Laporan Praktikum Alkaloid Dan Basa Nitrogen [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1 REAKSI – REAKSI PENDAHULUAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN



NAMA



: RESYA RAHMANINGSIH



NPM



: 20219073



KELAS



: 3B



PROGRAM STUDI DIII FARMASI AKADEMI FARMASI BUMI SILIWANGI BANDUNG 2021



REAKSI – REAKSI PENDAHULUAN D. GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN



I.



TUJUAN PRAKTIKUM Mampu mengidentifikasi senyawa golongan alkaloid dan basa nitrogen



II.



DASAR TEORI Dalam dunia medis dan kimia organic, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian



penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organic terbanyak yang ditemukan di alam. Hamper seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptic, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organic yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam. Hamper seluruh senyawa alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloid mengandung paling sedikit satu atom Nitrogen. Hamper semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi adapula yang berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan strichnin adalah alkaloid yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan psikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



1



Berdasarkan literature, diketahui bahwa hamper semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada makhluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagi pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion. PRINSIP DAN REAKSI Golongan alkaloid adalah senyawa yang mengandung amina dalam struktur molekulnya sehingga bersifat basa. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan asam, dapat bereaksi dengan reagensia Dragendorf dapat diamati dari terbentuknya endapan. III.



BAHAN DAN ALAT







Pelat Tetes







Tabung reaksi







Penjepit kayu







Pembakar Bunsen







Sampel Papaverin, Efedrin



IV.



PROSEDUR



Papaverin HCl (C20H21NO4.HCl) BM 397,3 Jarak Lebur 2000C Pemerian : Serbuk kristalin putih



Struktur Kimia Papaverin



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



2



Prosedur 1) Lakukan reagensia Liebermann. a. Siapkan tabung reaksi, masukkan sampel sebanyak 1 sendok ujung spatel, kemudian tambahkan Asam Asetat sebanyak 1 ml. Kocok hingga larut. Amati perubahan warna yang terjadi. b. Tambahkan Asam Sulfat pekat di lemari asam sebanyak 4-5 tetes. Kocok hingga larut. c. Jika masih terdapat endapan, lakukan pemanasan dengan api Bunsen. Amati perubahan yang terjadi. 2) Buat Kristal dengan HgCl a. Siapkan tabung reaksi, masukkan sampel ke dalam tabung reaksi sebanyak 1 ujung spatel. b. Tambahkan HgCl2 sebanyak 1 ml (20 tetes) aduk hingga larut. c. Siapkan objek glass, teteskan 1 tetes sampel diatas objek glass, kemudian tutup dengan cover glass. Amati pembentukkan Kristal melalui mikroskop. Efedrin (C10H15NO) BM 174,2 Jarak lebur 40-430C Pemerian : Serbuk Kristal tidak berwarna atau putih terurai jika terkena cahaya.



Struktur Kimia Efedrine Prosedur : 1) Lakukan reagensia Liebermann.



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



3



a. Siapkan tabung reaksi, masukkan sampel sebanyak 1 sendok ujung spatel, kemudian tambahkan Asam Asetat sebanyak 1 ml. Kocok hingga larut. Amati perubahan warna yang terjadi. b. Tambahkan Asam Sulfat pekat di lemari asam sebanyak 4-5 tetes. Kocok hingga larut. c. Jika masih terdapat endapan, lakukan pemanasan dengan api Bunsen. Amati perubahan yang terjadi. 2) Siapkan tabung reaksi, masukkan sampel sebanyak 1 spatula, tambahkan CuSO4 aduk sampai larut. Amati perubahan yang terjadi 3) Tambahkan NaOH encer aduk sampai larut, Amati perubahan yang terjadi. 4) Kemudian panaskan, amati perubahan yang terjadi. 5) Buat Kristal dengan HgCl a. Siapkan tabung reaksi, masukkan sampel ke dalam tabung reaksi sebanyak 1 ujung spatel. b. Tambahkan HgCl2 sebanyak 1 ml (20 tetes) aduk hingga larut. c. Siapkan objek glass, teteskan 1 tetes sampel diatas objek glass, kemudian tutup dengan cover glass. Amati pembentukkan Kristal melalui mikroskop.



V.



HASIL PENGAMATAN



Papaverin HCl (C20H21NO4.HCl) BM 397,3 Jarak Lebur 2000C REAGENSIA 1



PENGAMATAN



Papaverin HCl + As. Asetat + As. Sulfat



Larutan coklat



pekat+ dipanaskan



dengan endapan



HASIL



coklat



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



4



2



Papaverin HCl + HgCl



terbentuk jarum kristal



Efedrin (C10H15NO) BM 174,2 Jarak lebur 40-430C REAGENSIA 1



2



PENGAMATAN



Efedrin HCl + As. Asetat + As. Sulfat



Larutan dengan



pekat+ dipanaskan



endapan putih



Efedrin HCl + CuSO4



Larutan hijau bening



HASIL



dengan endapan putih Efedrin HCl + CuSO4+NaOH encer



Larutan biru muda bening dengan endapan putih



Efedrin HCl + CuSO4+NaOH encer + di



Larutan hijau bening



panaskan



dengan endapan putih



3



Efedrin HCl + HgCl



terbentuk jarum kristal



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



5



VI.



REAKSI KIMIA



Papaverin HCl (C20H21NO4.HCl) BM 397,3 Jarak Lebur 2000C 1. Papaverin HCl + As. Asetat + As. Sulfat pekat+ dipanaskan



Efedrin (C10H15NO) BM 174,2 Jarak lebur 40-430C 1. Efedrin HCl + CuSO4+NaOH encer + di panaskan



VII.



DISKUSI DAN PEMBAHASAN Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organic yang banyak ditemukan dialam.



Hamper seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofida emngandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Pengertian lain alkaloid adalah senyawa organic yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh, morfina



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



6



sebagai Pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispasmodia, kokain sebagai anastesik local, dan strisina sebagai stimulant syaraf (Ikan, 1969). Selain itu, ada beberapa pengecualian dimana termasukgolongan alkaloid tapi atom N (Nitrogen) nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatik. Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh-tumbuhan dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologis yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hydrogen dan Nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang electron bebas yang dimiliki oleh Nitrogen sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai hasil ,kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yamh beragam senyawa alkaloid akhirnya harus ditinggalkan (Hesse, 1981). Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk Kristal tidak berwarna (berberina dan serpentine berwarna kuning). Alkaloid sering kali optic aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optic yang dijumpai dialam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain emngandung enantiomernya (Padmawinata, 1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konini, nikotina dan higrina. Pada praktikum Kimia Farmasi ini, praktikan mempelajari metodaidentifikasi untuk macam-macam senyawa yang termasuk ke dalam golongan alkaloid dan basa nitrogen. Beberapa senyawa alkaloid yang telah diidentifikasi oleh praktikan dalam praktikum ini adalah Papaverin HCl dan Efedrin HCl. Identifikasi penggolongan senyawa alkaloid kali ini dilakukan menggunakan Reagensia Liebermann dan proses pembentukan kristalisasi. Senyawa pertama yang diidentifikasi adalah senyawa Papaverin HCl. Papaverin HCl dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi Liebermann. Papaverin dapat menimbulkan reaksi yang positif



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



7



dengan pereaksi Libermann, karena pereaksi tersebut spesifik terhadap gugus O-alkil yang berkaitan dengan cincin benzene. Berdasarkan struktur Papaverin, senyawa ini memiliki gugus –OCH3 yang berkaitan dengan cincin Benzena sehingga menghasilkan larutan hitam dengan endapan putih. Pada identifikasi reagensia dengan mandelin, reaksi dengan asam sulfat harus diperhitungkan. Karena HCl memberikan warna merah dengan uji ini. Jika warna berbeda dengan hasil reaksi dengan asam sulfat, uji Liebermann menunjukkan adanya cincin aromatic yang tergabung dengan cincin jenuh dengan 5, 6, 7 atom karbon yang mengandung hanya satu atom Nitrogen. Senyawa papaverin dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi asam asetat anhidra ditambah H2SO4 kemudian dilakukan pemanasan di waterbath. Pada saat papaverin ditambahkan asam asetat anhidra, serbuk papaverin melarut sempurna. Penambahan asam asetat anhidra bertujuan untuk melarutkan papaverin agar lebih mudah bereaksi dengan H2SO4. Serta digunakan asam asetat anhidra karena pereaksi ini merupakan pendonor pasangan electron bebas yang baik dan reaksi dapat berjalan secara irreversible. Penambahan H2SO4 bertujuan untuk membentuk kompleks berwarna kuning yang akan terstabilkan dengan adanya pemanasan. Kemampuan papaverin berfluoresensi secara mendasar telah dimiliki papaverin karena papaverin memiliki gugus yang kromofor yang mampu untuk berfluoresensi dan menyerap energy pada panjang gelombang tertentu terutama saat telah terjadi pembentukan kompleks. Identifikasi papaverin lainnya adalah dengan pengamatan Kristal secara mikroskopis dengan menggunakan mikroskop optic. Papaverin yang dilarutkan di dalam larutan HgCl kemudian diambil 1 tetes bagiannya. Di teteskan diatas kaca preparat dan ditutup dengan cover glass. Jika diamati dengan seksama menggunakan bantuan mikroskop optic, akan terlihat jarum Kristal. Senyawa alkaloid selanjutnya yang telah di identifikasi oleh praktikan adalah efedrin HCl. Senyawa efedrin dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi Liebermann atau dengan menggunakan metode Kuprifil (pereaksi CuSO4 dan NaOH). Efedrin dapat menghasilkan reaksi yang positif dengan pereakis Liebermann dikarenakan efedrin memiliki cincin benzene tersubstitusi tunggal yang tidak bergabung dengan gugus karbonil atau C=NO. Oleh karena itu dihasilkan suatu larutan keruh dengan endapan agak kuning yang



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



8



menunjukkan reaksi positif. Identifikasi senyawa efedrin dapat pula dilakukan dengan pereaksi CuSO4 dan NH4OH. Pertama tama, praktikan melakukan pelarutan antara efedrin dengan CuSO4. Selanjutnya, dilakukan penambahan senyawa NH4OH untuk menciptakan suasana basa dan reaksi dapat berlangsung. Akan ditimbulkan suatu reaksi yang spesifik dimana terbentuknya kompleks larutan biru dengan endapan outih karena CuSO4 dapat bereaksi dengan senyawa yang memiliki cincin heterosiklik yang berasal dari efedrin. Selain itu, efedrin juga dapat diidentifikasi melalui pengamatan jarum kristal dengan bantuan mikroskop optic. Efedrin yang dilarutkan di dalam larutan HgCl kemudian diambil 1 tetes bagiannya. Di teteskan diatas kaca preparat dan ditutup dengan cover glass. Jika diamati dengan seksama menggunakan bantuan mikroskop optic, akan terlihat jarum Kristal.



VIII.



KESIMPULAN 1. Alkaloid adalah kelompok senyawa yang mengandung Nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung 1 atau lebih atom Nitrogen. 2. Alkaloid tidak memiliki tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida dinyatakan dengan trivial, misalnya kuinin, morfin dan stiknin. 3. Alkaloid umumnya mempunyai a atom Nitrogen meskioun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom Nitrogen seperti pada Ergotamine yang memiliki 5 atom Nitrogen. Atom Nitrogen ini dapat berupa Amin primer, sekunder maupun tersier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). 4. Klasifikasi alkaloid dapat berdasarkan taksonomi, berdasarkan Biosintesis dan berdasarkan klasifikasi kimia (nonheterosiklik alkaloid, herodinine (Horedeum Vulgare), Ephedrine (Ephedragerardiana), gentaecea, heterosiklik alkaloida)



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



9



DAFTAR PUSTAKA



Anonim. 1982. Card System dan Reaksi Warna. Bandung: Institut Teknologi Bandung. Clark, A. V. 2003. Theory and Practise of Chemistry. London: SAGE Publications. Fessenden, Ralph J., Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Lomo.



2012.



Slideshare.



September



26.



Accessed



September



26,



2014.



http://www.slideshare.net/lomolomo4444/%20%0dalkaloid-adalah-sebuah-golongansenyawa-basa-bernitrogen-yang%0dkebanyakan-heterosiklik-dan-terdapat-ditetumbuhan. Robbers, James E. and Marilyn K. Speedie and Varro E. Tyler. 1996. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. United States of America: Williams & Wilkins. Stahl, Egon. 1985. Analisis Obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Bandung: Institue Teknologi bandung.



LAPORAN GOLONGAN ALKALOID DAN BASA NITROGEN RESYA 20219073



10