Tugas Sesi 1 Kimia Organik [PDF]

Citation preview

TUGAS TUTORIAL



1



KODE/NAMA MATA KULIAH/SKS



PANG 4111/KIMIA ORGANIK/2



PROGRAM STUDI



Teknologi Pangan



Nama Penulis



: Dr. Ai Mahmudatussa’adah,S.Pd., M.Si



Nama Penelaah



: Dina Mustafa, M.Sc



Status Pengembangan



: Baru



Tahun Pengembangan



: 2020



No



1



Tugas Tutorial



Pada masa pandemi ini, perhatian masyarakat terhadap makanan organik, semakin meningkat seperti sayur dan buah organik. Produk organik diyakini lebih sehat, karena memiliki kandungan polifenol yang lebih tinggi dan residu pestisida lebih rendah. Telaah yang dilakukan oleh Winter dan Davis (2006) memperlihatkan bahwa residu pestisida di dalam produk organik sering ditemukan lebih rendah dibandingkan produk konvensional, walaupun perbedaan tersebut tidak selalu signifikan. Perbedaan kandungan asam organik dan polifenol disebabkan dua kemungkinan: pertama pemupukan, dengan pupuk anorganik menyebabkan lebih cepat tersedianya nitrogen sehingga mempercepat pertumbuhan dan perkembangan tanaman dan sebagai akibatnya produksi senyawa metabolit sekunder berkurang. Tanaman yang dibudidayakan secara organik tanpa menggunakan pestisida kimia sintetis, lebih mengalami cekaman/tekanan alam dalam mencari nutrisinya, sehingga memiliki mekanisme pertahanan secara alami dengan meningkatkan produksi antioksidan seperti polifenol. Salah



Skor Maksimal



Sumber Tugas Tutorial BMP Kimia Organik 1 Modul dan 2



1



No



Tugas Tutorial



Skor Maksimal



satu senyawa polifenol yang banyak terdapat di dalam sayuran adalah flavonoid dan asam fenolat (asam klorogenat, asam kafeat, dan asam ferulat). Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi, buah apel, nanas, jeruk dan kacang tanah. Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Syarat yang harus dipenuhi hingga produk pertanian disebut organik: yang pertama prosesnya tidak menyumbang polusi, kedua menyediakan habitat yang sehat dan aman, ke tiga meningkatkan kualitas air dan tanah, dan ke empat ada siklus berkelanjutan pada sumber daya yang ada di pertanian. Kegiatan yang dilarang dalam proses penanaman sayur dan buah oganik adalah penggunaan pupuk sintetis untuk menyuburkan tanah, penggunaan pestisida sintetis untuk mengendalikan hama, penggunaan radiasi untuk mengusir hama atau membuat hasil panen awet dan penggunaan antibiotik atau hormon pertumbuhan.



Gambar 1. Asam Klorogenat



Gambar 3. Asam Ferulat



Gambar 2. Asam Kafeat



Sumber Tugas Tutorial



No



Tugas Tutorial



Dari penjelasan tentang makanan organic tersebut, silahkan Anda jawab pertanyaan berikut ini: 1. Jelaskan katagori sayuran organik. Jawab: sayuran organik merupakan segala jenis sayuran yang tumbuh tanpa ditambahkan bahan-bahan kimia seperti tidak menggunakan pupuk sintesis, penggunaan pestisida, penggunaan Radiasi, penggunaan antibiotik atau hormon pertumbuhan. Contoh: wortel, padi, beras merah, gandum, kopi, apel, nanas, jeruk, dan kacang tanah. 2. Menurut hasil analisis Saudara, mengapa sayuran organik lebih sehat dan kandungan pestisidanya lebih rendah? Jawab: sayuran organik lebih sehat karena tidak terpapar pestisida dan bahan kimia saat proses tanam. Sayuran organik memiliki kandungan zat gizi tinggi, vitamin dan mineral. 3. Di dalam sayuran banyak terdapat senyawa polifenol, seperti asam klorogenat, kafeat, dan asam felurat (Gambar 1, 2 dan 3). Tuliskan nama golongan, gugus fungsional, nama IUPAC dan jenis hibridisasi karbonnya ! Jawab: Asam klorogenat: golongan Fenilpropanoid, dengan nama IUPAC (1s, 3R, 4R, 5R) -3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl) prop-2-enoyl]oxg} -1, 4,5 Tri hidroxycy clohexane carbocylic acid. Asam kafeat: golongan senyawa polifenol dengan beberapa nama IUPAC: Asam 3- (3,4-Ddihidroksi-fenil)-2-propenoat. Asam ferulat: golongan senyawa fenolik, dengan rumus (CH3O) HOC6H3CH = CHCO2H dan nama IUPAC (2E)-3-(-4-hidroksi-3-metoksifenil) prop-2-asam enoat. (https://wikipedia.org)



Skor Maksimal



10 10 15



15



Sumber Tugas Tutorial



No



Tugas Tutorial



Skor Maksimal



4. Berdasarkan struktur kimianya, analisis, kenapa asam organik memiliki fungsi sebagai antioksidan? Reaksi apa yang terjadi ? Jawab: Antioksidan merupakan senyawa yang berfungsi untuk mencegah dan memperbaiki sel-sel yang rusak dalam tubuh. Tahapan reaksi antioksidan primer: Inisiasi: R* + AH RH + A* Radikal lipida Propagasi: ROO* + AH ROOH + A* (https://www.kamusilmiah.com)



2



Jumlah 50 Soal nomor 2 Selain makanan sehat seperti sayur organik, rempah-rempah pun banyak dicari orang pada masa pendemik ini. Kunyit merupakan salah satu rempah, yang beberapa literatur menunjukkan Curcuma longa L. (turmeric) memiliki efek anti peradangan, anti virus, anti bakteri, antioksidan, aktivitas nematosida dan lainnya. Studi kimia menunjukkan bahwa komposisi kimia di dalam tanaman kunyit adalah minyak atsiri 4,2-14%, minyak lemak 4,412,7% dan senyawa kurkuminoid 60-70%. Kurkumin merupakan komponen utama dalam kunyit yang bertanggungjawab atas aktivitas biologis tersebut (Simanjuntak, 2012). Srinivasan (1953) menyebutkan tiga senyawa kurkuminoid sebagai kandungan utama dari kunyit adalah senyawa kurkumin (1) yang banyak berperan dalam aktivitas biologis, kemudian senyawa turunannya demetoksi kurkumin (2) dan bisdemetoksi kurkumin (3). M. Ohshiro dkk. (1990) dalam publikasinya menyebutkan bahwa dari ekstrak MeOH/metanol rimpang kunyit, selain kurkuminoid, telah diisolasi beberapa senyawa kimia minor lainnya seperti kurkumenon, dehidrokurdion, dll. Yield kurkumin yang diekstrak dengan etanol relative lebih tinggi dibandingkan yang diekstrak dengan methanol, tetapi tidak berbeda nyata (Wahyuningtyas, dkk, 2017). Kurkumin (Gambar 1), bersifat tidak stabil, karenanya banyak dikembangkan analog kurkumin seperti PGV-0 (Gambar 2), dan PGV-1 (Gambar 3, Pentagamavunon).



Sumber Tugas Tutorial



No



Tugas Tutorial



Skor Maksimal



Gambar 1. Kurkumin



Gambar 2. Pentagamavenon-0 (PGV-0).



Gambar 3. Pentagamavenon-1 (PGV-1)



Dari deskripsi tentang komponen kunyit: 1. Tuliskan gugus fungsi apa saja yang terdapat di dalam kurkumin, PGV-0 dan PGV-1. Jawab: Kurkumin (1,7-bis(42-hidroksi-31-metok-sifenil) -1,6 -heptadiena -3,5-dion) merupakan senyawa aktif rhizoma curcuma longa L.



5 10 15



10



Sumber Tugas Tutorial



No



Tugas Tutorial



Skor Maksimal



10



Gambar struktur PGV-0 dan PGV-1. 2. Tuliskan nama IUPAC dari Kurkumin, PGV-0, dan PGV-1 Jawab: 1). Iupac kurkumin (1E,6E)-1,7-bis (4-hydroxy- 3-methoxyphenyl) -1,6- heptadiene-3,5dione 2). Nama IUPAC kukumin, PGV-0 DAN PGV-1 PGV-0: 2,5-bis-(41hidroksi-31-metoksi-benzil) PGV-1: (R1=R2=-CH3) 3,6-bis-(4-hidroksi-3-metoksi benailidin)-piperazin-2,5-dion. 3. Analisis, mengapa struktur kurkumin tidak stabil. Jelaskan juga struktur mana dari kurkumin yang merupakan struktur aktif untuk berikatan sehingga mempunyai fungsi sebagai antivirus, antiperadangan, dan antibakteri ? Jawab: Robinson dkk. 2003 membagi struktur molekul kurkumin menjadi daerah bagian farmakotor. Bagian A dan C merupakan cincin aromatis, sedangkan bagian B merupakan ikatan dien-dion. Dua cincin aromatis tersebut simetris atau tidak simetris menentukan potensi ikatan reseptor dengan senyawa obat. Pada bagian B terdapat gugus metilen aktif yang menyebabkan ketidak stabilan kurkumin, sehingga modifikasi gugus B diketon



Sumber Tugas Tutorial



No



Tugas Tutorial



(farmakofor B) menjadi analog gugus monoketon dapat menghilangkan gugus metilen aktif (-CH2-) diantara 2 gugus keton pada senyawa tersebut. 4. Untuk mengekstraksi kurkumin, adalah dengan menggunakan pelarut methanol atau etanol. Perkirakan mengapa methanol atau etanol yang dipakai. Tuliskan senyawa isomeri nya. Jawab: Senyawa etanol = CH3 CH2OH Senyawa metanol = CH3CH REAKSI PADA METANOL: ZnO + Cr2Os Co(g) + 2H2(g)



CH3OH(g) 450°, 200 atm



Reaksi pada Etanol: Enzim C6H12O6 enzim 2CH3CH2OH + 2CO2 5. PGV mempunyai 3 isomeri ruang, tuliskan ke 3 isomeri tersebut. Jawab: Ruang isomeri pada PGV yaitu: PGV-0= C71-C2/5-C3/4 yaitu 131,22° pada Ab-Initio HP/4-31G dan 129,17° pada AMJ PGV-1= C71-C2/5-C3/4 yaitu 131,22° pada Ab-initio H f/4-316 dan 129,32° pada AMI



Skor Maksimal



Sumber Tugas Tutorial



No



Tugas Tutorial



Skor Maksimal



https://journal.uii.ac.id/chemical/article/download/9507/7769 https://id.scribd.com/document/539262194/kurkmin Jumlah



50



Sumber Tugas Tutorial