Laporan Praktikum 5 [PDF]

Citation preview

Praktikum Kimia Organik I



BAB I PENDAHULUAN 1.1 Prinsip Percobaan Prinsip dari percobaan ini adalah pembuatan asam pikrat didasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik dengan penambahan fenol dan HNO 3 serta H2SO4 ke dalam campurannya. Untuk memperoleh hasil yang baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi dengan penambahan H2SO4 pekat untuk pembentukan asam 2,4-disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Dan pada reaksi nitrasi, sulfonat direaksikan dengan HNO3 pekat dimana gugus SO3+ akan bertukar dengan lebih gugus nitro (NO2) sehingga terikat pada cincin 2,4,6 membentuk asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol). Reaksi yang terjadi didalam percobaan ini yaitu:



1.2 Tujuan Percobaan Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari reaksi pembentukan asam pikrat sebagai salah satu turunan fenol melalui proses nitrasi.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Asam Pikrat dan Pengaplikasiannya Asam pikrat adalah suatu turunan dari fenol yang dihasilkan dari reaksi nitrasi fenol dengan menggunakan asam nitrat dengan dibantu katalis asam sulfat. Asam pikrat dengan rumus kimia C6H3N3O7, memiliki berat molekul sebesar 229,1 gram/mol, berwujud padat dan berwarna kuning, memiliki densitas sebesar 1,763 gram/cm3, titik leleh pada suhu 122,5℃ dan titik didih pada suhu lebih dari 300℃ serta bersifat eksposlif karena dapat menyebabkan ledakan. Asam pikrat sedikit larut dalam air dan sedikit hidroskopik. Asam pikrat juga larut larut dengan baik dalam pelarut organik terutama aseton, metanol, dan sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar akan tetapi kelarutan akan meningkat seiring dengan temperatur (Vogel, 1990). Asam pikrat memiliki struktur kimia sebagai berikut:



Metode yang biasa digunakan untuk membuat asam pikrat yaitu nitrasi dan sulfonasi. Metode nitrasi dilakukan dengan cara mereaksikan klorobenzena dengan asam nitrat yang akan menghasilkan senyawa dinitroklorobenzena. Hasilnya kemudian ditambahkan NaOH dan membentuk dinitrofenol yang kemudian dinitrasi dengan HNO3 dan membentuk asam pikrat (Reed, 1924). Reaksi yang terjadi: C6H3Cl + 2HNO3 → C6H3Cl(NO2)2Cl + 2H2O C6H3Cl(NO2)2Cl + NaOH → C6H3(NO2)2OH + NaCl C6H3(NO2)2OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



Metode sulfonasi dilakukan dengan mereaksikan fenol dengan asam sulfat. Kemudian hasilnya direaksikan dengan asam nitrat membentuk asam pikrat (Reed, 1924). Reaksi yang terjadi: C6H5OH + 3H2SO4 → C5H2(SO2)3OH + 3H2O C5H2(SO2)3OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2SO4 Asam pikrat adalah bahan peledak modern pertama yang digunakan sebagai dinamit. Asam pikrat saja atau dicampur dengan bahan-bahan lain adalah bahan peledak utama yang kuat dalam keperluan kemiliteran sebelum digantikan TNT. Dipakai sebagai dinami dalam, dalam piroteknik, dalam detonator, dalam ilmu obat-obatan sebagai antiseptikum (Pringgodigdo, 1973). Kegunaan lain dari asam pikrat yaitu pemakaian skala laboratorium seperti reagen pewarna dan komponen pembantu dalam reaksi-reaksi kimia. Dalam reaksi, air ditambahkan sebagai desensitizer karena asam pikrat yang dibasahi tidak terlalu reaktif dibandingkan keadaan kering (Jamal, 2011). Terdapat industri asam pikrat yang sedang direncanakan pembangunannya pada tahun 1918. Pabrik amunisi ini dibangun di luar Little Rock (Kabupaten Pulaski) pada tahun 1918, yang bertugas membuat bahan peledak tinggi (bahan peledak kimia yang cepat dan merusak) dikenal sebagai asam pikrat. Asam pikrat (trinitrofenol) terbuat dari fenol dan beberapa senyawa asam yang bila digabungkan dalam kondisi yang tepat, membentuk zat seperti madu yang dapat dimasukkan ke dalam peluru artileri. Itu cukup stabil untuk bertahan dari goncangan ditembakkan dari meriam, tetapi, ketika diledakkan oleh sekering, sangat merusak. Pabrik tersebut terdiri dari empat komponen utama yaitu pabrik fenol, bangunan untuk membuat asam nitrat, bangunan lain untuk asam sulfat, dan bangunan konsentrat. Ini dikelilingi oleh sejumlah besar tangki penyimpanan, gedung administrasi, dan barak untuk staf konstruksi, pekerja persenjataan, dan personel militer. Bangunan-bangunan ini segera diproduksi pada bulan Mei 1918. Ratusan ribu batu bata dan papan kayu dikirim ke lokasi konstruksi, dan ratusan tukang kayu dan buruh dipekerjakan. Pabrik dibuka saat masih belum lengkap, dan pekerja serta pembangun bekerja berdampingan sepanjang sejarah operasionalnya.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



Berakhirnya perang membawa penutupan pabrik. Produksi segera berakhir, dan bagian-bagian dari pabrik tersebut dijual pada tahun-tahun berikutnya.



2.2 Sintesis Asam Pikrat Dalam ilmu kimia, sintesis kimia adalah kegiatan melakukan satu atau beberapa reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk kimia, ataupun beberapa produk. Sintesis kimia dimulai dengan pemilihan senyawa kimia yang biasa dikenal dengan sebutan reagen atau reaktan. Proses ini membutuhkan pengadukan dan dilakukan di suatu wadah reaksi seperti labu reaksi sederhana. Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan produk yang diinginkan (Vogel dkk, 1996). Dalam suatu sintesis kimia, terdapat kemungkinan adanya reaksi samping yang menghasilkan produk yang tidak diinginkan. Reaksi samping menyebabkan turunnya perolehan produk yang diinginkan. Salah satu tujuan sintesis dilakukan dengan tujuan untuk menemukan senyawa atau zat baru yang belum diketahui sebelumnya tapi diramalkan akan mempunyai sifat berguna baik untuk menguji teori ataupun penciptaan produk kimia baru (Pine, 1988). Reaksi substitusi elektrofilik yaitu reaksi paling utama dari senyawa aromatik dimana elektrofilik (E+) akan bereaksi dengan cincin aromatik dengan mengantikan satu atom hidrogen (Riswiyanto, 2009). Secara umum, reaksi substitusi elektrofilik dapat digambarkan sebagai berikut:



Reaksi substitusi elektrofilik terhadap benzena berlangsung dalam tiga tahap, yaitu 1) pembentukan elektrofil, 2) serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation benzenium, dan 3) pelepasan proton menghasilkan produk benzena tersubstitusi (Suja, 2014). Mekanisme sintesis asam pikrat dengan metode nitrasi menggunakan reaksi substitusi elektrofilik adalah sebagai berikut:



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



Fungsi dari asam sulfat adalah untuk memudahkan dalam pembentukan 2,4disulfofenol sebagai produk intermediate pada nitrasi I. Pada langkah reaksi berikut, dua gugus sulfo I dengan mudah diubah menjadi gugus nitro asam nitrat dan membentuk 2,4 - dinitrofenol (produk antara kedua (II)). Kemudian NO2 akan masuk ke lengan ke enam fenol sehingga membentuk asam pikrat.



Dalam campuran reaksi, fragmen ionik terbentuk, yang disebut nitronium NO2+. Partikel ini menyerang cincin aromatik fenol dan menggantikan atom hidrogen, yang dihilangkan sebagai ion H+. Ini adalah substitusi elektrofilik pada cincin aromatik yang terdiri dari pembentukan antara kompleks π- dan σ-, dan diakhiri dengan pembentukan produk reaksi.



2.3 Fenol dan Katalis Fenol adalah senyawa yang ditandai dengan lekatnya gugus hidroksil langsung pada cincin aromatiknya (Harborne, 1987). Fenol atau asam karoksilat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung sama, yaitu dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya (Karniawati, 2011). Fenol biasanya digunakan sebagai bahan baku pembuatan



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



bisphenil (pembuatan plastik), resin fenol (peralatan rumah tangga dan cat), caprolactam (pembuatan ban, tekstil dan jala ikan), aniline (pembuatan obatobatan), alkylphenol (surfaktan dan detergen). Fenol biasanya juga digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasi protein) (Riawan, 1990). Senyawa dari gugus ini merupakan hasil substitusi dari gugus fenol, dimana substituennya dapat berupa substitusi dalam posisi orto, meta atau para (Vermerris, 2006). Katalis adalah suatu zat yang dapat meningkatkan laju reaksi dan setelah reaksi selesai, terbentuk kembali dalam kondisi tetap. Katalis ikut terlibat dalam reaksi, memberikan mekanisme baru dengan energi pengaktifan yang lebih rendah dibanding reaksi tanpa katalis. Katalis berfungsi menurunkan energi aktivasi reaksi sehingga reaksi dapat berlangsung lebih cepat (Lam, 2010). Berdasarkan fasanya, katalis dapat digolongkan menjadi tiga jenis, yaitu katalis enzim, katalis homogen, dan katalis heterogen (Nurhayati, 2008). Katalis homogen (asam) berada pada fasa yang sama seperti reaktan dan produk. Kelemahan pada katalis homogen (asam) ini adalah hanya dapat digunakan pada skala laboratorium, sulit dilakukan secara komersial, operasi pada fase cair dibatasi pada kondisi suhu dan tekanan, sehingga peralatan lebih kompleks (Widyawati, 2007). Katalis heterogen (basa) merupakan katalis yang berada dalam fasa yang berbeda dengan reaktan, biasanya katalis heterogen berupa padatan dan interaksi pada permukaan padat-gas atau padat-cair (Ulyani, 2008). Pada pembuatan asam pikrat, katalis yang digunakan adalah katalis homogen berupa asam sulfat. 2.4 Penelitian Tentang Pembuatan Asam Pikrat Pada penelitian yang dilakukan oleh Chikhradze dkk. (2021) yang berjudul The Improvement of Picric Acid Synthesis Methodology ini menggunakan cara metodelogi sintesis asam pikrat yang ditingkatkan, dimana 20 gram fenol dimasukkan ke dalam labu alas datar, dilebur dengan hati-hati di atas penangas air, dan pada suhu 50℃ ditambahkan tetes demi tetes 33 ml asam sulfat pekat (d=1,84). Naikkan suhu hingga 96-97℃ dan dilanjutkan dengan memanaskan campuran selama 1 jam. Setelah pendinginan, naikkan suhu ke 50℃ dan mulai penambahan 35 mL asam nitrat (d=1,42). Pemanasan



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



sendiri (sampai 76-77℃ ) dan penggelapan campuran, disebabkan oleh gas nitrous. Setelah adisi, reaksi dilanjutkan pada suhu yang sama, sampai emisi gas nitrit dihilangkan. Kemudian suhu diturunkan sampai 50℃ , tambahkan 24 ml asam nitrat, di tetes dan mulai pemanasan campuran reaksi. Pada emisi gas 70℃ intensif; pada 85℃ intensitas maksimum. Kemudian campuran direbus selama 1,5 jam. Setelah pendinginan, kristal asam pikrat muncul, yang dihilangkan dengan penyaringan. Kristal dicuci dengan asam nitrat encer yang dingin dan dikeringkan. 27 gram kristal kekuningan diterima. Filtrat berwarna merah tua dimasukkan kembali ke dalam labu, ditambahkan 12 ml asam nitrat tetes dan dipanaskan pada suhu 96-97℃ selama 1,0 jam. Setelah dingin, 300 ml air es dingin dituangkan ke dalam labu, suhu diturunkan sampai 0℃ , dan kristal disaring dan dicuci. 15 gram asam pikrat diperoleh. Setelah ini, jumlah totalnya sama dengan 42 gram, hasil praktis = 86%. Terjadi peningkatan yang signifikan dari hasil praktis asam pikrat, dari 46% menjadi 86%. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan oleh Saleem dkk. (2019) yang berjudul Systhesis of Picric Acid at Domestic Scales ini, tahapan pembuatan dimulai dari mereaksikan asam pikrat sebanyak 0,941 gram ke dalam asam sulfat pekat sebanyak 0,980 gram. Campuran ini diaduk dan dipanaskan selama 30 menit pada suhu 100℃ . Campuran kemudian didinginkan dan ditambahkan asam nitrat dingin sebanyak 47 mL. terjadi reaksi yang menghasilkan gas berwarna merah berupa nitrogen dioksida. Campuran kemudian dipanaskan kembali selama 90 menit. Setelah suhu larutan kembali normal kemudian ditambahkan air dingin sebanyak 313 mL untuk mengubah larutan asam pikrat menjadi kristal. Larutan kemudian disaring dan diperoleh kristal kekuningan sebanyak 40 gram. Tahapan selanjutnya yaitu rekristalisasi untuk mendapatkan asam pikrat murni, diperlukan 9 mL pelarut per gram asam pikrat. Larutan kristal kemudian dihilangkan dengan penyaring vakum, dikeringkan dan dihitung rendemen asam pikrat tersebut. Hasil yang didapatkan dari penelitian ini yaitu % rendemen sebesar 76,3%.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



BAB III HASIL DAN PEMBAHASAN Asam pikrat adalah suatu turunan dari fenol yang dihasilkan dari reaksi nitrasi fenol dengan menggunakan asam nitrat dengan dibantu katalis asam sulfat. Metode yang biasa digunakan dalam pembuatan asam pikrat yaitu metode sulfonasi-nitrasi. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu dilakukan reaksi sulfonasi (reaksi dimana atom H pada gugus aromatik fenol akan disubstitusi oleh HSO3-) untuk pembentukkan asam, 2,4-disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol dan oksidasi dari asam nitrat. Kemudian gugus asam sulfonat tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Fenol merupakan senyawa dengan rumus umum Ar-OH dimana Ar adalah gugus aril (fenil), substitusi fenil atau gugus naftil. Kearomatisan fenol disebabkan oleh gugus OH langsung terikat pada cincin aromatis. Fenol dapat mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta, dan para, sebagaimana lazimnya pada senyawa aromatik (Maaruf, 1998). Percobaan ini dimulai dengan menimbang kristal fenol sebanyak 2,5021 gram kemudian dilarutkan ke dalam 4 mL H2SO4. Setelah itu, campuran digoyang lalu dipanaskan pada waterbath selama 30 menit. Fungsi dari asam sulfat ini adalah sebagai reagen utama yang memiliki dua fungsi yaitu sebagai reaktan yang akan melindungi posisi para pada fenol sekaligus mengurangi kereaktifan fenol membentuk 4-hidroksi benzene sulfonat dan sebagai katalis yang akan mengubah asam nitrat menjadi ion nitronium, nantinya asam sulfat akan kembali terbentuk setelah atom hidrogen yang berikatan dengan cincin benzena. Fungsi dari pemanasan menggunakan waterbath adalah agar campuran padatan fenol dan katalis asam sulfat pekat dapat bereaksi dengan lebih cepat. Setelah pemanasan, hasil yang didapatkan yaitu campuran fenol dan asam sulfat berwarna kuning cerah dan larut secara homogen.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



Selanjutnya, campurran fenol dan asam sulfat didinginkan di dalam ice bath sampai suhunya berkurang. Kemudian, campuran tersebut ditambahkan HNO 3 sebanyak 7 mL secara sedikit demi sedikit. Fungsi dari penambahan asam nitrat adalah sebagai bahan baku dalam proses nitrasi fenol menjadi asam pikrat dan reaktan penitrasi yang akan masuk ke dalam cincin benzene dalam bentuk ion nitroniumnya. Ion nitronium terbentuk akibat presensi dari asam sulfat. Pada saat bereaksi, campuran tersebut menghasilkan asap merah. Kemudian larutan campuran tersebut dipanaskan kembali menggunakan water bath untuk menghilangkan uap merah tersebut sambil digoyang secara bertahap. Kemudian larutan campuran ditambahkan dengan air dingin dan diletakkan pada ice bath. Fungsi dari pendinginan ini adalah untuk mempercepat pembentukan kristal pada larutan campuran tersebut. Setelah larutan campuran tersebut tidak lagi membentuk kristal, kristal disaring menggunakan penyaring vacum. Fungsi dari penyaringan ini ialah untuk memisahkan antara kristal yang terbentuk dengan larutannya. Hasil penyaringan didapatkan asam pikrat yang berbentuk padatan dan berwarna kuning kecoklatan dengan massa kristal sebesar 0,21 gram. Reaksi nitrasi sebagai berikut:



Reaksi yang terjadi pada reaksi nitrasi adalah reaksi substitusi elektrofilik aromatik. Pembuatan asam pikrat didasari oleh reaksi substitusi elektrofilik dengan menambahkan fenol dengan HNO3 serta H2SO4 ke dalam campurannya. Berdasarkan mekanismenya, gugus NO2 yang masuk ke dalam fenol berada pada posisi orto dan para. Hal ini dikarenakan gugus OH pada fenol merupakan gugus pengaktivasi cincin benzena dan merupakan penunjuk posisi orto dan para, sehingga senyawa asam pikrat memiliki tiga gugus NO2 pada posisi orto dan para.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



Selanjutnya, dilakukan proses rekristalisasi pada padatan asam pikrat yang dihasilkan. Proses rekristalisasi adalah proses pemurnian suatu kristal dengan melarutkan kristal dengan pelarut yang sesuai lalu dikristalkan kembali. Proses rekristalisasi dimulai dari asam pikrat yang telah ditimbang tadi di oven pada suhu 100℃ selama 30 menit. Setelah itu, membuat pelarut dari campuran etanol dan akuades dengan perbandingan 5:10. Lalu asam pikrat yang telah dioven dilarutkan dalam pelarut etanol-akuades. Fungsi dari penambahan etanol-akuades yaitu agar tidak banyak kristal asam pikrat yang larut ketika proses rekristalisasi karena asam pikrat larut dalam etanol. Kemudian, larutan campuran tersebut ditambahkan dengan karbon aktif dan dilakukan pengadukan dan pemanasan menggunakan hotplate. Fungsi dari pengadukan dan pemanasan adalah untuk mempercepat reaksi dalam pembentukan asam pikrat kembali. Fungsi dari penambahan karbon aktif adalah untuk mengikat zat-zat pengotor dalam asam pikrat. Lalu campuran di saring dan filtrat dilakukan pendinginan hingga terbentuk kristal. Fungsi pendinginan yaitu untuk membentuk kristal pada filtrat. Hasil kristal dilakukan penyaringan dan dioven selama 3 menit pada suhu 100℃ . Kemudian hasil pengovenan ditimbang. Fungsi dari pengovenan yaitu untuk menghilangkan kadar air yang terdapat pada kristal asam pikrat. Hasil penimbangan didapatkan massa kristal asam pikrat sebesar 0,14 gram dengan persentase rendemen dan error sebesar 5,53% dan 58,51%. Dari hasil percobaan ini, dapat diputuskan bahwa metode yang digunakan tidak dapat diaplikasikan pada skala industri dikarenakan hasil persentase error yang didapat sebesar 58,51%, ini melewati batas maksimal dari persentase error yang telah ditetapkan yaitu 50%. Kesalahan yang dilakukan pada percobaan ini adalah menggunakan metode nitrasi dimana metode ini memiliki banyak kekurangan daripada metode sulfonasi-nitrasi.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



BAB IV SIMPULAN DAN SARAN 4.1 Simpulan Dari percobaan ini dapat disimpulkan bahwa asam pikrat diperoleh melalui reaksi nitrasi. Reaksi nitrasi merupakan reaksi yang melibatkan satu atau lebih kelompok nitro (-NO2) yang akan bereaksi membentuk suatu molekul. Dalam pembentukan asam pikrat, fenol direaksikan dengan H2SO4 (reaksi sulfonasi) membentuk asam p-fenolsulfonat (sebagai pelindung fenol). Kemudian direaksikan dengan HNO3 membentuk meta terhadap ion sulfonat dan ion NO2+ akan mensubstitusi ion sulfonat sehingga menghasilkan 2,4,6 trinitrofenol. Sifat fisik yang didapatkan pada asam pikrat yaitu berwarna kuning kecoklatan dan berbentuk padatan serbuk. Persentase rendemen yang didapat sebesar 5,53% dan persentase error sebesar 58,51%. Dengan persentase error yang didapatkan, dapat diputuskan bahwa metode ini tidak dapat digunakan pada skala industri karena untuk skala industri persentase error maksimalnya sebesar 50%. 4.2 Saran Untuk



percobaan



selanjutnya,



disarankan



untuk



menggunakan



menggunakan metode sulfonasi-nitrasi dikarenakan dapat mendapatkan hasil asam pikrat yang murni dan banyak dengan persentase error dibawah 50%. Dan untuk praktikan selanjutnya disarankan untuk berhati-hati dalam mereaksikan antara 2,4-disulfonat dan asam nitrat dapat menimbulkan ledakan dan asam merah yang berbahaya untuk kesehatan.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



DAFTAR PUSTAKA Chikhradze, N., Nadirarashvili, M., Iashvili, T., Gigineishvili, A., dan Beinashvili, G., (2021). The Improvement of Picric Acid Synthesis Methodology. IOP Conf. Series: Earth and Environmental Science 906. Harbone,J.B. (1987). Metode Fitokimia. Terbitan Kedua. Penerbit ITB. Bandung. Hoggett, J.G; Moodie, R.B; Penton, J.R; and Schofield, K. (1971). Nitration and Aromatic. Jamal, S. (2011). Asam Pikrat C6H2(NO3)3OH. Bandung : Institut Teknologi Bandung. Kaniawati. (2011). Asam Pikrat. Universitas Malang : Malang. Lam,



M.K.,



Lee,



K.T.,



and



Mohamed,



A.R.



(2010).



Homogeneous,



Heterogeneous and Enzymatic Catalysis for Transesterification of High Free Fatty Acid Oil (Waste Cooking Oil) to Biodiesel: A review, Journal Biotechnology Advances, 28(4), 500-518. Maaruf, Y. (1998). Senyawa Karbon. Jurusan Pendidikan Kimia. Institut Keguruan Ilmu Pendidikan. Padang. Nurhayati. 2008. Reaksi Katalisis Oksida Stirenamenja diBenzaldehida menggunakan Katalis TiO2-Al2O3 (1:1)-U dan TiO2-Al2O3 (1:1)-PEG. FMIPA. Universitas Indonesia. Pringgodigdo. (1973). Ensiklopesi Umum. Yogyakarta: Kanisius. Reed, H. S. (1924). Manufacture of Picric Acid. Industrial & Engineering Chemistry, 16(1), 72-74. Riawan, S. (1990). Kimia Organik. Binarupa aksara : Jakarta. Riswiyanto. (2009). Kimia organik. Jakarta : Erlangga. Saleem, A., Rafi, N., Qasim, S., Ashraf, U., dan Virk, N. H. (2019). Synthesis of Picric Acid at Domestic Scales. International Journal of Innovations in Science and Technology, Vol 01, Issue 02. Suja, I. W. 2014. Buku Ajar Kimia Organik I. Singaraja: Universitas Pendidikan Ganesha.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



Ulyani, V. (2008). Reaksi Katalisis Oksidasi Vanili Menjadi Asam Vanilat Menggunakan Katalis TiO 2Al 2 O 3 (1:1) Yang Dibuat Dengan PEG 6000. Jakarta: Skripsi Jurusan Kimia - FMIPA. Universitas Indonesia. Vermerris, W. And Nicholson R. (2006). Phenolic Compound Biochemistry. Springer. Dordrecht. Vogel. (1990). Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Cetakan Kedua. Jakarta : PT. Kalman Media Pustaka, Jakarta. Vogel, A.I., Tatchell, A.R., Furnis, B.S., Hannaford, A.J. and P.W.G. Smith. (1996).  Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition. Prentice Hall. ISBN 0-582-46236-3. Widyawati, Y. (2007). Disain Proses Dua Tahap Esterifikasi-Transesterifikasi (Estrans) pada Pembuatan Metil Ester (Biodiesel) dari Minyak Jarak Pagar (Jatropha curcas. L). Tesis. Program Studi Teknologi Industri Pertanian IPB, Bogor.



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



LAMPIRAN Dokumentasi



Gambar 1. Proses Pembuatan Katalis



Gambar 2. Proses Nitrasi



Gambar 3. Proses Rekristalisasi



Gambar 4. Kristal Asam



Pikrat Perhitungan - Menentukan mol pada bahan Mol HNO3 M= =



ρ× % × 10 Mr 1,42× 0,65× 10 63



= 0,146508 M n = M×V



Nur Annisa|D1121191014



Mol H2SO4 M= =



ρ× % × 10 Mr 1,42× 0,65× 10 63



= 0,180245 M n = M×V



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



= 0,146508 ×7 mL



= 0,180245 × 4 mL



= 1,02556 mol



= 0,72098 mol



Mol Fenol n = =



Gr Mr 2,5021 94



= 0,02662 mol - Menentukan mol NO2+ HNO3



+



H2SO4  HSO4- + NO2+ + H2O



m : 1,02556



0,72098



-



-



-



r : 0,72098



0,72098



0,72098



0,72098



0,72098



s : 0,30458



-



0,72098



0,72098



0,72098



- Menentukan mol asam pikat teori C6H6O +



NO2+  (O₂N)₃C₆H₂OH



+



3H2O



m : 0,02662



0,72098



-



-



r : 0,02662



0,07986



0,02662



0,07986



s :



0,64112



0,02662



0,07986



-



masam pikrat teori = n × Mr = 0,02662 ×229,1 = 6,0986 gram - Menentukan persentase rendemen/yields % rendemen/yields = =



m asam pikrat setelah rekristalisasi × 100 % m asam pikrat sebelumrekristalisasi



0,14 × 100 % 2,53



= 5,53 % - Menentukan persentase error % error = =



|



|



masam pikrat teori−masam pikrat sebelumrekristalisasi × 100 % masam pikrat teori



×100 % |6,0986−2,53 6,0986 |



= 58,51%



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi



Praktikum Kimia Organik I



PEMBUATAN ASAM PIKRAT DENGAN NITRASI Nur Annisa2, Maulana Irfan Edri Prasetyo, Tyas Galuh Amelia Margono Edi Prayitno Program Studi Teknik Kimia Fakultas Teknik Universitas Tanjungpura Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Kota Pontianak, Kalimantan Barat Email: [email protected] ABSTRAK Telah dilakukan percobaan pembuatan asam pikrat dengan metode nitrasi yang bertujuan untuk mempelajari reaksi pembentukan asam pikrat sebagai salah satu turunan fenol melalui proses nitrasi. Prinsip dari percobaan ini adalah pembuatan asam pikrat didasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik dengan penambahan fenol dan HNO3 serta H2SO4 ke dalam campurannya. Untuk memperoleh hasil yang baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi dengan penambahan H2SO4 pekat untuk pembentukan asam 2,4-disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Dan pada reaksi nitrasi, sulfonat direaksikan dengan HNO3 pekat dimana gugus SO3+ akan bertukar dengan lebih gugus nitro (NO2) sehingga terikat pada cincin 2,4,6 membentuk asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol). Massa asam pikrat secara teori adalah sebesar 6,0986 gram. Hasil massa dari percobaan sebelum rekristalisasi adalah 2,53 gram. Hasil massa dari percobaan setelah rekristalisasi adalah 0,14 gram dengan persentase rendemen sebesar 5,53% dan persentase error sebesar 58,51%. Sifat fisik yang didapatkan pada asam pikrat yaitu berwarna kuning kecoklatan dan berbentuk padatan serbuk. Dengan persentase error yang didapatkan, dapat diputuskan bahwa metode ini tidak dapat digunakan pada skala industri karena untuk skala industri persentase error maksimalnya sebesar 50%. Kata kunci: asam pikrat, fenol, larutan H2SO4 pekat, larutan HNO3, nitrasi, rekristalisasi, substitusi elektrofilik



Nur Annisa|D1121191014



Pembuatan Asam Pikrat dengan Nitrasi