Tugas 1 Kimia Organik [PDF]

Citation preview

TUGAS 1 Nama : Fahmi Junaidi NIM



: 042623732



Mata kuliah : KIMIA ORGANIK N o 1



Tugas Tutorial Pada masa pandemi ini, perhatian masyarakat terhadap makanan organik, semakin meningkat seperti sayur dan buah organik. Produk organik diyakini lebih sehat, karena memiliki kandungan polifenol yang lebih tinggi dan residu pestisida lebih rendah. Telaah yang dilakukan oleh Winter dan Davis (2006) memperlihatkan bahwa residu pestisida di dalam produk organik sering ditemukan lebih rendah dibandingkan produk konvensional, walaupun perbedaan tersebut tidak selalu signifikan. Perbedaan kandungan asam organik dan polifenol disebabkan dua kemungkinan: pertama pemupukan, dengan pupuk anorganik menyebabkan lebih cepat tersedianya nitrogen sehingga mempercepat pertumbuhan dan perkembangan tanaman dan sebagai akibatnya produksi senyawa metabolit sekunder berkurang. Tanaman yang dibudidayakan secara organik tanpa menggunakan pestisida kimia sintetis, lebih mengalami cekaman/tekanan alam dalam mencari nutrisinya, sehingga memiliki mekanisme pertahanan secara alami dengan meningkatkan produksi antioksidan seperti polifenol. Salah satu senyawa polifenol yang banyak terdapat di dalam sayuran adalah flavonoid dan asam fenolat (asam klorogenat, asam kafeat, dan asam ferulat). Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi, buah apel, nanas, jeruk dan kacang tanah. Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Syarat yang harus dipenuhi hingga produk pertanian disebut organik: yang pertama prosesnya tidak menyumbang polusi, kedua menyediakan habitat yang sehat dan aman, ke tiga meningkatkan kualitas air dan tanah, dan ke empat ada siklus berkelanjutan pada sumber daya yang ada di pertanian. Kegiatan yang dilarang dalam proses penanaman sayur dan buah oganik adalah penggunaan pupuk sintetis untuk



Skor Maksimal



Sumber Tugas Tutorial BMP Kimia Organik 1 Modul dan 2



1



N o



Tugas Tutorial



Skor Maksimal



menyuburkan tanah, penggunaan pestisida sintetis untuk mengendalikan hama, penggunaan radiasi untuk mengusir hama atau membuat hasil panen awet dan penggunaan antibiotik atau hormon pertumbuhan.



Gambar 1. Asam Klorogenat



Gambar 2. Asam Kafeat



Gambar 3. Asam Ferulat Dari penjelasan tentang makanan organic tersebut, silahkan Anda jawab pertanyaan berikut ini: 1. Jelaskan katagori sayuran organik. 10 2. Menurut hasil analisis Saudara, mengapa sayuran organik lebih sehat dan kandungan pestisidanya lebih rendah? 10 3. Di dalam sayuran banyak terdapat senyawa polifenol, seperti asam klorogenat, kafeat, dan asam felurat (Gambar 1, 2 dan 3). Tuliskan nama golongan, gugus 15 fungsional, nama IUPAC dan jenis hibridisasi karbonnya ! 4. Berdasarkan struktur kimianya, analisis, kenapa asam organik memiliki fungsi



Sumber Tugas Tutorial



N o



2



Tugas Tutorial



Skor Maksimal



sebagai antioksidan? Reaksi apa yang terjadi ? 15 Jumlah 50 Soal nomor 2 Selain makanan sehat seperti sayur organik, rempah-rempah pun banyak dicari orang pada masa pendemik ini. Kunyit merupakan salah satu rempah, yang beberapa literatur menunjukkan Curcuma longa L. (turmeric) memiliki efek anti peradangan, anti virus, anti bakteri, antioksidan, aktivitas nematosida dan lainnya. Studi kimia menunjukkan bahwa komposisi kimia di dalam tanaman kunyit adalah minyak atsiri 4,2-14%, minyak lemak 4,412,7% dan senyawa kurkuminoid 60-70%. Kurkumin merupakan komponen utama dalam kunyit yang bertanggungjawab atas aktivitas biologis tersebut (Simanjuntak, 2012). Srinivasan (1953) menyebutkan tiga senyawa kurkuminoid sebagai kandungan utama dari kunyit adalah senyawa kurkumin (1) yang banyak berperan dalam aktivitas biologis, kemudian senyawa turunannya demetoksi kurkumin (2) dan bisdemetoksi kurkumin (3). M. Ohshiro dkk. (1990) dalam publikasinya menyebutkan bahwa dari ekstrak MeOH/metanol rimpang kunyit, selain kurkuminoid, telah diisolasi beberapa senyawa kimia minor lainnya seperti kurkumenon, dehidrokurdion, dll. Yield kurkumin yang diekstrak dengan etanol relative lebih tinggi dibandingkan yang diekstrak dengan methanol, tetapi tidak berbeda nyata (Wahyuningtyas, dkk, 2017). Kurkumin (Gambar 1), bersifat tidak stabil, karenanya banyak dikembangkan analog kurkumin seperti PGV-0 (Gambar 2), dan PGV-1 (Gambar 3, Pentagamavunon).



Gambar 1. Kurkumin



Sumber Tugas Tutorial



N o



Tugas Tutorial



Gambar 2. Pentagamavenon-0 (PGV-0).



Gambar 3. Pentagamavenon-1 (PGV-1)



Dari deskripsi tentang komponen kunyit: 1. Tuliskan gugus fungsi apa saja yang terdapat di dalam kurkumin, PGV-0 dan PGV-1. 2. Tuliskan nama IUPAC dari Kurkumin, PGV-0, dan PGV-1 3. Analisis, mengapa struktur kurkumin tidak stabil. Jelaskan juga struktur mana dari kurkumin yang merupakan struktur aktif untuk berikatan sehingga mempunyai fungsi sebagai antivirus, antiperadangan, dan antibakteri ? 4. Untuk mengekstraksi kurkumin, adalah dengan menggunakan pelarut methanol atau etanol. Perkirakan mengapa methanol atau etanol yang dipakai. Tuliskan senyawa isomeri nya. 5. PGV mempunyai 3 isomeri ruang, tuliskan ke 3 isomeri tersebut. Jumlah



Jawaban



Skor Maksimal



5 10 15



10 10 50



Sumber Tugas Tutorial



1. A. Kategori Sayur organik adalah penggolongan sayur yang dibudidayakan tanpa menggunakan bahan kimia apa pun, baik saat proses pemupukan maupun saat penyemprotan hama. B. Sayuran Organik lebih sehat dan jumlah pestisida lebih rendah karena disebabkan oleh variasi alami dalam perbedaan metode penanganan dan produksi sayuran. Pemberian pupuk berbahan pestisida dilakukan seminimal mungkin untuk memperoh sayuran organik. Dengan tidak adanya pestisida dan pupuk, tanaman meningkatkan produksi phytochemical (vitamin dan antioksidan) yang memperkuat daya tahan mereka terhadap serangga dan gulma. melansir Red Book Mag, sebuah temuan yang diterbitkan dalam British Journal of Nutrition menyebut kadar antioksidan yang lebih tinggi dalam produk organik sebenarnya dapat meningkatkan kualitas organoleptiknya. Sehingga Makanan organik seringkali memiliki nutrisi yang lebih baik. C. 1. Asam Klorogenat Nama Golongan : senyawa golongan fenilpropanoid Gugus Fungsi



Nama IUPAC : (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid 2. Kafeat



Nama Golongan Fenol Gugus Fungsi



Nama IUPAC (E)-3-phenylprop-2-enoic acid 3. Asam Felurat Nama Golongan golongan asam fenolik C6-C1 (en:phenolic acid} atau hidroksibenzoat Gugus Fungsi Nama IUPAC D.



: 3,4,5-trihydroxybenzoic acid



Asam organik memiliki fungsi sebagai antioksidan karena menurut Robinson (1995) dalam Tensiska (2006) menyatakan bahwa,



ekstraksi senyawa golongan flavonoid dianjurkan dilakukan pada suasana asam, karena asam berfungsi mendenaturasi, Denaturasi adalah sebuah proses di mana protein atau asam nukleat kehilangan struktur tersier dan struktur sekunder dengan penerapan beberapa tekanan eksternal atau senyawa, seperti asam kuat atau basa, garam anorganik terkonsentrasikemudian me larutkan pigmen antosianin sehingga dapat keluar dari sel, serta dapat menc egah oksidasi flavonoid. Se dangkan asam organik yang sering digunakan untuk ekstraksi pigmen adala h asam klorida, asam sitrat, dan asam a setat.



2. A. Gugus Fungsi Kurkumin



Gugus Fungsi Pentagamavenon-0 (PGV-0)



Pentagamavenon-1 (PGV-1)



B. Nama IUPAC Kurkumin : (1E,6E)-1,7-bis (4-hydroxy- 3-methoxyphenyl) -1,6- heptadiene-3,5-dione Nama IUPAC Pentagamavenon-0 (PGV-0) : 2,5-bis-(4'- hidroksi-3'-metoksibenzilidin) siklo pentanon (PGV-0)



Nama IUPAC Pentagamavenon-1 (PGV-1) : (2,5-bis-(4-hydroxy, 3’,5’-dimethyl)-benzylidine-cyclopentanone)) C. Stabilitas kurkumin sangat dipengaruhi oleh pH lingkungan dan cahaya. Dalam lingkungan berair dengan kondisi basa kurkumin mudah terhidrolisis dan terdegradasi menjadi asam ferulat, feruloymetan, dan vanilin karena ada gugus metilen aktif (-CH2-) diantara dua gugus keton pada senyawa tersebut (Tonnesen dan Karlsen, 1985). Robinson dkk., 2003 membagi struktur molekul kurkumin menjadi tiga daerah bagian farmakofor. Bagian A dan C merupakan cincin aromatis, sedangkan bagian B merupakan ikatan dien-dion. Dua cincin aromatis tersebut baik simetris maupun tidak simetris menentukan potensi ikatan antara reseptor dengan senyawa obat sedangkan pada bagian B terdapat gugus metilen aktif yang menyebabkan ketidakstabilan kurkumin sehingga modifikasi struktur kurkumin dapat dilakukan pada bagian farmakofor B. Modifikasi gugus β diketon (farmakofor B) menjadi analog gugus monoketon dapat menghilangkan gugus metilen aktif sehingga diharapkan analog kurkumin menjadi lebih stabil D. Penggunaan Pelarut methanol dan etanol karena Senyawa kurkumin bersifat polar, sehingga dibutuhkan pelarut yang bersifat polar untuk menghasilkan senyawa kukumin dan aktivitas antioksidan yang tinggi. Selain itu sifat kimia kurkumin adalah memiliki sifat tidak stabil akibat perubahan pH lingkungan. Kurkumin dalam suasana asam akan berwarna kuning atau kuning jingga, sedangkan dalam suasana basa akan berwarna merah (Tonnesen and Karlsen, 1985). Isomer dari methanol adalah CH3OH E. PGV memiliki 3 kemungkinan isomer geometri, yaitu struktur E-E,( entgegen-entgegen ) E-Z (entgegen - zusammen ) dan Z-Z (zusammen-zusammen). Struktur geometri tersebut berpengaruh pada aktivitas senyawa dan efek sitotoksisitasnya.