Makalah Steroid KLP 3 Fitokimia [PDF]

Citation preview

MAKALAH FITOKIMIA “ SENYAWA STEROID “



DISUSUN OLEH KELOMPOK 3 : 1. Ni Luh putu dwijayanti 19101



11. Dirwan hariman 19039



2. I Wayan Purnama Agustino 19067



12. Moh.rafly hasan 19026



3. Putri Amalia Haruna 19100



13. Wirda D 17148



4. Ma'rifatul serin aulia 19012



14. Hasni Adelia Rahmatu 17203



5. Fitra Faradilla Ladjama 19060



15. Rika Febriani 17 064



6.Alifia Ramadhani Emily 19047



16. Nur Any Pratiwi 17229



7. Reinhard Natan 19074



17. Yeyen ayusari 17129



8. Hendri Kuruba 19113



18. Mutiara 17109



9. Dwiyuni salmadani 19130



19. Bayu Kreshna Madani 19143



10. Gandhy Pradika 17142



JURUSAN FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS TADULAKO PALU 2021



KATA PENGANTAR



Puji syukur atas kehadiran Tuhan yang maha kuasa karena telah memberikan kesempatan kepada kami untuk menyelesaikan makalah ini. Atas berkat dan rahmat hidayahnya kami dapat menyelesaikan makalah yang berjudul "Senyawa Steroid" tepat waktu, Makalah ini disusun guna memenuhi tugas dari bapak dosen pada mata kuliah "FITOKIMIA" di Universitas Tadulako. Kami berharap agar makalah ini dapat menambah wawasan bagi pembaca, Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kata sempurna, oleh karena itu kritik dan saran yang membangun akan kami terima demi kesempurnaan makalah ini. Kami mengucapkan terima kasih sebesar-besarnya kepada bapak dosen mata kuliah FITOKIMIA.



DAFTAR ISI



SAMPUL ................................................................................................................. KATA PENGANTAR ............................................................................................ DAFTAR ISI ........................................................................................................... BAB I PENDAHULUAN ....................................................................................... 1.1 LATAR BELAKANG ............................................................................ 1.2 RUMUSAN MASALAH ........................................................................ 1.3 TUJUAN .................................................................................................. BAB II TINJAUAN PUSTAKA ............................................................................ BAB III PEMBAHASAN ....................................................................................... BAB IV PENUTUP ................................................................................................ 4.1 KESIMPULAN ................................................................................................. 4.2 SARAN .............................................................................................................. DAFTAR PUSTAKA .............................................................................................



BAB I PENDAHULUAN 1.1.



Latar Belakang Steroid merupakan terpenoid lipid yang dikenal dengan empat cincin kerangka dasar karbon yang menyatu. Struktur senyawanya pun cukup beragam. Perbedaan tersebut disebabkan karena adanya gugus fungsi teroksidasi yang terikat pada cincin dan terjadinya oksidasi cincin karbonya (Samejo dkk., 2013). Steroid berperan penting bagi tubuh dalam menjaga keseimbangan garam, mengendalikan metabolisme dan meningkatkan fungsi organ seksual serta perbedaan fungsi biologis lainnya antara jenis kelamin. Tubuh manusia memproduksi steroid secara alami yang terlibat dalam berbagai proses metabolisme. Sebagai contoh steroid dari garam empedu, seperti garam deoksikolik, asam kholik dan glisin serta konjugat taurin yang berfungsi memperlancar proses pencernaan (Bhawani dkk., 2011). Berdasarkan sumbernya steroid dibedakan atas steroid sisntetis dan alami. Steroid sintetis yang umum digunakan adalah glukokortikosteroid, estrogen,



metilprednisolon,



kortikosteroid,



androgen,



squalamine



dan



hydrocortisone. Senyawa ini juga digunakan untuk pengobatan penyakit akibat kelebihan atau kekurangan hormon, penyakit berbahaya serta penyakit lainnya seperti radang sendi dan alergi (Bhawani dkk., 2011). Isolasi senyawa steroid dari tumbuhan ini merupakan upayah dalam mencari senyawa antioksidan yang dapat memberikan efek hepatoprotektif. Sebagaimana diketahui bahwa senggugu secara tradisional telah lama digunakan untuk asma, bronkitis, peluruh air seni, obat batuk dan untuk memperoleh suara yang jernih (Heyne, 1950).



1.2.



Rumusan masalah 1. Apa pengertian dari steroid ? 2. Bagaimana klasifikasi steroid? 3. Bagaimana jalur biosintesi dari steroid? 4. Bagaimana cara ekstrasi steroid? 5. Bagaimana cara identifikasi steroid? 6. Bagaimana aktivitas-aktivitas farmakologi steroid?



1.3.



Tujuan 1. Untuk mengetahui pengertian dari steroid 2. Untuk mengetahui klasifikasi steroid 3. Untuk mengetahui jalur biosintesi dari steroid 4. Untuk mengetahui cara ekstrasi steroid 5. Untuk mengetahui cara identifikasi steroid 6. Untuk mengetahui aktivitas-aktivitas farmakologi steroid



BAB II PEMBAHASAN 2.1. Pengertian steroid Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasilkan melalui reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasaInggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentano-perhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi tiaptiap cincin. (Leni heliawati, 2018)



2.2. Klasifikasi steroid 1) Hormon Kelamin Hormon kelamin dihasilkan oleh kelenjar gonad. Hormon kelamin lakilaki yang tergolong steroid diantaranya testosterone dan andosteron. Sementara itu, hormon kelamin perempuan yang tergolong steroid di antaranya estrogen dan progesterone. (Leni heliawati, 2018)



Testosteron



Progesteron



Gambar 3.31 Contoh senyawa hormon kelamin



2) Hormon Adrenokortikoid



Hormon adenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaran hormon ini dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal dari pituitary anterior. Hormon ini disebut pula dengan nama adrenokortikosteroid, adrenokortikal, kortikosteroid atau kortikoid. Beberapa fungsi fisiologinya behubungan dengan sistem kardiovaskular dan darah, sistem sraf pusat, otot polos dan stress. Contoh hormon adrenokortikoid antara lain : Aldosteron, Deoksikortikosteron, Fludrokortison, Kortison. (Leni heliawati, 2018)



Kortison



Adolsteron



Gambar 3.32 Contoh senyawa Hormon Adrenokortikoid



3) Asam Empedu Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dari kolesterol melalui reaksi kimia dan disimpan di dalam empedu.Asamasam empedu yang terdapat dalam cairan empedu yaitu asam kolat, asam deoksikolat, dan asam litokolat.Asam-asam empedu bergabung dengan protein membentuk garam-garam empedu yang berfungsi sebagai emulgator. Garam-garam ini membantu proses pencernaan lipid atau lemak dan mengabsorpsi hasil pencernaan melalui dinding usus. (Leni heliawati, 2018)



Asam kolat Gambar 3.33 Contoh senyawa asam empedu



4) Aglikon Kardiak



Gambar 3.34 Contoh senyawa Aglikon Kardiak



5) Sterol Sterol adalah subkelompok steroid dan bentuk penting dari molekul bio. Mereka hadir dalam semua jenis bentuk kehidupan, dari tanaman, ke hewan sampai jamur. Bentuk yang paling akrab sterol hewan kolesterol, dan ini penting dalam fungsi seluler, sebagai pendahulu untuk vitamin larut lemak, dan sebagai komponen bangunan steroid. (Leni heliawati, 2018)



Gambar 3.35 Contoh senyawa sterol



2.3. Jalur biosintesis dari steroid Senyawa steroid yang terdapat di alam adalah berasal dari triterpen. Biosintesis steroid sama halnya dengan biosintesis terpen melalui jalur asam mevalonat. Pembentukan kerangka steroid dimulai dari kondensasi dari farnesil pirofosfat (seskuiterpen melalui interaksi ekorekor menghasilkan skualen, dan kemudian berubah menjadi 2,3-epeksiskualen). Selanjutnya tetrjadi siklisasi berganda dan disusul oleh penataan atom-atom hydrogen dan



gugus metil, yang kemudian menghasilkan lanosterol (pada hewan) atau sikloartenol (pada tumbuhan). Siklisasi skualen ini bermula pada protonasi gugus epoksi yang mengakibatkan pembukaan lingkar epoksida. Selanjutnya terjadi pelepasan tiga gugus metil yang terikat pada atom karbon C-4 dan satu gugus metil dari C-14. penyingkiran ketiga gugus metil tersebut berlangsung secara bertahap, dimulai dengan gugus metil pada C-14 yang mengalami oksidasi menjadi aldehid kemudian disingkirkan sebagai asam formiat, kemudian pelepasan kedua gugus metil pada C-1 yang dioksidasi menjadi karboksil dan selanjutnya dikeluarkan sebagai karbon dioksida. (Leni heliawati, 2018) Mekanisme biosintesis steroid yang melalui penggabungan dua molekul skualen dapat dilihat pada gambar dibawah. Mekanisme biosintesis tersebut telah dibuktikan kebenarannya melalui percobaan dengan hewan yang diinkubasi dengan asam asetat yang diberi tanda dengan isotop karbon C-14 pada gugus karboksilat, CH314-COOH, ternyata atom karbon radioaktif dari kolesterol yang dihasilkan dapat diidentifikasi dan sesuai dengan pola isoprene



penyusunnya.



Selanjutnya



percobaan



dilakukan



menggunakan asam asetat yang telah diberi tanda pada gugus metil



dengan 14



CH3-



COOH, ternyata bahwa atom karbon dalam molekul kolesterol yang tidak bersifat radioaktif pada percobaan pertama, ternyata pada percobaan kedua menjadi radioaktif. (Leni heliawati, 2018)



Gambar 3.30 Bagan alir Biosintesis Kolesterol



Dari hasil percobaan tersebut maka dapat dikatakan bahwa setiap atom karbon dalam kolesterol berasal dari asam asetat dan atom akrbon itu berasal dari atom karbon gugus karboksilat, dan 15 atom karbon berasal dari atom karbon metil pada asam asetat. (Leni heliawati, 2018)



2.4. Cara ekstrasi steroid Ekstrasi maserasi Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut yang digunakan, pada temperatur ruangan. Pemilihan pelarut untuk proses maserasi akan memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan kelarutan senyawa bahan alam terhadap pelarut tersebut (Lenny,2006) Maserasi adalah ekstrasi menggunakan pelarut dengan beberapa kali pengocokan atau pengadukan pada temperatur kamar. Secara teknologi termasuk ekstrasi dengan prinsip metode pencapaian konsentrasi pada keseimbangan (Ferdiansyah, 2006). Metode maserasi dipilih karena metode ini murah dan mudah dilakukan, selain itu dikhawatirkan senyawa yang terkandung dalam kencur merupakan senyawa yang tidak tahan terhadap panas. Untuk mendapatkan ekstrak dalam waktu yang relatif cepat dapat dilakukan pengadukan dengan menggunakan shaker berkekuatan 120 rpm selama 24 jam (Yustina, 2008) Maserasi merupakan proses yang sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam. Perendaman sampel tumbuhan dengan maserasi akan terjadi kontak sampel dan pelarut yang cukup lama. Terdistribusinya pelarut organik yang terus menerus ke dalam sel tumbuhan mengakibatkan perbedaan tekanan antara di dalam dan diluar sel. Hal ini membuat ekstraksi senyawa berlangsung sempurna karena lama perendaman yang dilakukan. (Baraja, 2008). Isolasi dilakukan dengan cara maserasi (perendaman) dengan prosedur sebagai berikut : Sampel daun mengkudu segar yang telah dibersihkan sebanyak 4500 gram dirajang halus, dimaserasi dengan metanol sebanyak 16 liter selama 6 hari sambil di aduk sekali-sekali. Maserasi dilakukan sebanyak 3 kali hingga sampel menunjukkan hasil negativ dengan pereaksi LibermanBurchard. Selanjutnya disaring dan pelarut nya diuapkan dengan



rotary evaporator sehingga diperoleh ekstrak kental metanol berwarna hijau kehitaman sebanyak 286,00 gram. (Gritter, 1991). 2.5. Cara identifikasi steroid Selanjutnya, dilakukan uji fitokimia pada ekstrak n-heksana yang menunjukkan hasil bahwa ekstrak n-heksana positif mengandung senyawa metabolit sekunder alkaloid, terpenoid dan steroid. Ekstrak n-heksana kemudian di uji KLT untuk mengetahui eluen yang baik digunakan pada kromatografi kolom cair vakum (KKCV). Dari beberapa uji eluen, diperoleh eluen n-heksana:etil asetat dengan perbandingan 8:2 yang menunjukkan pemisahan noda yang baik dengan penampakan noda yang jelas. Kromatogram hasil uji KLT dengan eluen tersebut menunjukkan gambaran beberapa komponen senyawa yang terkandung dalam ekstrak n-heksana. (Septyaningsih, D. 2010)



Fraksi positif steroid dipisahkan menggunakan metode KLT preparatif dengan fasa diam silika gel dan eluen n-heksana: kloroform (8: 2) dengan ketebalan silika gel 2 mm dan panjang lapisan 20 cm serta lebar 20 cm, sehingga diperoleh isolat steroid. Isolat steroid dilakukan uji kemurnian dengan metode KLT berbagai eluen dan KLT dua dimensi. Eluen yang digunakan yaitu n-heksana, benzena, metanol, nheksana: metanol (1:1), nheksana: kloroform (8:2), n- heksana: benzena (1:1). KLT dua dimensi dielusi dengan eluen pertama n-heksana: kloroform (8:2) dan kedua nheksana untuk mengetahui apakah steroid dari hasil kromatografi preparatif sudah murni. Identifikasi Steroid Isolat steroid selanjutnya diidentifikasi menggunakan spektroskopi GC-MS.(Wihda Wihdatul Hidayah, Dewi Kusrini, Enny Fachriyah, 2016).



2.6. Aktivitas-aktivitas farmakologi steroid Senyawa steroid



menunjukkan



aktivitas farmakologi berupa antibakteri,



antiinflamasi, inhibisi terhadap sintesis kolesterol, antikanker, antitumor dan



-



aktivitas



sitotoksik



terhadap



sel pangkreatik.



Antibakteri adalah senyawa yang digunakan untuk mengendalikan pertumbuhan bakteri yang bersifat merugikan. Pengendalian pertumbuhan mikroorganisme bertujuan untuk mencegah penyebaran penyakit dan infeksi, membasmi mikroorganisme pada inang yang terinfeksi, dan mencegah pembusukan serta perusakan bahan oleh mikroorganisme (Sulistyo, 1971).



-



Antiinflamasi didefinisikan sebagai obat-obat atau golongan obat yang memiliki aktivitas menekan atau mengurangi peradangan. Radang atau inflamasi dapat disebabkan oleh berbagai rangsangan yang mencakup lukaluka fisik, infeksi, panas dan interaksi antigen-antibodi. (Almatsier, 2009)



-



Kolesterol merupakan suatu senyawa yang termasuk dalam kelompok lemak. Senyawa ini terdapat dalam jaringan kelenjar dan terdapat juga dalam hati yang merupakan tempat kolesterol disintesis dan disimpan. Kolesterol ini juga merupakan suatu prekursor pada pembentukan sejumlah hormon steroid, asam empedu dan vitamin D (Almatsier, 2009)



-



Anti kanker atau yang sering disebut obat sitostatika merupakan suatu obat yang digunakan untuk membunuh atau menghambat mekanisme proliferasi sel kanker. Obat ini bersifat toksik bagi sel kanker itu sendiri maupun sel normal yang proliferasinya cepat, khususnya sel pada sumsum tulang belakang, sel pada epitel gastrointestinal, dan sel folikel rambut. Terapi antikanker dapat diberikan secara per oral atau secara parenteral. Dengan adanya obat antikanker diharapkan memiliki toksisitas selektif, artinya hanya menghancurkan sel kanker tanpa harus merusak jaringan normal disekitarnya. (Neal, 2005).



BAB III PENUTUP



3.1. Kesimpulan 1. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasilkan melalui reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. 2. Klasifikasi steroid : hormon kelamin, Hormon Adrenokortikoid, asam empedu, Aglikon Kardiak, sterol, 3. Senyawa steroid antibakteri,



menunjukkan



antiinflamasi,



antikanker, antitumor dan



aktivitas farmakologi berupa



inhibisi aktivitas



terhadap sintesis sitotoksik



kolesterol,



terhadap



sel



pangkreatik.



3.2.



Saran Seperti makalah umumnya sudah pasti tidak lepas dari yang namanya kritik dan kesalahan dalam pembuatan dan penulisanya. Ini semua dikarenakan keterbatasan kemampuan penyusun dalam menyusun makalah ini. Namun penyusun akan berjanji dan berusaha untuk belajar dan merperbaiki kesalahan dalam pembuatan makalah. Oleh karena itu penyusun mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun agar dalam pembuatan makalah yang selanjutnya dapat lebih baik baik lagi. Penyusun siap menerima kritik dan saran yang diberikan.



DAFTAR PUSTAKA Almatsier, 2009. Prinsip Dasar Ilmu Gizi. Jakarta : PT Gramedia Pustaka Utama Bhawani, S.A., Sulaiman, O., Hashim, R., dan Ibrahim, M.N.M 2011, Thinlayer chromatographic analysis of steroids., Trop J Pharm Res., 9, 301-313. Baraja, M. 2008. Uji toksisitas ekstrak daun ficus elastis nois ex lume terhadap artemia salina leach dan profil kromotrografi lapis tipis. Skripsi. Surakarta : Fakultas farmasi universitas Muhammadiyah surakarta. Ferdiansyah, I.A. 2006. Ekstraksi daun mindi (Melia Adedarach Linn) kering secara maserasi menggunakan pelarut etanol 90%. Malang : FTP UNIBRAW Gritter,R.J. 1991. Pengantar Kromatografi. Edisi kedua. ITB. Bandung Heyne, K., 1950, Tumbuhan Berguna Indonesia, Terjemahan Badan Litbang Kehutanan, Jilid III Ed. I, 1686, Penerbit Yayasan Sarana Wanarja, Jakarta. Houglum, J.E., Harrelson, G.L., Leaver-Dunn, D., 2005. Principles of Pharmacology for Athletic Trainers, Slack incorporated, United State, 143. Leni heliawati, 2018, Kimia organik bahan alam, Pascasarjana – UNPAK, Bogor Lenny,S. 2006. Senyawa flavonoida, Fenil propanoida dan Alkaloida. Karya ilmiah. MIPA Universitas Sumatra Utara. Neal, M. J., 2005, Medical Pharmacology at a Glance, Edisi Kelima, 46-47, Erlangga, Jakarta. Sulistyo. 1971. Farmakologi dan Terapi. Yogyakarta: EKG Septyaningsih, D. (2010). Isolasi dan Identifikasi Komponen Utama Ekstrak Biji



Buah Merah (Pandanus conoideus Lamk.). Skripsi (Surakarta: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sebelas Maret, Surakarta.



Samejo, M,Q., Memon, S., Bhanger, M.I., dan Khan, K. M., 2013, Isolation and characterization of steroids from Calligonum polygonoides., J. Pharmacy Res., 6, 346-349.



Wihda Wihdatul Hidayah, Dewi Kusrini, Enny Fachriyah, 2016. Isolasi, Identifikasi Senyawa Steroid dari Daun Getih-Getihan (Rivina humilis L.) dan Uji Aktivitas sebagai Antibakteri, Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi 19 (1) (2016) : 32 – 37, Semarang



Yustina, L. 2008. Daya antibakteri campuran ekstrak etanol buah adas (Foeniculum vulgare mill) dan kulit batang pulasari (Alyxia reinwardtii bl, http://www.usd.ac.id/06/publ_dosen/far/yustina.pdf, diakses 5 febuari 2021