil pengamatan IV. HASIL DAN PEMBAHASAN A. Hasil Pengamatan V. KESIMPULAN Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa : 1. Reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil 2. Teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik dilakukan dengan mereaksikan DAFTAR PUSTAKA Fessenden R.J., dan Joan S.F., 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga. Erlangga: Jakarta. Muharram. 2010. Efektivitas Dess-Martin Periodinan Sebagai Pengosidasi Alkohol Kiral Menjadi Aldehid. Jurnal Chemica. Vol. 11(1). Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan. Erlangga: Jakarta. Prabawati S.Y., Wijayanto A., dan Aria W., 2014. Pengembangan Senyawa Turunan Benzalaseton Sebagai Senyawa Tabir Surya. Jurnal Pharmaciana. Vol. 4 (1). Puspitasari R.D., Siti M.U., dan Edi P.U., 2014. Studi Temperatur Reaksi Kondensasi Terhadap Sintesis Senyawa Turunan Furfural dengan Aseton. Kimia Student Journal. Vol. 1 (1). TUGAS SETELAH PRAKTIKUM



1. Apa yang terjadi jika dibenzalaseton dinitrasi dengan HNO3 pekat dalam suasana asam kuat? 2. Susun rancangan reaksi yang memiliki konsep sama dengan pembuatan dibenzalaseton! jelaskan reagen-reagen dan kondisi reaksi yang paling sesuai agar reaksi tersebut kemungkinan besar akan berlangsung di laboratorium! Jawab: 1.