Makalah Kimia Organik Bahan Alam Stilbenoid [PDF]

Citation preview

Makalah Kimia Organik Bahan Alam



STILBENOID



KELOMPOK II Disusun Oleh: ANDRIAN NARDUS YOEL



H031 17 1314



MOH FADLI AHMAD



H031 17 1502



RAFIQI BARID



H031 17 1308



SUMIATI HADRIANI



H031 17 1317



NURHAINI



H031 17 1015



ERISKA REGITA CH



H031 17 1303



A. SITI RU’YAH QALBIYAH .F H031 17 1501



DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2019



KATA PENGANTAR Alhamdulillahi Rabbil ‘alamin, Puji dan syukur kepada Allah Subhanahu Wa Ta’ala karena atas izin-Nya makalah ini dapat terselesaikan tepat pada waktunya. Makalah ini dibuat sebagai bahan diskusi di kelas pada mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam semester ganjil 20198020 dan sebagai salah satu syarat dan penilaian kelulusan mata kuliah ini. Penyusun menyampaikan terima kasih kepada Bapak dan Ibu dosen atas arahan dan ilmunya pada kuliah Kimia Oragnik Bahan Alam ini, serta teman-teman yang terlibat dalam penyusunan dan diskusi makalah ini. Kami sadari makalah ini masih mengandung banyak kekurangan, oleh karena itu penyusun memohon maaf yang sebesar-besarnya apabila pada pemanfaatannya nanti terdapat kekurangan sehingga kritik dan saran sangat diharapkan untuk melengkapi makalah ini.



Makassar, Oktober 2019



Penulis



BAB I PENDAHULUAN



1.1 Latar Belakang Perkembangan ilmu kimia organik pada hakekatnya seiring dengan usaha pemisahan dan penyelidikan bahan alam. Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatik. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam fungi dan lumut. Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekuivalen ditinjau dari segi biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromaik ini sering disebut sebagai senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas. Aktivitas antioksidan dalam bidang kesehatan merupakan indikator terhadap material kimiawi yang dapat dimanfaatkan sebagai penyediaan obat untuk penyakit degeneratif, seperti antikanker, antidiabetes, antiobesitas, antitumor dan lain-lain. Penyakit ini merupakan penyakit yang dalam istilah medis digunakan untuk menjelaskan suatu penyakit yang muncul akibat proses kemunduran fungsi sel tubuh yaitu dari keadaan normal menjadi lebih buruk. Salah satu penyebab terbesar penyakit degeneratif adalah radikal bebas. fenolat bersifat sebagai antioksidan. Antioksidan adalah senyawa kimia yang mampu menghambat dan mengatasi berbagai penyakit kronis yang diakibatkan oleh radikal bebas Berdasarkan uraian diatas maka dibuatkah makalah ini untuk lebih mengetahui dan memahami tentang senyawa stilben



1.2 Rumusan Masalah Adapun rumusan masalah pada makalah ini, diantaranya ialah: 1. Apa yang dimaksud dengan senyawa Stilben? 2. Bagaimana jalur biosintesis Stilben? 3. Bagaimana bioaktivitas dari stilben? 4. Bagaimana manfaat senyawa Stilben pada bidang kesehatan? 5. Bagaimana metode Stilben pada suatu senyawa bahan alam ? 1.3 Tujuan Tujuan dari makalah ini adalah: 1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan senyawa Stilben. 2. Untuk mengetahui dan mempelajari jalur biogenesis stilbenoid. 3. Untuk mengetahui dan mempelajari bioaktivitas Stilben. 4. Untuk mengetahui manfaat senyawa Stilben pada bidang kesehatan. 5. Untuk mengetahui metode Stilben pada suatu senyawa bahan alam.



BAB II PEMBAHASAN



2.1 Senyawa Stilbenoid Senyawa stilbenoid merupakan molekul yang relative kecil dengan berat molekul yang relative kecil dengan berat molekul antara 200-300 g/mol. Senyawa stilbenoid yang terdapat pada tanaman dikelompokkan menjadi empat kelompok utama yaitu kelompok senyawa stilbenoid bebas, (aglikon), kelompok oligemor aglikon, kompleks glioksida, dan kelompok oligomer glioksida. Contoh senyawa stilbenoid bebas antara lain resveratrol, piseatanol, dan pterostilbena. Sedangkan beberapa senyawa stilbenoid dengan struktur oligomer antara lain α-viniferin, gnetin H, hemsleianol D, hopeaphenol, trans-diptoindonesin B, vatikanol B. sementara itu stilbenoid glikosida merupakan kerangka senyawa astringin dan piceid sedangkan bentuk oligomer glikosida direpresentasikan pada struktur diptoindonesin A. dari keempat kelompok tersebut kebanyakan stilbenoid yang ada pada tanaman merupakan golongan senyawa bebas dan glioksida. Stilbenoid glikosida biasanya mengandung aglikon, yang juga ditemukan dalam bentuk senyawa bebasnya (Raharjo, 2013).



Gambar 1. Struktur umum senyawa stilben. Stilbenoid merupakan agen kemotaksonomik yang menarik dan diekstrak dalam kayu yang digunakan untuk bubur kayu. Mereka adalah kelompok senyawa organik yang dihasilkan oleh tanaman kayu sebagai metabolit dan juga sebagai agen konstitutif. Senyawa ini terdapat dialam sebagai aglikon dan glukosida yang sama, hanya dua stilben terprenilasi yang telah diperoleh dari Chlorophlora excelsa pada tanaman famili Moraceae (Hakim dkk., 2012). Stilben adalah molekul dasar untuk menyelidiki fotoisomerisasi, senyawa ini telah menjadi subjek yang substansial



dalam penelitian. Stilben adalah model yang dimengerti bersifat lebih rumit, seperti retinal, kromofor dari rodopsin, dan untuk mengerti efek dari lingkungan yang berbeda dalam potoisomerisasi. Isomerisasi dari stilben dapat dimulai baik dari geometri cis dan trans (Hakim dkk., 2012).



Gambar 2. Perbedaan struktur cis-stilben dan trans-stilbene



2.2 Jalur Biogenesis Stilbenoid Stilben adalah etilen yang tersubstitusi oleh dua cincin fenil. Cincin A biasanya memiliki dua gugus hidroksi dalam posisi m dan memiliki jalur biosintesis asam mevalonat, sedangkan cincin B membawa sebuah gugus hidroksi dan metoksi dalam posisi o-,m-,p- dan jalur biosintesisnya asam shikimat. Stilben aglikon dan stilben glikosida terbentuk secara alami pada lumut dan tumbuhan tingkat tinggi.senyawa ini merupakan bagian terpenting dari antifungal pitoaleksins fenolik yang biasanya disintesis hanya melalui respon terhadap infeksi atau luka. Suatu kesatuan senyawa-senyawa terbentuk berdasarkan pada jumlah dan lokasi gugus hidroksil:kehadiran gugus ini dapat tersubstitusi oleh gula, metal, metoksi dan residu lainnya:konfigurasi



sterik



bagi



molekul-molekul



identik



secara



kimia;



kemampuannya untuk memasuki reaksi membentuk dimmer, trimer, atau polimerpolimer besar (Atum dkk., 2014). Stilben memiliki struktur C6-C2-C6. Senyawa turunan stilben dipercaya memiliki aktivitas antioksidan. Stilben, trans resveratrol telah diisolasi pertama kali pada tahun 1940 dari akar veratrum grandiflorum. Senyawa ini sering diperoleh dari berbagai spesies pada sembilan famili tumbuhan, bersama-sama oksiresveratrol dalam Gymnospermae, Lilaceae, Moraceae, dan Myrtaceae. Cis dan trans resveratrol telah dilaporkan dari Arachis hypogen (Fabaceae) dan dari Eucalyptus spesies dari Myrtaceae. Dihidroksi stilben dan tetrahidroksi stilben sering terdapat di alam. Stilben terprenilasi telah dilaporkan hanya dari tumbuhan Leguminous. Dengan cara



yang sama, hanya dua stilben terprenilasi yang telah diperoleh dari Chlorophlora excelsa pada tanaman famili Moraceae (Atum dkk., 2014).



Gambar 3. Biosintesis senyawa stilben



Stilben aglikon terdistribusi diantara 17 famili tanaman berbunga. Pinaceae, Cupressaceae dan Gnetaceae adalah famili Gymnospermae yang dilaporkan mengandung stilben. Akan tetapi, stilben juga telah diidentifikasi dalam anggota Malvaceae. Banyak stilben alam telah diisolasi sebagai trans isomer. Meskipun trans stilben itu sendiri telah dilaporkan dari spesies Alnus, sebelumnya telah diusulkan dalam minyak Perubalsam berdasarkan pada titik lelehnya (Fatony dkk., 2015). Stilben glukosida telah diisolasi dari beberapa tumbuhan termasuk 4 famili tumbuhan, dengan mayoritas dari mereka terjadi dalam spesies dari spesies Picea pada Pinaceae. Stilben glukosida astringin dan isorhapontin ada dalam tingkat tinggi dalam kulit kayu pada kebanyakan dari tujuh spesies Picea. Tingkatan mereka di bagian lain dari tanaman ini seperti getah kayu dan akar yang relatif rendah. Selain itu, tumbuhan lain yang tergolong stilben glukosida dalah Rhapontin, yang merupakan glukosida yang pertama kali dikenal, telah dilaporkan berasal dari Rheum rhaponticum. Resveratrol glukosida ”piceid” terdapat dalam anggota dari tiga famili tanaman, dimana glukosida pada piceatannol telah dilaporkan hanya dari spesies



Picea. Sedikit stilben glukosida dikenal dari genera Gaylussacia dan Polygonium (Dewi dkk., 2014). 2.3 Bioaktivitas Stilben Secara alami, stilben ada dalam range yang luas terhadap aktivitas biologi, termasuk toksisitas terhadap fungi, rayap, serangga. Resveratrol, stilbenol yang secara luas didistribusi, telah ditemukan mempunyai aktivitas anti fungal dan bentuk dimer dan trimernya dalam daun Vitis vinifera telah dihubungkan dengan ketahanan penyakit. Oligomer resveratrol sebagai salah satu senyawa fenolik memiliki aktivitas biologi yang beragam dan menarik. Aktivitas oligomer resveratrol yang pernah dilaporkan, antara lain sebagai antimikroba, yaitu resveratrol, ε-viniferin, kopaliferol A, kopaliferol B, kanalikulatol, dan vatikafinol. Kanalikulatol, distikol dan αviniferin bersifat anti fungal. Selain itu, α– viniferin juga bersifat anti inflamasi dan penghambat



enzim



asetilkolinesterase,



vatikanol



B



bersifat



anti



oksidan.



Balanokarpol dan dibalanokarpol bersifat sebagai anti-HIV. Aktivitas biologis lainnya adalah sitotoksisitas, antara lain ε-viniferin aktif terhadap sel leukemia HL60 dan vatikanol C aktif terhadap sel leukemia HL60 dan sel kanker usus SW480. εviniferin juga aktif terhadap sel kanker murin leukemia P-388 merupakan sel yang digunakan oleh NCI (National Cancer Institute) untuk skrining ekstrak atau senyawa murni yang bersifat anti kanker (Rustani dan Roharjo, 2014). 2.4 Manfaat Senyawa Stilbenoid Pemanfaatan senyawa stilben dalam bidang kesehatan merupakan indikator terhadap material kimiawi yang dapat dimanfaatkan sebagai penyediaan obat untuk penyakit degeneratif, seperti antikanker, antidiabetes, antiobesitas, antitumor dan anti fungi, anti bakteri, anti HIV, anti kanker dan anti Inflamasi. Penyakit ini merupakan penyakit yang dalam istilah medis digunakan untuk menjelaskan suatu penyakit yang muncul akibat proses kemunduran fungsi sel tubuh yaitu dari keadaan normal menjadi lebih buruk. Beberapa tumbuhan diketahui mengandung senyawa stilben seperti tumbuhan penghasil buah, kacang-kacangan dan juga umbi yang dihasilkan



tumbuhun. Namun beberapa sumber menyebutkan senyawa stilben juga banyak terdapat pada bagian akar dan kulit batang tanaman itu sendiri (Atum dkk,m 2014).



Gambar 4. Tumbuhan Penghasil Senyawa stilbenoid 2.5 Isolasi dan Elusidasi Senyawa Stilbenoid 2.5.1 Senyawa Golongan 2-arylbenzofuran dan Stilben dari Ekstrak Metilen Klorida (CH2CL2) Daun Artocarpus fretsessi HASSK Artocarpus fretsessi Hassk merupakan spesies endemik di Indonesia dikenal dengan nama “Maumbi”. Nama lain dari spesies ini adalah artocarpus dasyphylla MIQ yang merupakan sejenis cempedak hutan yang pohonnya terdapat di pulau Sulawesi. Pada daun tumbuhan Artocarpus fretsessi terdapat penemuan dua senyawa yaitu senyawa golongan 2-arylbenzofuran dan golongan stilben dari ekstrak metilen klorida (CH2Cl2). Struktur molekul keduanya berdasarkan data spektroskopi IR dan UV serta perbandingan data sejenis yang telah dilaporkan. 2.5.2 Metode Penelitian Pada penelitian ini digunakan bahan-bahan organik, yaitu larutan metanol teknis, n-heksan teknis, metilen klorida (CH2Cl2) teknis, etil asetat (EtOAc) teknis, aseton teknis dan aseton p.a., kloroform (CHCl3) p.a., silika gel kasar (merck, no.katalog 7733), silika gel (merck, no.katalog 7734), silika gel (merck, no.katalog 7730), plat KLT (merck, no.katalog 1.05553), CeSO4. H2SO4, NaCl laut (sigma, no.katalog S-9883), DMSO (merck, no.katalog 802912), telur Artemia salina Leach, dan aquades. Alat-alat yang digunakan antara lain alat gelas yang umum di Laboratorium, rotary evaporator, timbangan digital, kromatografi kolom vakum, kromatografi kolom gravitasi, kromatografi kolom flash, mikropipet, penyaring kristal, alat titik leleh, wadah penetasan, Alat KLT (chamber KLT, pipa kapiler, pensil, cutter, dan mistar), Lampu UV, spektroskopi UV Cary Varian 100 Conc., dan spektroskopi Perkin-Elmer Spectrum One FT-IR. Bahan tumbuhan yang digunakan adalah serbuk daun Artocarpus fretessi Hassk, diperoleh dari Desa Kalaena Kiri,



Kecamatan Mangkutana, Kabupaten Luwu Timur. Spesimen tumbuhan diidentifikasi oleh Herbarium Bogoriense, LIPI Bogor. Serbuk daun Artocarpus fretessi Hassk seberat 2,6 kg dimaserasi dengan pelarut metanol selama 24 jam sebanyak empat kali. Maserat metanol tersebut kemudian dievaporasi hingga diperoleh residu kering berwarna coklat seberat 147,82 gram. Residu (ekstrak metanol) ini masih mengandung klorofil yang kemungkinan dapat mengganggu proses partisi dengan metode ekstraksi cair-cair. Oleh karena itu, klorofilnya dipisahkan dengan cara menambahkan aquades kirakira 1 : 2. Endapan yang terbentuk selanjutnya disaring dan filtratnya diproses lebih lanjut. Berat kering filtrat tanpa klorofil adalah 121, 75 gram. Filtrat metanol-air dipartisi secara kontinyu, mulai dari pelarut nonpolar yaitu n-heksan kemudian semipolar CH2Cl2 dan pelarut polar etil asetat. Masing-masing hasil partisi dievaporasi sampai kering. Hasil partisi n-heksan diperoleh berupa residu berwarna coklat seberat 1,485 gram, hasil partisi CH2Cl2 berupa residu berwarna hijau kehitam-hitaman seberat 2,77 gram, sedangkan hasil partisi etil asetat berupa residu berwarna coklat seberat 9,9 gram. Hasil partisi CH2Cl2 seberat 2,77 gram dianalisis dengan KLT dan difraksinasi awal melalui kromatografi kolom vakum dengan eluen n-heksan, EtOAc : n-heksan, EtOAc, aseton, dan metanol dengan urutan kepolaran yang terus meningkat. Proses ini menghasilkan sebelas fraksi A-K. Fraksi K seberat 1,1485 gram difraksinasi lanjut melalui kromatografi kolom vakum dengan menggunakan eluen EtOAc : n-heksan dengan kepolaran yang terus meningkat, EtOAc, aseton, dan metanol, dan diperoleh sepuluh fraksi utama yaitu fraksi K1 sampai K10. Fraksi K4 dimurnikan melalui kromatografi kolom flash dengan menggunakan eluen EtOAc : CHCl3 (1 : 19), dan diperoleh senyawa 1. Sedangkan fraksi C seberat 44 mg diproses lanjut dengan cara kristalisasi dan rekristalisasi menggunakan pelarut EtOAc, kemudian disaring dan selanjutnya dianalisis dengan KLT menggunakan dua macam sistem eluen. Berdasarkan kromatogram analisis, dinyatakan bahwa endapan yang diperoleh melalui proses tersebut merupakan isolat tunggal (senyawa 2). 2.5.3 Hasil dan Pembahasan Senyawa 2, diperoleh dalam padatan putih seberat 1,1 mg. Identifikasi strukturnya melalui analisis data IR. Spektrum IR senyawa 2 menunjukkan adanya



pita-pita serapan (νmaks) antara lain yang khas untuk gugus hidroksil bebas dengan munculnya peak tajam pada serapan 3445 cm-1 , C-H alifatik pada 2918 dan 2847 cm-1 , C=C aromatik pada serapan 1642 dan 1461 cm-1 , dan paradisubstitusi benzen pada 804 cm-1.



Disimpulkan bahwa senyawa 2 memiliki struktur aromatik dengan gugus samping OH bebas dan substituen alifatik. Untuk menentukan pola struktur yang memungkinkan pada senyawa ini, spektrumnya dibandingkan dengan spektrum standar yang ada. Data korelasi senyawa 2 dengan spektrum standar dapat dilihat pada Tabel 2, dan perbandingan spektrumnya.



Pada data perbandingan ini terlihat bahwa senyawa 2 memiliki gugus fungsi yang mirip dengan α-viniferin (tabel 2). Senyawa α-viniferin merupakan senyawa fenol turunan stilben, yang banyak ditemukan dalam famili Dipterocarpaceae seperti pada spesies Shorea seminis (Achmad, 2004), Shorea rugosa Heim (Haryoto dkk, 2004),



dan Hopea dryobalanoides (Sahidin dkk, 2004). Dari kemiripan ini dapat diasumsikan bahwa senyawa 2 ini kemungkinan termasuk dalam golongan stilben.



Gambar 5. Struktur dari α-viniferin



BAB III PENUTUP



3.1 Kesimpulan Berdasarkan makalah ini dapat disimpulkan bahwa senyawa Stilben memiliki struktur C6-C2-C6 yang memiliki molekul yang relative kecil dengan berat molekul yang relative kecil dengan berat molekul antara 200-300 g/mol. Senyawa stilbenoid yang terdapat pada tanaman dikelompokkan menjadi empat kelompok utama yaitu yaitu, kelompok senyawa stilbenoid bebas, (aglikon), kelompok oligemor aglikon, kompleks glioksida, dan kelompok oligomer glioksida. Jalur biogenesis stilben adalah etilen yang tersubstitusi oleh dua cincin fenil. Cincin A biasanya memiliki dua gugus hidroksi dalam posisi m dan memiliki jalur biosintesis asam mevalonat, sedangkan cincin B membawa sebuah gugus hidroksi dan metoksi dalam posisi o-,m-,p- dan jalur biosintesisnya asam shikimat. Oligomer stilben terbatas pada enam famili tanaman. Senyawa-senyawa yang ditemukan lazimnya merupakan oligomer dari monomer stilben yang juga disebut resveratrol, baik dalam bentuk glikosida maupun tanpa glikosidanya. Bioaktivitas dan pemanfaatan senyawa stilben banyak dimanfaatkan karena senyawa stilben dipercaya dapat dijadikan sebagai senyawa anti fungi, anti bakteri, anti HIV, anti kanker dan juga anti inflamasi. 3.2 Saran Materi tentang senyawa stilbenoid ini didalamnya masih banyak terdapat kekurangan disebabkan keterbatasan yang dimiliki oleh penyusun. Kepada dosen mata kuliah bersangkutan serta semua pihak yang membaca makalah ini agar memberi masukan sehingga makalah ini dapat lebih bermanfaat serta mudah di mengerti.



DAFTAR PUSTAKA



Atum, S., Achmad, S.A., Hakim, E.h., dan Syah, Y.M. 2014, Pemisahan dan Elusidasi Struktur Dimer Stilbenoid dari Kayu Batang Vatica umbonata Burck (Dipterocarpaceae), Jurnal Kimia Intitut Teknologi Bandung, 1(2): 110. Atum, S., Achmad, S.A., Hakim, E.H., dan Syah, Y.M. 2014, (-)-Ampelopsin F, Laevifonol dan ε-Viniferin, Tiga Dimer Stilbenoid dari Kayu Batang Vatica umbonata Burck (Dipterocarpaceae), Jurnal Kimia Intitut Teknologi Bandung, 2(5): 1-11. Achmad, S. A., Aimi, N., Ghisalberti, E. L., Hakim, E. H., Soekamto, N. H., dan Syah, Y. M., 2003, Beberapa Senyawa Fenol dari Tumbuhan Morus macroura Miq., Jornal Matematika dan Sains, 8(1), 35-40. Choi, H. D., Kim, Y. W., Seo, P. J., dan Son, B. W., 2001, Synthesis of 2Arylbenzofuran Derivatives Using (Methylsulfinyl)acetophenones, 45(4), 391-394. Dewi, C., Utami, R., Riyadi, H.N. 2014, Aktivitas Antioksidan dan Antimikroba Ekstrak melinjo (gnetum gnemon l.), Jurnal Teknologi Hasil Pertanian, 5(2): 74-81. Fatony, Z.A., Khairi, S., Yusuf, M., and Sudrajat, H. 2015, Structure Identification of a Trimer Stilbenoid Compound from Stem Bark Hopea nigra, World Journal of Chemistry 3(2): 39-41. Hakim, E.H., Adimurti, V., Makmur, L., Achmad, S.A., Aimi, N., Kitajima, M., Mujahidin, D., dan Takayama, H.N 2012, Suatu senyawa stilben terprenilasi dari kayu akar Tumbuhan Artocarpusa afiliss, PROC. ITP, 33(2): 75-80. Hakim, E. H. et.al. 2005, “Molecular/diversity of Artocarpus champeden (Moraceae), A species endemic to Indonesia”, Molecular Diversity (USA), 9(149), 1-3. Ilyas, A., 2013, Senyawa Golongan 2-arylbenzofuran dan Stilben dari Ekstrak Metilen Klorida (CH2Cl2) Daun Artocarpus fretsessi Hassk, Jurnal Teknosains, 7(1): 1-9. Ito, T., Akao, Y. H., Ohguchi, K., Matsumoto, K., Tanaka, T., Iinuma, M., and Nozawa, Y. 2003, Antitumor effect of resveratrol oligomers against human cancer cell lines and the molecular mechanism of apoptosis induced by vaticanol C, Carcinogenesis, 24(9): 1489-1497.



Meyer, N., Ferrigini, N.R., Putman, J.E., Jacobsen, D.E., and Mc Laughlin, J.L. 1982, Brine shrimp a convenient general bioassay for active plant constituent, Planta Med., 45(2): 31-34. Mohamed, M. H., Kasai, R., Kanchanapoom, T., Kamel, M. S., dan Yamasaki, K., 2002, Stilbene and 2-Arylbenzofuran Glucosides from the Rhizomes of Schoenocaulon officinale, Journal of Chem Pharmacy, 58(6), 863-865. Raharjo, J.T., 2013, Kimia Hasil Alam, Pustaka Pelajar, Yogyakarta. Rustanti, E., dan Roharjo, T.J., 2014, Karakterisasi Fragmen 0,45 kb Gen Pengkode Stileben (STS) dari Tanaman Melinjo (Gnetum Gnemon), Seminar Nasional Kimia dan Pendidikan Kimia III, 1(3): 667-674. Sahidin, Hakim, E.H., Syah, Y.M., Juliawaty, L.D., Achmad, S.A., dan Latip, J. 2013, Tiga oligomer resveratrol dari kulit batang Hopea gregaria (dipterocarpaceae) serta sifat toksik dan sitotoksiknya, Majalah Farmasi Indonesia, 17(3): 109-115.