Laporan Pratikum Kimia Organik Asetalnilid Dan Iodoform [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASETALNILID DAN IODOFORM



Disusun Oleh : Sisi Yovita Sari 21334765 (K)



PROGRAM STUDI S1 FARMASI FAKULTAS FARMASI INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL JAKARTA 2021/2022



Sintesis Asetanilid I.



Tujuan Praktikum Mahasiswa dapat memahami cara Sintesis Asetanilid



II.



Prinsip Percobaan Mereaksikan anilin yang dilarutkan terlebih dahulu dalam HCl,lalu direaksikan dengan asam astetat anhidrat



III.



Teori Dasar Asetanilid dapat dibuat dengan mereaksikan anilin yang dilarutkan terlebih dahulu dalam HCl, kemudian direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Asetanilida (C6H5NHCOCH3) merupakan bahan kimia yang digunakan sebagai bahan baku industri farmasi, bahan baku pembuatan penicilium, bahan tambahan dalam sintesis obat-obatan, bahan pembantu pada industri cat, karet dan kapur barus, inhibitor hidrogen peroksida, Stabilizer untuk pernis dari ester selulosa. Asetanilida atau yang dikenal dengan nama lain N-phenilacetamida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai 5 amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Metode ini merupakan metode awal yang masihdigunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalamsebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150°C – 160°C. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.



IV.



Alat Yang Digunakan •



Beaker Glass 1000 ml



•



Penyaring Buchner



•



Batang Pengaduk



•



Kertas Saring



V.



VI.



Bahan Yang Digunakan 



Anilin







Asam Asetat Glasial







HCl Pekat







Na Asetat







Carbon aktif



Prosedur Kerja 1. Masukkan 9,1 ml HCl pekat ke dalam beaker glass yang berisi 250 ml air. 2. Kemudian tambahkan 10 ml anilin, kocok sampai homogen. 3. Bila larutan berwarna tambahkan 1,75 g carbon aktif dan panaskan pada suhu 50oC selama 5 menit sambil diaduk. 4. Saring melalui kertas saring. 5. Buat larutan Na Asetat 16,5 g dalam 50 ml air. 6. Kemudian masukkan ke dalam filtrat tadi 12,8 ml asam asetat anhydrat kocok sampai larut/homogen, lalu masukkan larutan Na asetat yang tadi dibuat. Kocok dengan sempurna dan dinginkan dalam es. 7. Saring acetanilide yang terbentuk dengan corong buchner. 8. Hasil dikeringkan di udara. 9. Lakukan pemurnian dengan cara rekristalisasi sebagai berikut : 10. Lalu larutkan Acetanilid yang didapat dalam 500 ml air mendidih, bila larutan berwarna tambahkan 3,5 g karbon aktif, aduk dan saring dalam keadaan panaspanas. Dinginkan filtrat yang didapat sampai terbentuk kristal. Saring melalui corong buchner dan keringkan di udara.



VII.



Hasil dan Pembahasan Identifikasi : 



Uji Esterifikasi : Zat + alkohol + asam sulfat pekat, panaskan menghasilkan bau etil asetat







Titik Leleh







Zat + H2SO4 pekat + K2Cr2O7 padat lihat warnanya ungu lalu hijau.



Mekanisme substitusi nukleofilik senyawa anilin bertindak sebagai nukleofil pada atom N yang memiliki kelektronegatifan yang lebih tinggi, sedangkan asam asetat glasial sebagai gugus fungsi dari senyawa asam karboksilat merupakan elektrofil yang terletak pada atom C yang lebih elektropositif. Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik antara senyawa anilin dan asam asetat glasial terdiri dari dua tahap yaitu adisi nuklofil pada gugus asam karboksilat, satu pasang elektron bebas pada ailin menyerang gugus asam karboksilat pada karbokation (C+)tersier. Kemudian terbentuknya keadaan zat antara atau intermediet melalui pembentukan kembali ikatan rangkap dari atom karbon oleh muatan negatif dan satu pasang elektron bebas pada atom oksigen. Pemurnian asetanilida dilakukan dengan rekristalisasi, yaitu suatu metode yang memisahkan pengotor dari produk dengan melarutkan padatan organik dengan pelarut yang sesuai dalam keadaan panas kemudian disaring dan didinginkan kembali sehingga dapat terbentuk Kristal. VIII.



Kesimpulan Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, ada satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Amina aromatis yang digunakan dalam percobaan ini adalah anilin. Pada percobaan ini sintesis acetanilid dilakukan dengan mereaksikan anilin, kemudian Na asetat dan asam asetat glasial untuk menjaga larutan tetap bebas air. Anilin sebanyak 10 ml akan dilarutkan dengan HCl (p) sebanyak 9,1 ml yang telah dilarutkan dengan air sebanyak 250ml sehingga akan membentuk warna kekuningan dengan penambahan carbon aktif yang berguna untuk menarik pengotor yang ada pada larutan dan pemanasan dan diaduk. Larutkan di saring dan ditambahkan asam asetat anhidrat sebanyak 12,8 ml kocok hingga larut homogen lalu masukkan larutan Na asetat yang dibuat tadi bertujuan agar menjaga larutan tetap dalam kondisi bebas air, kocok dan dinginkan dalam ice bath agar mempercepat terbentuk acetanilidmurni.



Proses rekristalisasi dilakukan dengan cara melarutkan kristal dalam 500 ml air mendidih untuk mempercepat kelarutan kristal, bila larutan berwarna ditambahkan 3,5 g karbonaktif yang berfungsi untuk menarik pengotor, lalu aduk dan saring dalam keadaan panas-panas. Filtrat yang didapat didinginkan sampai terbentuk kristal kembali kemudian saring kristalmenggunakan corong Buchner atau corong basa juga boleh dan keringkan kristal di udara.



Sintesis Iodoform I.



Tujuan Praktikum Mahasiswa dapat menggunakan cara-cara sintesa dan identifikasi senyawa poli halogen terutama iodoform.



II.



Prinsip Percobaan Pembentukan iodoform dapat terjadi bila senyawa yangn mengandung gugus –C-CH3 atau yang menghasilkan suatu senyawa yang mengandung gugus ini bila dioksidasi, bereaksi dengan Natrium hipoiodit.



III.



Teori Dasar Iodoform adalah senyawa yang terbentuk dari reaksi antara iodin dalam suasana basa dengan senyawa organic yang memiliki gugus metil keton seperti aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil keton, seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin dan larutan alkali hidroksida sehingga menghasilkan iodoform. Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen (Evelyta, 2013). Reaksi substitusi α adalah reaksi penggantian atom H yang terletak pada Cα (atom karbon yang terikat pada atom karbon karbonil) oleh suatu elektrofil. Reaksi ini dikatalisis oleh basa ataupun asam. Senyawa karbonil akan berperan sebegai nukleofil melalui pembentukkan anion enolat (dengan katalisis basa) ataupun senyawa enol (dengan katalis asam). Dalam ini atom karbon α akan bertindak sebagai karbanion. Salah satu reaksi substitusi α adalah pembentukkan iodoform. Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning dengan titik leleh 121˚C dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai disinfektan dan antiseptic luar.Dengan reaksi yang serupa, natrium hipoklorit dan natrium hipobromit, masing-



masing menghasilkan kloroform (CHCl3) dan bromoform (CHBr3). Reaksi tersebut dikenal dengan reaksi haloform. Rekristalisasi adalah suatu metode untuk pemurnian senyawaan padatan yang dihasilkan dari reaksi-reaksi organik. IV.



Alat Yang Digunakan



V.



VI.







Labu Erlenmeyer







Penangas Air







Corong Buchner







Corong







Corong Pisah







Kertas Saring







Gelas Kimia







Labu Bundar







Gelas Ukur Kondensor



Bahan Yang Digunakan 



Larutan Kalium iodide







Aseton







Larutan natrium hipoklorit







Etanol 95%



Prosedur Kerja 1. Masukan 100 ml air ke dalam labu Erlenmeyer 250 mL, kemudian masukan 6 gram kalium iodida dan tambahkan 2 mL aseton. 2. Tambahkan larutan natrium hipoklorit 5% sedikit demi sedikit ke dalam larutan diatas sampai zat padat kloroform tidak terbentuk lagi ( diperlukan kira-kira sebanyak 65 mL) 3. Diamkan campuran reaksi selama 10 menit dan saring dengan corong Buchner.



4. Cuci Kristal dengan air sebanyak 2 sampai 3 kali, kemudian biarkan kering di udara 5. Rekristalisasi padatan kuning iodoform yang terbentuk, dengan etanol 95%, dengan cara sebagai berikut: a) Masukan padatan kuning iodoform dalam labu bundar 100 mL, yang telah dilengkapi dengan kondensor b) Tambahkan 100 mL etanol 95% dan panaskan di atas penganas air sampai mendidih. c) Tambahkan lagi etanol sedikit demi sedikit melalui kondensor sampai seluruh iodoform larut( dibutuhkan kira–kira 50 mL) d) Saring larutan melalui kertas saring dan corong, selama masih panas. Kemudian dinginkan di udara selanjutnya dengan air es e) Saring iodoform yang diperoleh dengan corong Buchner dan keringkan di udara. f) Identifikasi iodoform dengan cara menguji titik lelehnya. VII.



Hasil dan Pembahasan Hasil :  Pembuatan Iodoform a. 100 ml aquadest (bening) + 6 gram KI (putih) → larutan bening + 2 ml aseton (bening) menghasilkan larutan bening sedikit demi sedikit larutan natrium hipoklorit 5% diperlukan kira-kira sebanyak 65 mL(kuning)dikocok menghasilkan terdapat endapan kuning. Kemudian didiamkan 10 menit dan di saring → Kristal kuning (iodoform) dan larutan tak berwarna(filtrat)→disaring dengan corong bucher →kristal kuning b. Rekristalisasi padatan kuning iodoform yang terbentuk, dengan etanol 95%: Endapan Iodoform + etanol 95% → larutan kuning dikeringkan → titik leleh iodoform 120° – 122 oC



Pembahasan : Dalam pembuatan iodoform ini adalah dengan menimbang 6 gram KI kemudian melarutkannya dalam air dengan volume 100 ml. Lalu dimasukkan ke dalam erlenmeyer



250 ml. Setelah itu ditambahkan 2 ml aseton. Selanjutnya ditambah lagi dengan NaOCl ini, penambahan dilakukan sedikit demi sedikit agar reaksi terjadi dengan sempurna. Fungsi penambahan KI adalah KI akan bereaksi dengan NaOCl membentuk KCl dan NaOI, selanjutnya NaOI akan terurai dalam membentuk NaO+ dan I–. Setelah ditambah aseton menghasilkan CH3COCl3 kemudian CH3COCl3 bereaksi dengan NaO– dan H+ dari gugus aseton membentuk CH3CONa yang merupakan gugus garam karboksilat dan CHI3 yang merupakan iodoform. Setelah campuran telah tercampur semuanya, campuran didiamkan hingga 10 menit. Ini dimaksudkan agar endapan yang terbentuk terendapkan semua didasar labu erlenmeyer. Setelah 10 menit larutan tersebut disaring penyaringan dilakukan dengan menggunakan corong buchner. VIII. Kesimpulan Pada percobaan yang telah dilakukan membahas mengenai sintesis iodoform. Dimana iodoform dapat dibuat dengan reaksi haloform dan menunjukkan adanya gugus CH3CO. Reaksi haloform merupakan reaksi yang menghasilkan senyawa CHX3 dari metil keton yang mengalami halogenasi. Kalium iodida, aseton, dan natrium hipoklorit apabila dicampur dapat membentuk iodoform melalui reaksi haloform. NaOCI sendiri berfungsi untuk membentuk NaOI yang akan bereaksi dengan aseton membentuk CHI3 (Iodoform). Hasil dari perlakuan tersebut yaitu larutan kuning dan terdapat kristal berwarna kuning.. Rekristalisasi dilakukan dengan melarutkan kristal iodoform dengan etanol 95%, iodofrom yang sedikit larut dalam etanol dengan adanya pemanasan dapat membuat etanol melarutkan iodoform.



Daftar Pustaka 1. Dzikrullah, A., dkk, 2016. Sintesis Asetanilida. Departemen Kimia. Fakultas Sains dan Matematika Jurusan Kimia. Universitas Diponegoro. Semarang. 2. Delvira. 2011. Pra-prancangan Pabrik Pembuatan asetanilida dari anilin dan Asam asetat dengan Kapasitas Produksi 2500 ton/tahun. Sumatra: USU Respirator. 3. Ralph J. Fessenden, Joans Fessenden. 1990. Kimia Organik 3rd Edition. Jakarta : Penerbit Erlangga Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Erlangga 4. Wardiyah . Kimia Organik (2016). Badan Pengembangan dan Pemberdayaan Sumber Daya Manusia Kesehatan, Jakarta.